1-methyl-4-(9H-xanthen-9-ylidene)piperidine | 4042-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-methyl-4-(9H-xanthen-9-ylidene)piperidine
• 英文别名: 4-(9H-xanthen-9-ylidene)-1-methylpiperidine；1-methyl-4-xanthen-9-ylidene-piperidine；1-methyl-4-(9H-xanthene-9-ylidene)piperidine；N-methyl-4-(9-xanthenylidene)piperidine；9-(1-methyl-4-piperidylidene)xanthene；1-Methyl-4--piperidin；1-methyl-4-xanthen-9-ylidenepiperidine
• CAS: 4042-13-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: CSKMXVOVYIXALX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168.7-169.7 °C
• 沸点：
  413.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 、 1-methyl-4-(9H-xanthen-9-ylidene)piperidine 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(2,2,2-TRICHLOROETHYLOXYCARBONYL)-4-(9H-XANTHENE-9-YLIDENE)PIPERIDINE
  参考文献：
  名称：

  Amphoteric Drugs. II. Synthesis and Antiallergic Activity of (4-(5H-Dibenzo(a,d)cyclohepten-5-ylidene)piperidino)alkanoic Acid Derivatives and Related Compounds.

  摘要：

  描述了一种将经典三环抗组胺药物转化为具有相同效力的无镇静抗过敏剂的简单方法，适用于大鼠和豚鼠。合成了一系列[4-(5H-二苯并[a, d]环庚烯-5-亚基)-哌啶基]烷酸衍生物（6a）及相关化合物（6b-f），并与相应的N-甲基衍生物（2a-f）比较了其抗过敏和抗组胺活性以及对中枢神经系统（CNS）的影响。N-烷基羧酸（6a-f）在大鼠48小时同源被动皮肤过敏反应（PCA）中的抑制作用强于2a-f，并且在小鼠六氟巴比妥诱导麻醉的睡眠时间延长方面效果不如2a-f。进一步修饰的结果发现，在两性化合物的三环系统中心环中引入氧原子增强了它们的抗过敏和抗组胺活性。3-[4-(6H-二苯并[b, e]氧烯-11-亚基)哌啶基]丙酸（6c）在大鼠48小时同源PCA中表现出强的抑制作用（ED50=0.067mg/kg，口服），以及在麻醉豚鼠中对组胺诱导的支气管收缩的抑制作用（ED50=0.0085mg/kg，口服），因此是一个有前景的抗过敏剂候选物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2285
• 作为产物：
  描述：

  占吨酮 在 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-4-(9H-xanthen-9-ylidene)piperidine
  参考文献：
  名称：

  赛庚啶系列中的构效关系。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00330a022

文献信息

• Tricyclo piperidino ketones and soporific compositions thereof
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04072756A1

  公开（公告）日：1978-02-07

  The invention concerns novel compounds of the formula: ##STR1## wherein n is 1, 2 or 3 R.sub.1 is lower alkyl R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl and A is a tricyclic moiety, Useful as sedative-neuroleptic, muscle-relaxant and sleep-promoting agents.

  这项发明涉及以下结构的新化合物：##STR1## 其中n为1、2或3，R.sub.1为较低的烷基，R.sub.2为氢或较低的烷基，A为三环基团，可用作镇静-神经阻滞剂、肌肉松弛剂和促进睡眠的药剂。
• Steric structure–activity relationship of cyproheptadine derivatives as inhibitors of histone methyltransferase Set7/9
  作者：Takashi Fujiwara、Kasumi Ohira、Ko Urushibara、Akihiro Ito、Minoru Yoshida、Misae Kanai、Aya Tanatani、Hiroyuki Kagechika、Tomoya Hirano

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.024

  日期：2016.9

  Set7/9 is a histone lysine methyltransferase, but it is also thought to be involved in a wide variety of pathophysiological functions. We previously identified cyproheptadine, which has a characteristic butterfly-like molecular conformation with bent tricyclic dibenzosuberene and chair-form N-methylpiperidine moieties, as a Set7/9 inhibitor. In this work, we synthesized several derivatives in order to

