苯甲酸-(1-乙炔基-环戊基酯) | 56438-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸-(1-乙炔基-环戊基酯)
• 英文名称: 1-Ethynylcyclopentyl benzoate
• 英文别名: benzoic acid-(1-ethynyl-cyclopentyl ester)；Benzoesaeure-(1-aethinyl-cyclopentylester)；(1-Ethynylcyclopentyl) benzoate
• CAS: 56438-77-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: WBNITTBQKHMVMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5-61 °C
• 沸点：
  120-122 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸-(1-乙炔基-环戊基酯) 生成 1-乙炔-1-环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Formation of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones from the gas-phase pyrolysis of .alpha.-substituted propargyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00846a036
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环戊醇 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 苯甲酸-(1-乙炔基-环戊基酯)
  参考文献：
  名称：

  γ-内酯和γ-内酰胺的化学发散和非对映选择性合成：多相钯催化氧化串联过程

  摘要：

  在均相/多相催化歧管内完成了钯催化的烯丙醇氧化串联过程，为在温和条件下高度化学发散和非对映选择性合成 γ-内酯和 γ-内酰胺奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09562

文献信息

• Gold(I) catalysed cycloisomerisation of β-hydroxy propargylic esters to dihydropyrans/2H-pyrans via allene intermediates
  作者：Ramesh Kotikalapudi、K.C. Kumara Swamy

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.003

  日期：2013.9

  Efficient cycloisomerisation of β-hydroxy propargylic esters to dihydropyrans/2H-pyrans via 1,3-carboxylate migration followed by regioselective hydroxyl addition to the transient allene intermediate catalysed by Ph3PAuCl/AgSbF6 is presented. Similar reactions on phosphorylated precursors led to phosphono-furans and phosphono-pyrans. In a few cases, self-condensation of β-hydroxy propargylic esters

  提出了通过1，3-羧酸酯迁移，随后将区域选择性羟基加成到Ph 3 PAuCl / AgSbF 6催化的瞬时烯丙基中间体中，将β-羟基炔丙基酯有效地环化为二氢吡喃/ 2 H-吡喃的方法。在磷酸化前体上的类似反应导致膦酰呋喃和膦酰吡喃。在少数情况下，观察到β-羟基炔丙基酯通过亲核催化取代成大环而自缩合。主要产品通过X射线结构确定来表征。
• Efficient Heterogeneous Palladium‐Catalyzed Oxidative Cascade Reactions of Enallenols to Furan and Oxaborole Derivatives
  作者：Man‐Bo Li、Daniels Posevins、Antoine Geoffroy、Can Zhu、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201911462

  日期：2020.1.27

  A heterogeneous palladium-catalyzed oxidative cyclization of enallenols has been developed for the construction of highly substituted furan and oxaborole derivatives. The heterogeneous catalyst (Pd-AmP-MCF) exhibits high activity, high site- and stereoselectivity, and efficient palladium recyclability in the transformations.

  已经开发了烯醇的钯的非均相钯催化的氧化环化反应，用于构建高度取代的呋喃和氧杂硼酸酯衍生物。非均相催化剂（Pd-AmP-MCF）在转化过程中表现出高活性，高位点和立体选择性以及有效的钯可回收性。
• Nasarow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1859,1862; engl. Ausg. S. 1829, 1835
  作者：Nasarow et al.

  DOI：——

  日期：——
• TRAHANOVSKY W. S.; EMEIS S. L., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1975, 97, NO 13, 3773-3777
  作者：TRAHANOVSKY W. S.、 EMEIS S. L.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical Palladium‐Catalyzed Oxidative Carbonylation‐Cyclization of Enallenols
  作者：Jianwei Zhang、Biswanath Das、Oscar Verho、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.202212131

  日期：2022.12.5

  AbstractHerein, we report an electrochemical oxidative palladium‐catalyzed carbonylation‐carbocyclization of enallenols to afford γ‐lactones and spirolactones, which proceeds with excellent chemoselectivity. Interestingly, electrocatalysis was found to have an accelerating effect on the rate of the tandem process, leading to a more efficient reaction than that under chemical redox conditions.