4-(benzyloxy)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-ylmethanol | 1166948-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-ylmethanol
• 英文别名: 4-(Phenylmethoxy)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-methanol；(4-phenylmethoxy-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)methanol
• CAS: 1166948-79-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: QGIUDEHLYCTQIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-ylmethanol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到4-benzyloxy-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING IMMUCILLINS HAVING A METHYLENE LINK
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IMMUCILLINES À LIAISON MÉTHYLÈNE

  摘要：

  这项发明涉及一种制备核苷酸磷酸化酶和核苷酸酶抑制剂的方法，特别是一种具有核苷碱基类似物部分和糖类似物部分之间存在亚甲基连接的化合物，通过糖类似物部分的氨基氮。

  公开号：

  WO2009082247A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡咯并[2,3-D]嘧啶 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(benzyloxy)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  包含9-脱氮杂黄嘌呤和五元杂环的无环核苷膦酸酯作为血浆6-氧代嘌呤磷酸核糖基转移酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  无环核苷膦酸酯（ANP）是一类重要的治疗药物，可通过抑制病毒DNA聚合酶和逆转录酶来充当抗病毒药。含有6-氧嘌呤单元而不是6-氨基嘌呤或嘧啶碱基的ANP是嘌呤挽救酶，次黄嘌呤-鸟嘌呤-[黄嘌呤]磷酸核糖基转移酶（HG [X] PRT）的抑制剂。此类化合物及其前药能够阻止细胞培养中恶性疟原虫（Pf）的生长。合成了一系列新的ANP，并已作为人类HGPRT，PfHGXPRT和间日疟原虫（Pv）HGPRT的抑制剂进行了测试。这些化合物的新颖之处在于它们包含一个五元杂环（咪唑啉，咪唑或三唑），该五元杂环插入一个或多个无环接头和核碱基之间，即9-脱氮杂并黄嘌呤。发现其中五种化合物是PfHGXPRT和PvHGPRT的微摩尔抑制剂，但在相同测定条件下未观察到对人HGPRT的抑制作用。这证明了与人类对应物相比，这些类型的化合物对两种寄生酶的选择性，并证实了无环部分的化学性质在赋予这三种酶亲和力/选择性方面的重要性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700293