1-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)urea | 314282-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)urea
• 英文别名: Urea, N-(4-chlorophenyl)-N'-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-；1-(4-chlorophenyl)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)urea
• CAS: 314282-68-3
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 315.716
• InChiKey: ZROYLJXVRSXWOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  N4-邻苯二甲酰亚胺苯基（硫代）氨基脲的合成，抗惊厥和神经毒性评估。

  摘要：

  合成了邻苯二甲酰亚胺药效基团的苯基（硫代）氨基脲衍生物，并对其抗惊厥和神经毒性特性进行了评估。在小鼠中使用腹膜内（ip），最大电击诱发的癫痫发作（MES），皮下戊烯四唑（scPTZ）和皮下士的宁（sc STY）诱发的癫痫发作阈值测试进行了初始抗惊厥筛选。化合物2c在所有三个屏幕中均提供了保护。除1d，2a和2d外的化合物在300 mg / kg以下均无神经毒性。发现化合物1a，1b，2c，2d，2g和2i具有口服MES活性。该化合物表现出中枢神经系统抑制和行为绝望的副作用，比常规的抗癫痫药要小。

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2003.08.002

文献信息

• An Efficient Synthesis of 1-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)-3-aryl Urea Analogs as Anticancer and Antioxidant Agents: An Insight into Experimental and In Silico Studies
  作者：Obaid Afzal、Mohamed Jawed Ahsan

  DOI：10.3390/molecules29010067

  日期：——

  The present investigation reports the efficient multistep synthesis of 1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-aryl urea analogs (7a–f) in good yields. All the 1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-aryl urea analogs (7a–f) were characterized by spectroscopic techniques. Five among the six compounds were tested against 56 cancer cell lines at 10 µM as per the standard protocol. 1-(4-Bromophenyl)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)urea

  本研究报告了 1-(1,3-二氧异吲哚啉-2-基)-3-芳基脲类似物 (7a–f) 的高效多步合成，收率良好。所有 1-(1,3-二氧异吲哚啉-2-基)-3-芳基脲类似物 (7a-f) 均通过光谱技术进行表征。根据标准方案，对 6 种化合物中的 5 种以 10 µM 浓度针对 56 种癌细胞系进行了测试。 1-(4-溴苯基)-3-(1,3-二氧异吲哚啉-2-基)脲 (7c) 对 EKVX、CAKI-1、UACC-62、MCF7、LOX IMVI 和 ACHN 表现出中等但显着的抗癌活性生长抑制百分比 (PGI) 分别为 75.46、78.52、80.81、83.48、84.52 和 89.61。发现化合物 7c 对非小细胞肺癌、中枢神经系统、黑色素瘤、肾癌细胞、前列腺癌细胞和乳腺癌细胞系表现出比沙利度胺更好的抗癌活性。还发现与伊马替尼相比，它对黑色素瘤表现出优异的抗癌活性。在测试的化合物中
• Synthesis of Some Heterocycle Containing Urea Derivatives and Their Anti-viral Activity
  作者：Krishna N. Singh、Manjusha Verma、Erik D. Clercq

  DOI：10.3987/com-05-10488

  日期：——