(cis,cis)-1,4-distyrylbenzene | 1608-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (cis,cis)-1,4-distyrylbenzene
• 英文别名: 1,4-bis(2-phenylethyl)benzene；1,4-cis,cis-distyrylbenzene；(Z,Z )-1,4-distyrylbenzene；(Z,Z)-1,4-distyrylbenzene；1,4-di((Z)-styryl)benzene；p-distyrylbenzene；p-Di(cis-styryl)benzene；1,4-bis[(Z)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 1608-40-8
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: IJAAWBHHXIWAHM-XSYHWHKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cis,cis)-1,4-distyrylbenzene 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以16%的产率得到苯并[ghi]苝
  参考文献：
  名称：

  Facile Photochemical Synthesis of 5,10-Disubstituted [5]Helicenes by Removing Molecular Orbital Degeneracy

  摘要：

  Photocyclodehydrogenation is a key reaction to synthesize helicenes; however, because of overannulation, it is not applicable to the synthesis of [S]helicene. Introduction of a cyano group was found to remove the orbital degeneracy of the low-lying unoccupied MOs; consequently, the lowest excitation comprises a single transition involving the C-2-antisymmetric MO. Therefore, the problematic overannulation can be effectively suppressed. Moreover, in combination with the Knoevenagel reaction, a one-pot synthesis of 5,10-dicyano[5]helicene with 67% yield was accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol5008718
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(苯乙炔基)苯 在 palladium diacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(cis,cis)-1,4-distyrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  内炔烃的化学和立体选择性钯催化转移半氢化反应

  摘要：

  在各种功能化内部炔烃的Pd（OAc）2催化转移半氢化反应中，发现DMF（N，N-二甲基甲酰胺）/ KOH是一种有效的氢源，以优异的化学和立体选择性提供了从高产率到高产率的顺式烯烃。 。该催化过程也被用于合成康布雷他汀A-4的类似物。

  DOI：

  10.1021/jo100247a

文献信息

• Facile Regio- and Stereoselective Hydrometalation of Alkynes with a Combination of Carboxylic Acids and Group 10 Transition Metal Complexes: Selective Hydrogenation of Alkynes with Formic Acid
  作者：Ruwei Shen、Tieqiao Chen、Yalei Zhao、Renhua Qiu、Yongbo Zhou、Shuangfeng Yin、Xiangbo Wang、Midori Goto、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/ja2069246

  日期：2011.10.26

  highly stereo- and regioselective hydrometalation of alkynes generating alkenylmetal complex is disclosed for the first time from a reaction of alkyne, carboxylic acid, and a zerovalent group 10 transition metal complex M(PEt(3))(4) (M = Ni, Pd, Pt). A mechanistic study showed that the hydrometalation does not proceed via the reaction of alkyne with a hydridometal generated by the protonation of a

  通过炔烃、羧酸和零价族 10 过渡金属络合物 M(PEt(3))(4) (M =镍、钯、铂）。一项机理研究表明，氢金属化不是通过炔烃与由羧酸与 Pt(PEt(3))(4) 质子化产生的氢化金属反应进行的，而是通过炔烃配位金属络合物与酸。这一发现阐明了长期以来提出的反应机制，该机制通过生成烯基钯中间体和随后在由 Brφnsted 酸和 Pd(0) 配合物的组合催化的各种反应中转化该配合物来进行。
• Copper-catalysed, diboron-mediated <i>cis</i>-dideuterated semihydrogenation of alkynes with heavy water
  作者：Xiaowei Han、Jiefeng Hu、Cheng Chen、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1039/c9cc03213d

  日期：——

  efficiently mediate the transfer of two D atoms from heavy water directly onto alkynes through copper-catalysed cis-selective semihydrogenation. Avoiding the use of costly and flammable D2 gas, this safe and practical process can proceed with excellent chemoselectivity and stereoselectivity. Utilizing the present method as the key step, the formal asymmetric total synthesis of d2-deuterium-labeled cis-combretastatin

