2-hydroxy-2,3-methano-3-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 651715-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-hydroxy-2,3-methano-3-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 1a-Hydroxy-7a-methyl-1,7-dihydrocyclopropa[b]naphthalen-2-one
• CAS: 651715-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: OCUQUYDHIKOCSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  324.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2,3-methano-3-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 三(4-溴苯基)胺 、 碘 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以37%的产率得到6-methyl-3,4-benzotropolone
  参考文献：
  名称：

  原位生成的三（对-溴苯基）胺自由基阳离子促进环丙基甲硅烷基醚的电子转移反应

  摘要：

  利用三（对-溴苯基）六氯锑酸铵和高氯酸根来促进环丙基甲硅烷基醚的氧化开环反应，得到扩环的酮。探索盐对反应的影响使我们可以假设胺自由基阳离子是通过六氯锑酸根阴离子将中性胺氧化而再生的。基于该假设，首先通过用五氯化锑或高氯酸银和分子碘的混合物处理母体胺来生成胺自由基阳离子，然后与相同的底物反应。发现原位产生的胺自由基阳离子促进了反应，并且与使用相应的盐试剂相比，以更好的产率获得了预期的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.108
• 作为产物：
  描述：

  乙基1-氧亚基-2,3-二氢-1H-茚-2-甲酸基酯 在 samarium diiodide 、 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-hydroxy-2,3-methano-3-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Novel transformation of 2-substituted alkyl 1-indanone-2-acetates to 6-substituted 3,4-benzotropolones through sequential reduction and oxidation processes using Sm(II) and Ce(IV) salts

  摘要：

  When 2-substituted alkyl 1-indanone-2-acetates 1 were treated with samarium diiodide, 3-substituted 2-hydroxy-2,3-methano-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes 4 were obtained. The reaction is proposed to proceed through a rearrangement initiated by intramolecular ketone-ester coupling. Oxidation of these products 4 or their silyl ethers 13 by ceric(IV) ammonium nitrate involving regioselective bond cleavage of their bicyclo[4.1.0]-rings produced the corresponding benzotropolone derivatives 10. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.083