(Z)-1,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethene | 42134-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethene
• 英文别名: (Z)-4,4'-Bis(trifluoromethyl)stilbene；1-(trifluoromethyl)-4-[(Z)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]benzene
• CAS: 42134-70-3
• 化学式: C₁₆H₁₀F₆
• 分子量: 316.246
• InChiKey: AKPPHKDAEYUZPI-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  299.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethene 在 四丁基溴化铵 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-[(1S,2S)-1,2-dibromo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  质子溶剂中取代顺式和反式二苯乙烯的亲电溴化中的预缔合、自由离子和离子对途径

  摘要：

  在乙酸、三氟乙醇、乙醇、甲醇和水-甲醇混合物中研究了环取代的顺式和反式二苯乙烯的亲电溴化速率和产物。mYBr 关系（仅对亲核溶剂呈线性，m = 0.8）、两种非亲核溶剂与 mYBr 曲线的偏差（ΔAcOH 和 ΔTFE 为正、负或可忽略）、动力学溶剂同位素效应（kMeOH/kMeOD = 1.1 -1.6），化学选择性（主要的二溴化物，DB，或溶剂掺入的加合物，MA），以及立体化学对溶剂和取代基的高度依赖性（从立体收敛到立体定向）被讨论和解释为机械方案，类似于脂肪族亲核取代的詹克斯方案，其中预缔合，自由离子，和离子对通路竞争。特别是，这些反应的立体化学结果与产物亲核伙伴的显着变化一致——f...

  DOI：

  10.1021/ja9700461
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (Z)-1,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  三氟化苯衍生物的合成及抗疟活性

  摘要：

  摘要描述了潜在的抗疟药4,4'-双（三氟甲基）sti，4,4'-双（三氟甲基）-α-苯基肉桂酸以及几种含三氟甲基的中间体的制备。使用改良的Willgerodt合成方法可提供合成4-三氟甲基苯基乙酸的最佳途径。据报道，适合大规模制备的4-三氟甲基苯甲醛和1-（4-三氟甲基苯基）乙醇的格利雅合成法的改进。

  DOI：

  10.1002/jps.2600620609

文献信息

• Rhodium-catalyzed hydroformylation of alkynes employing a self-assembling ligand system
  作者：Vladislav Agabekov、Wolfgang Seiche、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c3sc50725d

  日期：——

  Hydroformylation of alkynes is an underdeveloped atom-economic and redox-neutral method to prepare enals. Applying a new electron poor self-assembling ligand system provides the first general rhodium-catalyst for the chemo- and stereoselective hydroformylation of dialkyl- as well as diaryl-substituted alkynes to furnish enals in excellent chemo- and stereoselectivity.

  炔烃的加氢甲酰化是一种不发达的原子经济和氧化还原中性方法，用于制备烯醛。应用一种新型的贫电子自组装配体体系为二烷基和二芳基取代的炔烃的化学和立体选择性加氢甲酰基化提供了第一种通用铑催化剂，从而以优异的化学和立体选择性提供了烯醛。
• Energy-Transfer-Mediated Photocatalysis by a Bioinspired Organic Perylenephotosensitizer HiBRCP
  作者：Yan Zhang、Mingze Xia、Min Li、Qian Ping、Zhenbo Yuan、Xuanzhong Liu、Huimin Yin、Shuping Huang、Yijian Rao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01876

  日期：2021.11.5

  triplet energy was greatly improved, and then, it could markedly promote the efficient geometrical isomerization of alkenes from the E-isomer to the Z-isomer. Moreover, it was also effective for energy-transfer-mediated organometallic catalysis, which allowed realization of the cross-coupling of aryl bromides and carboxylic acids through efficient energy transfer from HiBRCP to nickel complexes. Thus, the

  能量转移在光催化中起着特殊的作用，它通过间接激发利用激发态的势能，其中光敏剂决定了反应的热力学可行性。受天然产物尾孢菌素的能量转移能力的启发，我们通过对尾孢菌素的结构修饰，开发了一种绿色高效的有机光敏剂 HiBRCP（六异丁酰还原尾孢菌素）。经过结构操作后，其三重态能量大大提高，从而显着促进烯烃从E-异构体到Z-异构体的高效几何异构化。-异构体。此外，它对能量转移介导的有机金属催化也很有效，通过从 HiBRCP 到镍配合物的有效能量转移，可以实现芳基溴化物和羧酸的交叉偶联。因此，对结构操纵与其光物理性质之间关系的研究为尾孢菌素的进一步修饰提供了指导，可应用于更有意义和更具挑战性的能量转移反应。
• Unsupported Nanoporous Gold Catalyst for Chemoselective Hydrogenation Reactions under Low Pressure: Effect of Residual Silver on the Reaction
  作者：Balaram S. Takale、Xiujuan Feng、Ye Lu、Ming Bao、Tienan Jin、Taketoshi Minato、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.6b06569