  将氘原子结合到有机分子中的方法对制药业来说很有价值。在这里，我们发现二硼试剂可以通过铜催化的顺式选择性半氢化作用有效地介导两个D原子从重水直接转移到炔烃上。避免使用昂贵且易燃的D 2气体，该安全实用的过程可以进行出色的化学选择性和立体选择性。使用本方法作为关键步骤，证明了d2-氘标记的顺式-combretastatin A4的形式不对称全合成。机理研究表明，炔烃的单硼化是该半氢化过程的关键步骤。
• Ligand-free (<i>Z</i>)-selective transfer semihydrogenation of alkynes catalyzed by <i>in situ</i> generated oxidizable copper nanoparticles
  作者：Rafał Kusy、Karol Grela

  DOI：10.1039/d1gc01206a

  日期：——

  of a semihydrogenation reaction results in the formation of a water-soluble ammonia complex, so that the catalyst may be reused several times by simple phase-separation with no need for any special regeneration processes. Formed NH4B(OR)4 can be easily transformed back into ammonia-borane or into boric acid. In addition, a one-pot tandem sequence involving a Suzuki reaction followed by semihydrogenation

  在此，我们提出了在氢供体（如氨硼烷和绿色质子溶剂）存在下，基于原位生成的 CuNPs的炔烃的( Z ) 选择性转移半氢化。这种环保方法的特点是操作简单，同时具有高立体选择性和化学选择性以及官能团兼容性。CuNPs在半氢化反应完成后自动氧化形成水溶性氨络合物，因此催化剂可以通过简单的相分离多次重复使用，无需任何特殊的再生过程。形成NH 4 B(OR) 4可以很容易地转化回氨硼烷或硼酸。此外，还提出了涉及 Suzuki 反应和半氢化的一锅串联序列，这可以最大限度地减少化学废物的产生。
• Methanol as the Hydrogen Source in the Selective Transfer Hydrogenation of Alkynes Enabled by a Manganese Pincer Complex
  作者：Jan Sklyaruk、Viktoriia Zubar、Jannik C. Borghs、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02151

  日期：2020.8.7

  The first base metal-catalyzed transfer hydrogenation of alkynes with methanol is described. An air and moisture stable manganese pincer complex catalyzes the reduction of a variety of different alkynes to the corresponding (Z)-olefins in high yields. The reaction is stereo- and chemoselective and scalable.

  描述了炔烃用甲醇的第一贱金属催化的转移氢化。空气和湿气稳定的锰夹钳络合物以高收率催化将各种不同的炔烃还原为相应的（Z）-烯烃。该反应是立体和化学选择性的，并且是可扩展的。
• Highly Chemo- and Stereoselective Transfer Semihydrogenation of Alkynes Catalyzed by a Stable, Well-Defined Manganese(II) Complex
  作者：Aleksandra Brzozowska、Luis Miguel Azofra、Viktoriia Zubar、Iuliana Atodiresei、Luigi Cavallo、Magnus Rueping、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1021/acscatal.8b00983

  日期：2018.5.4

  unprecedented manganese-catalyzed semihydrogenation of internal alkynes to (Z)-alkenes using ammonia borane as a hydrogen donor. The reaction is catalyzed by a pincer complex of the earth-abundant manganese(II) salt in the absence of any additives, base, or superhydride. The ammonia borane smoothly reduces the manganese precatalyst [Mn(II)–PNP][Cl]2 to the catalytically active species [Mn(I)–PNP]–hydride in the

  在本文中，我们报道了使用氨硼烷作为氢供体将内部炔烃史无前例的锰催化的半氢化反应生成（Z）烯烃。在没有任何添加剂，碱或超氢化物的情况下，由富含地球的锰（II）盐的钳状络合物催化该反应。氨硼烷将三重态自旋态的锰预催化剂[Mn（II）–PNP] [Cl] 2平稳还原为催化活性物质[Mn（I）–PNP]-氢化物。该氢化锰通过与炔烃底物的络合而高度稳定。反应机理的计算密度泛函理论（DFT）分析研究合理化了形成（Z）烯烃的立体选择性的起源。

表征谱图