Methyl (E)-N-(Diphenylmethylene)-α,β-didehydro-β-methylalaninate | 120238-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl (E)-N-(Diphenylmethylene)-α,β-didehydro-β-methylalaninate
• 英文别名: E-methyl N-(diphenylmethylene)-2-aminocrotonate；Methyl (2E)-2-[(diphenylmethylene)amino]-2-butenoate；methyl (E)-2-(benzhydrylideneamino)but-2-enoate
• CAS: 120238-58-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: WWWWLTUXLPUULG-HQYXKAPLSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  393.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (E)-N-(Diphenylmethylene)-α,β-didehydro-β-methylalaninate 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到Z-methyl N-(diphenylmethylene)-2-aminocrotonate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis ofN-(Diphenylmethylene)-α,β-didehydroamino Acid Methyl Esters from β-Hydroxy-α-amino Acids

  摘要：

  通过中间体 N-(二苯基亚甲基)-δ,δ-二羟基氨基酸甲酯 1b-d 以绝对几何选择性从廉价的δ-羟基氨基酸制备出 N-(二苯基亚甲基)-δ-二羟基氨基酸甲酯 2b-d。此外，还可以轻松地从 E 异构体转化为相应的 Z 异构体，从而避免了使用不常见的δ-²-羟基氨基酸作为起始原料。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27012
• 作为产物：
  描述：

  N-diphenylmethylene-L-threonine methyl ester 在 copper(l) chloride N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以84%的产率得到Methyl (E)-N-(Diphenylmethylene)-α,β-didehydro-β-methylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis ofN-(Diphenylmethylene)-α,β-didehydroamino Acid Methyl Esters from β-Hydroxy-α-amino Acids

  摘要：

  通过中间体 N-(二苯基亚甲基)-δ,δ-二羟基氨基酸甲酯 1b-d 以绝对几何选择性从廉价的δ-羟基氨基酸制备出 N-(二苯基亚甲基)-δ-二羟基氨基酸甲酯 2b-d。此外，还可以轻松地从 E 异构体转化为相应的 Z 异构体，从而避免了使用不常见的δ-²-羟基氨基酸作为起始原料。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27012

文献信息

• Short synthesis of tryptophane and β-carboline derivatives by reaction of indoles with<i>N</i>-(diphenylmethylene)-α,β-didehydroamino acid esters
  作者：Gilberto Spadoni、Cesarino Balsamini、Annalida Bedini、Ermanno Duranti、Andrea Tontini

  DOI：10.1002/jhet.5570290205

  日期：1992.3

  The ethylaluminum dichloride catalyzed Michael-type addition of indoles 1a-h to the N-(diphenylmethylene)-α,β-didehydroamino acid esters 2a-c allows a new synthesis of β-methyltryptophanes 41,m and a new route for 1,1-diphenyl-3-carbalkoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines 5a-m.

  二氯化乙基铝催化吲哚1a-h与N-（二苯基亚甲基）-α，β-二氢化氢氨基酸酯2a-c的Michael型加成反应使得β-甲基色氨酸41，m的新合成和1,1的新途径成为可能-二苯基-3-碳烷氧基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉5a-m。
• New α,β-didehydroamino acid derivatives as precursors in the synthesis of 1-aminocyclopropanecarboxylic acids
  作者：Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、Ana I. Jiménez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85381-3

  日期：1994.1

  idehydroalanine methyl ester with diazoalkanes or ylides gives the corresponding cyclopropane derivatives in high yields. The cis/trans ratio of these compounds was dependent on substrate, reagent and reaction temperature. From stereochemically homogeneous compounds the corresponding 1-aminocyclopropanecarboxylic acids were easily obtained by acid hydrolysis.

  N-（二苯基亚甲基）二氢化氢丙氨酸甲酯和N- [双（甲硫基亚甲基）二氢化氢丙氨酸甲酯与重氮烷烃或碘化物的反应以高收率得到相应的环丙烷衍生物。这些化合物的顺/反比取决于底物，试剂和反应温度。从立体化学均相化合物中，通过酸水解容易地获得相应的1-氨基环丙烷羧酸。
• Balsamini, Cesarino; Spadoni, Gilberto; Bedini, Annalida, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 6, p. 1593 - 1598
  作者：Balsamini, Cesarino、Spadoni, Gilberto、Bedini, Annalida、Tarzia, Giorgio、Lanfranchi, Maurizio、Pellinghelli, Maria Angela

  DOI：——

  日期：——
• Spadoni; Balsamini; Bedini, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 12, p. 1663 - 1674
  作者：Spadoni、Balsamini、Bedini、Mugnaini

  DOI：——

  日期：——
• Substituent effects on 1,3-dipolar cycloadditions to some 1,1-diphenyl-2-aza-1,3-butadiene derivatives.
  作者：Cesarino Balsamini、Annalida Bedini、Gilberto Spadoni、Marina Burdisso、Anna Maria Capelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90397-7

  日期：1994.3

  The reactivity and in particular the siteselectivity of [3+2] electrocyclic additions to 1,1-diphenyl-2-aza-1,3-butadienes, substituted or not on the terminal carbon with methyl and phenyl, and with a 3-carbomethoxyl group, have been investigated with the 1,3-dipolar reagents 4-nitrobenzonitrile oxide and diazomethane. The role of the 3-carbomethoxy substituent in determining the siteselectivity observed in these reactions is discussed in relation to experimental results and to conformational models of some of the tested 2-azadiene dipolarophiles calculated on AM1 bases.