(E)-3-[2-(4-(dimethylamino)phenyl)vinyl]benzonitrile | 2844-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-[2-(4-(dimethylamino)phenyl)vinyl]benzonitrile
• 英文别名: trans-3'-Cyano-4-dimethylamino-stilben；3-[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]benzonitrile
• CAS: 2844-18-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: BDMMAVNQYBKABF-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[2-(4-(dimethylamino)phenyl)vinyl]benzonitrile 以 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 以44%的产率得到(E)-3-[2-(4-(dimethylamino)phenyl)vinyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  （N，N-二甲基氨基）sti烯羧酸盐对纯化和膜结合的含黄素的单加氧酶1的抑制作用。

  摘要：

  合成在2'，3'或4'位置带有腈或羧基的（E）-[2-（2-（4-（二甲基氨基）苯基）乙烯基]苯]苯并用含纯化猪肝黄素的底物活性进行测试单加氧酶（FMO1）。尽管腈衍生物在pH 7.4时不易溶解，无法饱和催化位点，但它们似乎是在测定介质中K（m）略高于其最大溶解度（约等于0.1 mM）的底物。在这三种羧酸类似物中，（E）-4- [2-（4（二甲基氨基）苯基）乙烯基]苯甲酸在pH 7.4时没有可检测到的水溶性，因此测量仅限于（E）-3- [2- （4-（二甲基氨基）苯基）乙烯基]苯甲酸（DS3CO）和（E）-2- [2-（2-（4-（二甲基氨基）苯基）乙烯基]苯甲酸（DS2CO）。尽管DS3CO和DS2CO是底物，但它们也抑制了FMO1转换。DS3CO是更有效的抑制剂，在2 mM时，它抑制FMO1和微粒体催化的甲巯咪唑（N-甲基-2-巯基咪唑）氧化80-90％。动力学研究表明，氨基二苯乙烯羧

  DOI：

  10.1021/tx950145x
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯腈 、 对二甲氨基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-[2-(4-(dimethylamino)phenyl)vinyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  （N，N-二甲基氨基）sti烯羧酸盐对纯化和膜结合的含黄素的单加氧酶1的抑制作用。

  摘要：

  合成在2'，3'或4'位置带有腈或羧基的（E）-[2-（2-（4-（二甲基氨基）苯基）乙烯基]苯]苯并用含纯化猪肝黄素的底物活性进行测试单加氧酶（FMO1）。尽管腈衍生物在pH 7.4时不易溶解，无法饱和催化位点，但它们似乎是在测定介质中K（m）略高于其最大溶解度（约等于0.1 mM）的底物。在这三种羧酸类似物中，（E）-4- [2-（4（二甲基氨基）苯基）乙烯基]苯甲酸在pH 7.4时没有可检测到的水溶性，因此测量仅限于（E）-3- [2- （4-（二甲基氨基）苯基）乙烯基]苯甲酸（DS3CO）和（E）-2- [2-（2-（4-（二甲基氨基）苯基）乙烯基]苯甲酸（DS2CO）。尽管DS3CO和DS2CO是底物，但它们也抑制了FMO1转换。DS3CO是更有效的抑制剂，在2 mM时，它抑制FMO1和微粒体催化的甲巯咪唑（N-甲基-2-巯基咪唑）氧化80-90％。动力学研究表明，氨基二苯乙烯羧

  DOI：

  10.1021/tx950145x