  Set7 / 9是组蛋白赖氨酸甲基转移酶，但也被认为与多种病理生理功能有关。我们之前确定了赛庚啶，它具有Set7 / 9抑制剂，具有弯曲的三环二苯并亚戊烯和椅子状N-甲基哌啶部分，具有蝴蝶状分子构象。在这项工作中，我们合成了几种衍生物以检查空间结构与抑制活性的关系。我们发现，即使由于三环的10，11-烯烃键的减少或置换而导致的分子形状的微小变化，通常也会导致抑制活性的急剧降低。我们的结果不仅对开发更有效和选择性的抑制剂有用，而且对于新型抑制剂支架的构建也应是有用的。
• Synthesis, Affinity at 5-HT2A, 5-HT2B and 5-HT2C Serotonin Receptors and Structure-Activity Relationships of a Series of Cyproheptadine Analogues.
  作者：Maria Angeles HONRUBIA、Jesus RODRIGUEZ、Rosa DOMINGUEZ、Estrella LOZOYA、Francesc MANAUT、Julio A. SEIJAS、Maria Carmen VILLAVERDE、Jose M. CALLEJA、Maria Isabel CADAVID、Saul MAAYANI、Ferran SANZ、Maria Isabel LOZA

  DOI：10.1248/cpb.45.842

  日期：——

  exhibited the same order of activities at every type of receptor, and the most active molecules presented certain steric (butterfly conformation of the tricyclic system) and electrostatic (proton affinity on the top of the central rings) patterns. It is concluded that the activity of cyproheptadine derivatives at 5-HT2 receptors is related to these molecular features, which make feasible a common disposition

  赛庚啶是对2型（5-HT2）受​​体具有高度亲和力的药物。我们研究了通过修饰Cyp（二苯并环庚二烯）的三环系统获得的一系列化合物：2f（噻吨并蒽），2g（并吨蒽），2h（二氢二苯并环庚二烯），2j（二苯基），2i（芴）和3b（苯甲基）。它们对大鼠大脑皮层5-HT2A受体的活性为（pKi +/- SEM）：8.80 +/- 0.11（Cyp），8.60 +/- 0.07（2f），8.40 +/- 0.02（2g），8.05 + / -0.03（2h），7.87 +/- 0.12（2j），6.70 +/- 0.02（2i）和6.45 +/- 0.02（3b）; 大鼠胃底5-HT2B受体（pA2 +/- SEM）的值是：9.14 +/- 0.25（Cyp），8.49 +/- 0.07（2f），7.58 +/- 0.58（2g），7.02 +/- 0.14（2h），6.07 +/- 0.20（2j
• Unusual reductions induced by formic acid
  作者：David G. Loughhead

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82166-8

  日期：1988.1

  Treatment of xanthene carbinol 1a or xanthenylidene derivative 2a with refluxing formic acid unexpectedly gave dihydro compound 3a. Thioxanthene and acridine carbinols 1b and 1c and acridinylidene derivative 2c were also partially reduced when treated with formic acid.

  用回流的甲酸处理of吨甲醇1a或x烯衍生物2a出乎意料地得到二氢化合物3a。当用甲酸处理时，噻吨蒽和a啶甲醇1b和1c以及a啶二烯衍生物2c也被部分还原。
• A novel approach to tricyclic pharmaceuticals via directed dilithiation of diaryl compounds
  作者：Vladimir B. Birman、Anu Chopra、Craig A. Ogle

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01068-4

  日期：1996.7

  Tricyclic compounds were prepared using a novel approach based on the reaction between dilithio-diphenyl ether with appropriately substituted esters. The pharmaceutical drug, clopipazan, and its corresponding deschloro analog were synthesized utilizing this approach.

  基于二硫代-二苯基醚与适当取代的酯之间的反应，使用新颖的方法制备三环化合物。利用这种方法合成了氯吡帕赞及其相应的脱氯类似物。