2-(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)-1-phenylethin | 122778-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)-1-phenylethin
• 英文别名: 4-methoxy-2-(2-phenylethynyl)phenol
• CAS: 122778-93-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: IUZARDSIJOYAOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)-1-phenylethin 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2-methoxy-7-phenyl-12H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进2-炔基苯基炔丙基醚的环化：苯并呋喃和12 H-苯环戊烯衍生物的选择性合成

  摘要：

  我们在这里介绍关于叔丁醇钾促进的2-炔基苯基炔丙基醚的环化反应以产生两种不同类型的杂环的结果：3-苄基-2-炔基苯并呋喃和12 H-苯并环戊并苯并[ b ]呋喃。叔丁基钾有效地环化了一系列官能化的2-炔基苯基炔丙基醚-丁氧化物制得相应产物。优化的反应条件可耐受多种官能团，包括富电子，贫电子和N杂环底物。通过控制溶剂和温度获得选择性的产物形成。当在室温下使用THF时，只能获得3-苄基-2-炔基苯并呋喃衍生物，而在60°C下使用DMF时，则可以选择性地生成12 H-苯并环戊烯[ b ]苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo4020062
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-phenylcyclopropenon 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EICHER, THEOPHIL;SCHNEIDER, VOLKER, SYNTHESIS,(1989) N, C. 372-378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese und Eigenschaften von<i>o</i>-hydroxyphenyl- und<i>o</i>-acetylaminophenyl-substituierten Cyclopropenonen. Eine neuartige thermische Umwandlung funktionalisierter Diarylcyclopropenone
  作者：Theophil Eicher、Volker Schneider

  DOI：10.1055/s-1989-27255

  日期：——

  Synthesis and Properties of o-Hydroxyphenyl- and o-Acetylaminophenyl-Substituted Cyclopropenones. A Novel Thermal Transformation of Functionalized Cyclopropenones The ortho-functionalized arylphenylcyclopropenones 3 are prepared via the West method and their spectroscopic and chemical properties are reported. The cyclopropenones 3 undergo thermal transformation to give heterocycles 7, 8, 12, photochemically they are decarbonylated to give alkynes 9 as main products. The structures of the heterocycles 7, 8, 12 are proven by means of spectroscopic data and by independent synthesis. A mechanism for this novel thermal cyclopropenone transformation is discussed.

  o-羟基苯基和o-乙酰氨基苯基取代的环丙烯酮的合成及性质。功能化环丙烯酮的新型热转化。通过West方法合成了o-功能化芳香环丙烯酮3，并报道了其光谱及化学性质。环丙烯酮3经过热转化生成杂环化合物7、8和12，经过光化学反应则脱羧基生成炔烃9为主要产物。这些杂环化合物7、8和12的结构通过光谱数据和独立合成得到了证实。讨论了这一新型热环丙烯酮转化的机制。
• Direct Assembly of 3,4-Difunctionalized Benzofurans and Polycyclic Benzofurans by Phenol Dearomatization and Palladium-Catalyzed Domino Reaction
  作者：Zhaomeng Han、Liang Zhang、Zhiming Li、Renhua Fan

  DOI：10.1002/anie.201404155

  日期：2014.6.23

  A method to directly convert 2‐alkynylphenols to 3,4‐difunctionalized benzofurans and polycyclic benzofurans was developed. This protocol involves a hypervalent‐iodine‐mediated oxidative dearomatization to break the aromaticity of 2‐alkynylphenols, and a palladium‐catalyzed domino reaction to install two functional groups at the C3 and the C4 positions and restore the aromaticity of benzofurans.

  提出了一种将2-炔基苯酚直接转化为3,4-双官能化苯并呋喃和多环苯并呋喃的方法。该方案涉及高价碘介导的氧化脱芳香化作用，以破坏2-炔基苯酚的芳香性，以及钯催化的多米诺反应，以在C3和C4位置安装两个官能团并恢复苯并呋喃的芳香性。
• Palladium-catalyzed nucleomethylation of alkynes for synthesis of methylated heteroaromatic compounds
  作者：Xi Yang、Gang Wang、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1039/d2sc03294e

  日期：——

  efficient palladium-catalyzed nucleomethylation of alkynes for the simultaneous construction of the heteroaromatic ring and methyl group. The 3-methylindoles, 3-methylbenzofurans and 4-methylisoquinolines were obtained in moderate to excellent yields. Notably, this methodology was employed as a key step for synthesis of a pregnane X receptor antagonist, zindoxifene, bazedoxifene and AFN-1252. The kinetic studies

  在此，我们公开了一种新颖且有效的钯催化炔烃核甲基化，用于同时构建杂芳环和甲基。3-甲基吲哚、3-甲基苯并呋喃和4-甲基异喹啉以中等至优异的产率获得。值得注意的是，该方法被用作合成孕烷 X 受体拮抗剂、津多昔芬、巴多昔芬和 AFN-1252 的关键步骤。动力学研究表明，还原消除可能是决定速率的步骤。
• Palladium-Catalyzed Tandem Annulation: A Strategy To Construct 2,3-Difunctionalized Benzofuran Derivatives in Ionic Liquids
  作者：Jianxiao Li、Zhongzhi Zhu、Shaorong Yang、Zhenming Zhang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00154

  日期：2015.4.17

  An efficient and ecofriendly method for the construction of 2,3-difunctionalized benzofuran derivatives in moderate to good yields from readily available 2-alkynylphenols has been developed. This tandem annulation process, featuring one pot, three steps, good functional group tolerance, and high atom economy, makes this transformation efficient and practical. Moreover, this protocol is scalable, illustrating its potential applications in synthetic and pharmaceutical chemistry.