(S)-1-(4-ethynylphenyl)ethanol | 945451-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-ethynylphenyl)ethanol
• 英文别名: (1S)-1-(4-ethynylphenyl)ethan-1-ol；(1S)-1-(4-ethynylphenyl)ethanol
• CAS: 945451-09-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: GMDRGYIMVBVLHY-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-ethynylphenyl)ethanol 在 三溴化磷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58 %的产率得到(R)-1-(1-bromoethyl)-4-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  三芳香族截短侧耳素候选抗生素的命中先导鉴定和验证

  摘要：

  在此，我们根据 2020 年报告的三芳香族命中，报告了药物样截短侧耳素缀合物16的命中到先导化合物的鉴定。该先导化合物是命中优化活动中的明确候选者，其中革兰氏阳性抗菌活性，溶解度和 P-gp 亲和力进行了优化。结合物16的体外ADMET 性能经过广泛评估，除了溶解度外，总体上与来法莫林相当。该评估包括 Caco-2 细胞通透性、血浆蛋白结合、hERG 抑制、细胞毒性、微粒体和 CYP3A4 代谢、耐药诱导和时间杀死动力学。 16 种药物的静脉注射药代动力学在小鼠和猪中均被证明是令人满意的；然而，口服生物利用度可能由于溶解度不足而受到限制。在全身感染金黄色葡萄球菌的小鼠中评估了体内功效，其中16 只小鼠的血液菌血症迅速减少。通过我们的综合研究， 16 号先导化合物已成为一种非常有前景且安全的候选抗生素，用于治疗革兰氏阳性细菌感染。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02153
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯乙酮 在 alcohol dehydrogenase from Thermoanaerobacter sp. 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-1-(4-ethynylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Encoded dendrimers with defined chiral composition via‘click’ reaction of enantiopure building blocks

  摘要：

  具有指定手性组成端基的树枝状聚合物是由使用点击化学通过选择性酶促 (ADH) 酮还原获得的炔官能对映纯结构单元制备的。旋光和对映选择性酶促修饰与树枝状聚合物的手性组成一致，并允许对立体异构树枝状文库进行独特的分子水平编码。

  DOI：

  10.1039/c1cc12434j

文献信息

• NOVEL HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20160039751A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  A compound represented by general formula (1) (wherein R 1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group or the like; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group or the like; R 3 represents a hydrogen atom or an optionally substituted C 1-6 alkyl group; R 4 represents a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group or the like; X 1 represents an optionally substituted C 2-6 alkynylene group or the like; A represents an optionally substituted bivalent aromatic hydrocarbon group or the like; X 2 represents an optionally substituted C 1-6 alkylene group or the like; Y 1 represents an oxygen atom or the like; and R 5 represents a hydrogen atom or the like) or a salt thereof is useful as an antibacterial agent.

  通用式（1）所代表的化合物（其中R1代表氢原子、可选择地取代的C1-6烷基或类似物；R2代表氢原子、可选择地取代的C1-6烷基或类似物；R3代表氢原子或可选择地取代的C1-6烷基；R4代表氢原子、可选择地取代的C1-6烷基或类似物；X1代表可选择地取代的C2-6炔基或类似物；A代表可选择地取代的二价芳香烃基或类似物；X2代表可选择地取代的C1-6烷基或类似物；Y1代表氧原子或类似物；R5代表氢原子或类似物）或其盐可用作抗菌剂。
• Macromolecular helicity inversion of an optically active helical poly(phenylacetylene) by chemical modification of the side groups
  作者：Shinzo Kobayashi、Kazuhide Morino、Eiji Yashima

  DOI：10.1039/b701281k

  日期：——

  An optically active helical poly(phenylacetylene) was synthesized by the copolymerization of phenylacetylenes bearing optically active hydroxy or ester groups obtained by the kinetic resolution of a racemic phenylacetylene with lipase; the helix-sense was inverted from one helix to another by the further chemical modification of the hydroxy groups with achiral bulky isocyanates or an acid chloride.

  一种光学活性的螺旋型聚（苯乙炔）是通过与脂肪酶进行的外消旋苯乙炔的动力学拆分得到的，合成了带有光学活性羟基或酯基的苯乙炔的共聚合；通过对羟基进行进一步的化学修饰，使用非手性的庞大异氰酸酯或酸氯化物，螺旋的手性从一种转变为另一种。
• Encoded dendrimers with defined chiral composition via‘click’ reaction of enantiopure building blocks
  作者：Bahar Yeniad、Hemantkumar Naik、Roey J. Amir、Cor E. Koning、Craig J. Hawker、Andreas Heise

  DOI：10.1039/c1cc12434j

  日期：——

  Dendrimers with end-groups of defined chiral composition have been prepared from alkyne functional enantio-pure building blocks obtained by selective enzymatic (ADH) ketone reductions using click chemistry. Optical rotation and enantioselective enzymatic modification is in agreement with the chiral composition of the dendrimers and permits unique molecular-level encoding of stereoisomeric dendritic libraries.

  具有指定手性组成端基的树枝状聚合物是由使用点击化学通过选择性酶促 (ADH) 酮还原获得的炔官能对映纯结构单元制备的。旋光和对映选择性酶促修饰与树枝状聚合物的手性组成一致，并允许对立体异构树枝状文库进行独特的分子水平编码。
• Hit-to-Lead Identification and Validation of a Triaromatic Pleuromutilin Antibiotic Candidate
  作者：Christoffer V. Heidtmann、Andreas R. Fejer、Kristian Stærk、Maria Pedersen、Marco G. Asmussen、Frederik B. Hertz、Bala K. Prabhala、Niels Frimodt-Møller、Janne K. Klitgaard、Thomas E. Andersen、Carsten U. Nielsen、Poul Nielsen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02153

  日期：2024.3.14

  however, oral bioavailability was limited likely due to insufficient solubility. The in vivo efficacy was evaluated in mice, systemically infected with Staphylococcus aureus, where 16 showed rapid reduction in blood bacteriaemia. Through our comprehensive studies, lead 16 has emerged as a highly promising and safe antibiotic candidate for the treatment of Gram-positive bacterial infections.

  在此，我们根据 2020 年报告的三芳香族命中，报告了药物样截短侧耳素缀合物16的命中到先导化合物的鉴定。该先导化合物是命中优化活动中的明确候选者，其中革兰氏阳性抗菌活性，溶解度和 P-gp 亲和力进行了优化。结合物16的体外ADMET 性能经过广泛评估，除了溶解度外，总体上与来法莫林相当。该评估包括 Caco-2 细胞通透性、血浆蛋白结合、hERG 抑制、细胞毒性、微粒体和 CYP3A4 代谢、耐药诱导和时间杀死动力学。 16 种药物的静脉注射药代动力学在小鼠和猪中均被证明是令人满意的；然而，口服生物利用度可能由于溶解度不足而受到限制。在全身感染金黄色葡萄球菌的小鼠中评估了体内功效，其中16 只小鼠的血液菌血症迅速减少。通过我们的综合研究， 16 号先导化合物已成为一种非常有前景且安全的候选抗生素，用于治疗革兰氏阳性细菌感染。
• Click-Connected Ligand Scaffolds:  Macrocyclic Chelates for Asymmetric Hydrogenation
  作者：Qing Zhang、James M. Takacs

  DOI：10.1021/ol702890s

  日期：2008.2.1

  Click chemistry is used to construct ligand scaffolds for a series of chiral diphosphites. Enantioselectivity as high as 97% ee is obtained using these click ligands in rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation. Control experiments and spectroscopic data suggest that a 16-membered PP-macrocyclic Rh(I) chelate is formed.