dimethyl 7-(2-thienyl)-7H-thieno[2,3-c]thiopyran-4,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: dimethyl 7-(2-thienyl)-7H-thieno[2,3-c]thiopyran-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 7-thiophen-2-yl-7H-thieno[2,3-c]thiopyran-4,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄S₃
• 分子量: 352.456
• InChiKey: GBCZIKJVYLWVSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(2-噻吩)酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 dimethyl 7-(2-thienyl)-7H-thieno[2,3-c]thiopyran-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂芳基硫酮：合成和选择的反应

  摘要：

  通过用劳森试剂处理相应酮的氧/硫交换，已经制备了一系列苯基/杂芳基和双杂四芳基硫酮。通过锂化呋喃、噻吩和硒吩分别与 N,N-二甲基苯甲酰胺和杂芳基甲酰胺反应，可以方便地获得非对称酮，而对称酮是通过用 2 当量的锂化杂环处理 N,N-二甲基氨基甲酸乙酯获得的。在典型条件下，选择的杂芳基硫酮实例被选择性氧化以得到硫代羰基 S-氧化物（亚砜）。在 –65°C 下与重氮甲烷反应以区域选择性方式产生 1,3-二硫杂环戊烷，2-噻吩基取代的硫酮与乙炔二甲酸二甲酯的杂-Diels-Alder 反应产生相应的 7H-噻吩并 [2,

  DOI：

  10.1002/hc.21191

文献信息

• Hetero-Diels–Alder reactions of hetaryl and aryl thioketones with acetylenic dienophiles
  作者：Grzegorz Mlostoń、Paulina Grzelak、Maciej Mikina、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.3762/bjoc.11.63

  日期：——

  Selected hetaryl and aryl thioketones react with acetylenecarboxylates under thermal conditions in the presence of LiClO4 or, alternatively, under high-pressure conditions (5 kbar) at room temperature yielding thiopyran derivatives. The hetero-Diels-Alder reaction occurs in a chemo- and regioselective manner. The initially formed [4 + 2] cycloadducts rearrange via a 1,3-hydrogen shift sequence to give

  所选择的杂芳基和芳基硫代酮在热条件下，在LiClO4存在下或在室温下在高压条件下（5 kbar）与乙炔羧酸酯反应，生成噻喃衍生物。杂Diels-Alder反应以化学和区域选择性方式发生。最初形成的[4 + 2]环加合物通过1，3-氢转移序列进行重排，得到最终产物。通过用mCPBA处理将后者平滑氧化为相应的砜。
• Hetaryl Thioketones: Synthesis and Selected Reactions
  作者：Grzegorz Mlostoń、Katarzyna Urbaniak、Krzysztof Gębicki、Paulina Grzelak、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hc.21191

  日期：2014.11

  lithiated heterocycles. Under typical conditions, selected examples of the hetaryl thioketones were oxidized selectively to give thiocarbonyl S-oxides (sulfines). Reactions with diazomethane at –65°C yielded 1,3-dithiolanes in a regioselective manner and hetero-Diels–Alder reactions of 2-thienyl substituted thioketones with dimethyl acetylenedicarboxylate yielded the corresponding 7H-thieno[2,3- c]thiopyran-4

  通过用劳森试剂处理相应酮的氧/硫交换，已经制备了一系列苯基/杂芳基和双杂四芳基硫酮。通过锂化呋喃、噻吩和硒吩分别与 N,N-二甲基苯甲酰胺和杂芳基甲酰胺反应，可以方便地获得非对称酮，而对称酮是通过用 2 当量的锂化杂环处理 N,N-二甲基氨基甲酸乙酯获得的。在典型条件下，选择的杂芳基硫酮实例被选择性氧化以得到硫代羰基 S-氧化物（亚砜）。在 –65°C 下与重氮甲烷反应以区域选择性方式产生 1,3-二硫杂环戊烷，2-噻吩基取代的硫酮与乙炔二甲酸二甲酯的杂-Diels-Alder 反应产生相应的 7H-噻吩并 [2,