4-bromo-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolactone
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-4-bromo-10,13-dimethylspiro[2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,5'-oxolane]-2',3-dione
• 化学式: C₂₂H₂₉BrO₃
• 分子量: 421.374
• InChiKey: AAVCKDILAWVLKR-MHOJGGENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟磺酰基二氟乙酸甲酯 、 4-bromo-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolactone 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到3-oxo-4-(trifluoromethyl)-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  甾类分子三氟甲基化的新便捷途径

  摘要：

  描述了甾族化合物直接三氟甲基化的新的便利途径。衍生自甾族不饱和酮的甾族烯基溴化物，在DMF中存在CuI的情况下，与FO 2 SCF 2 CO 2 Me反应，得到相应的三氟甲基化甾族化合物，收率很高（70-91％）。

  DOI：

  10.1039/a706552c
• 作为产物：
  描述：

  螺内酯EP杂质C 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到4-bromo-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  甾类分子三氟甲基化的新便捷途径

  摘要：

  描述了甾族化合物直接三氟甲基化的新的便利途径。衍生自甾族不饱和酮的甾族烯基溴化物，在DMF中存在CuI的情况下，与FO 2 SCF 2 CO 2 Me反应，得到相应的三氟甲基化甾族化合物，收率很高（70-91％）。

  DOI：

  10.1039/a706552c

文献信息

• New, convenient route for trifluoromethylation of steroidal molecules
  作者：Xiang-Shu Fei、Wei-Sheng Tian、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1039/a706552c

  日期：——

  A new convenient route for direct trifluoromethylation of steroidal compounds is described. Steroidal alkenyl bromides, derived from steroidal unsaturated ketones, react with FO2SCF2CO2Me in the presence of CuI in DMF to give the corresponding trifluoromethylated steroids in good yields (70–91%).

  描述了甾族化合物直接三氟甲基化的新的便利途径。衍生自甾族不饱和酮的甾族烯基溴化物，在DMF中存在CuI的情况下，与FO 2 SCF 2 CO 2 Me反应，得到相应的三氟甲基化甾族化合物，收率很高（70-91％）。