  日期：2016.8.17

  observed for O2 oxidation. This marked contrast between H2 reduction and O2 oxidation is discussed. Further, Au>99Ag1NPore showed a high chemoselectivity toward reduction of terminal alkynes in the presence of internal alkynes which was not achieved using supported gold nanoparticle catalysts and other previously known methods. Reductive amination, which has great significance in synthesis of amines due

  首次报道了无负载纳米多孔金 (AuNpore) 表面上的 HH 解离，用于在温和条件下（8 个大气压 H2 压力，90°C≡C、C=C、C=N 和 C=O 键的化学选择性氢化） C）。AuNPore中的银掺杂是通过Au-Ag合金脱合金过程制备的不可避免的，在两种催化剂Au>99Ag1NPore和Au90Ag10NPore之间表现出显着的催化活性差异。前者活性更高，后者活性较低。 H2 氢化，而 O2 氧化则观察到相反的趋势。讨论了 H2 还原和 O2 氧化之间的这种明显对比。此外，Au> 在存在内部炔烃的情况下，99Ag1NPore 对末端炔烃的还原表现出高化学选择性，这是使用负载型金纳米颗粒催化剂和其他先前已知的方法无法实现的。由于其原子经济性质，还原胺化在胺的合成中具有重要意义，也使用 Au>99Ag1NPore 实现，并且 Au>99Ag1NPore/H2 系统显示出在亚胺存在下还原
• Highly Selective Semihydrogenation of Alkynes to Alkenes by Using an Unsupported Nanoporous Palladium Catalyst: No Leaching of Palladium into the Reaction Mixture
  作者：Ye Lu、Xiujuan Feng、Balaram S. Takale、Yoshinori Yamamoto、Wei Zhang、Ming Bao

  DOI：10.1021/acscatal.7b02915

  日期：2017.12.1

  stereoselective semihydrogenation of alkynes to Z-internal and terminal alkenes by using unsupported nanoporous palladium (PdNPore) as a heterogeneous catalyst under mild reaction conditions (room temperature and 1 atm of H2). The semihydrogenation of various terminal/internal and aromatic/aliphatic alkynes afforded the corresponding alkenes in good chemical yields with high selectivities. PdNPore further

  我们通过在温和的反应条件（室温和1 atm的H 2）下使用无支撑的纳米多孔钯（PdNPore）作为多相催化剂，将炔烃高度化学选择性和立体选择性半氢化成Z-内部和末端烯烃。各种末端/内部和芳族/脂肪族炔烃的半氢化反应以良好的化学收率和高选择性提供了相应的烯烃。在存在内部炔烃的情况下，PdNPore进一步显示出对末端炔烃的高化学选择性，这尚未使用负载型钯纳米粒子催化剂实现。H 2的H–H杂解氘标记实验强烈建议在PdNPore表面进行修饰。在反应期间，没有Pd从PdNPore中浸出，并且催化剂易于回收和再利用而不会损失活性。
• Allenes in Asymmetric Catalysis: Asymmetric Ring Opening of <i>meso</i>-Epoxides Catalyzed by Allene-Containing Phosphine Oxides
  作者：Xiaotao Pu、Xiangbing Qi、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/ja9041127

  日期：2009.8.5

  Unsymmetrically substituted allenes (1,2-dienes) are inherently chiral and can be prepared in optically pure form. Nonetheless, to date the allene framework has not been incorporated into ligands for asymmetric catalysis. Since allenes project functionality differently than either tetrahedral carbon or chiral biaryls, they may create complementary chiral environments. This study demonstrates that optically

  不对称取代的丙二烯（1,2-二烯）本质上是手性的，可以以光学纯的形式制备。尽管如此，迄今为止，丙二烯框架尚未被整合到用于不对称催化的配体中。由于丙二烯的功能与四面体碳或手性联芳基不同，因此它们可能会产生互补的手性环境。这项研究表明，光学活性的、C(2)-对称丙二烯的双膦氧化物可以催化SiCl(4)加成到内消旋环氧化物上，并具有高对映选择性。环氧化物的打开可能涉及路易斯酸性、阳离子（双膦氧化物）SiCl(3) 络合物的生成。观察到高不对称诱导的事实表明丙二烯可能代表了开发不对称合成配体和催化剂的新平台。