4-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentan-3-one | 316821-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentan-3-one
• CAS: 316821-39-3
• 化学式: C₁₂H₂₃BO₃
• 分子量: 226.124
• InChiKey: SSPNALCPZOEIKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentan-3-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(4R,5R)-4,5-Bis(1-methoxycyclopentyl)-1,3,2-dioxoborolan-2-yl]-4-methylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  β-肼基肟基，肟基甲基醚和亚氨基硼酸酯的合成，结构和比较稳定性

  摘要：

  β-羟基和肟基 醚 硼酸盐 通过依次将相应的甲基或肟甲基醚锂化，然后与通常以频哪醇形式的碘甲基硼酸酯反应来制备 酯。所得产物具有相反的水解稳定性。β-羟基硼酸盐 对分子内催化高度敏感 水解，提供相应的β-酮 硼酸盐普遍高产；β-肟基醚 硼酸盐 对...稳定 硅石 凝胶 色谱法并显示出E – Z-异构化的证据。稳定的手性硼酸酯 β-肟基衍生物 醚可以通过二乙醇胺介导的频哪醇通过双酯交换工艺轻松制备酯 交换，然后用同手性的二乙醇胺酯水解-再酯化过程 二醇。β-氨基硼酸盐可以通过相应的β-酮基硼酸酯与α-酮缩合原位生成伯胺，但是结果 亚胺 功能高度水解不稳定，不能以纯净形式分离。

  DOI：

  10.1039/b004573j
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基硼酸频哪醇酯 在 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  β-肼基肟基，肟基甲基醚和亚氨基硼酸酯的合成，结构和比较稳定性

  摘要：

  β-羟基和肟基 醚 硼酸盐 通过依次将相应的甲基或肟甲基醚锂化，然后与通常以频哪醇形式的碘甲基硼酸酯反应来制备 酯。所得产物具有相反的水解稳定性。β-羟基硼酸盐 对分子内催化高度敏感 水解，提供相应的β-酮 硼酸盐普遍高产；β-肟基醚 硼酸盐 对...稳定 硅石 凝胶 色谱法并显示出E – Z-异构化的证据。稳定的手性硼酸酯 β-肟基衍生物 醚可以通过二乙醇胺介导的频哪醇通过双酯交换工艺轻松制备酯 交换，然后用同手性的二乙醇胺酯水解-再酯化过程 二醇。β-氨基硼酸盐可以通过相应的β-酮基硼酸酯与α-酮缩合原位生成伯胺，但是结果 亚胺 功能高度水解不稳定，不能以纯净形式分离。

  DOI：

  10.1039/b004573j

文献信息

• Iron-Catalyzed C(Sp³)–H Borylation, Thiolation, and Sulfinylation Enabled by Photoinduced Ligand-to-Metal Charge Transfer
  作者：Jia-Lin Tu、Ao-Men Hu、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/jacs.3c01082

  日期：——

  (LMCT) process. These reactions exhibit remarkably broad substrate scope (>150 examples in total), and most importantly, all of these three reactions show unconventional regioselectivity, with the occurrence of C(sp3)–H borylation, thiolation, and sulfinylation preferentially at the distal methyl position. The procedures are operationally simple and readily scalable and provide access to high-value products

  催化 C(sp 3 )–H 功能化为构建有机分子提供了巨大机会，促进了复杂药物化合物的衍生化。在此框架内，直接氢原子转移 (HAT) 光催化成为实现这一目标的一种有吸引力的方法。然而，这些方案中使用的可行底物是有限的，并且位点选择性显示出对活化和热力学有利的 C(sp 3 )–H 键的偏好。在此，我们描述了无向铁催化 C(sp 3)–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化反应由光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 过程实现。这些反应表现出非常广泛的底物范围（总共 > 150 个例子），最重要的是，所有这三个反应都表现出非常规的区域选择性，C(sp 3 )–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化优先发生在远端甲基位置。这些程序操作简单，易于扩展，一步即可从简单的碳氢化合物中获取高价值产品。机理研究和对照实验表明，所提供的位点选择性不仅与 HAT 物种相关，而且在很大程度上受到硼基和砜基自由基受体的使用的影响。
• Synthesis, structure and comparative stability of β-hydrazono, oximino methyl ether and imino boronates
  作者：Richard J. Mears、Helen E. Sailes、John P. Watts、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/b004573j

  日期：——

  prepared by the sequential lithiation of the corresponding methyl hydrazone or oxime methyl ether, followed by reaction with an iodomethylboronate ester, typically in the form of the pinacol ester. The resulting products have contrasting hydrolytic stabilities. β-Hydrazono boronates are highly sensitive to intramolecularly catalysed hydrolysis, providing the corresponding β-keto boronates in generally high

  β-羟基和肟基 醚 硼酸盐 通过依次将相应的甲基或肟甲基醚锂化，然后与通常以频哪醇形式的碘甲基硼酸酯反应来制备 酯。所得产物具有相反的水解稳定性。β-羟基硼酸盐 对分子内催化高度敏感 水解，提供相应的β-酮 硼酸盐普遍高产；β-肟基醚 硼酸盐 对...稳定 硅石 凝胶 色谱法并显示出E – Z-异构化的证据。稳定的手性硼酸酯 β-肟基衍生物 醚可以通过二乙醇胺介导的频哪醇通过双酯交换工艺轻松制备酯 交换，然后用同手性的二乙醇胺酯水解-再酯化过程 二醇。β-氨基硼酸盐可以通过相应的β-酮基硼酸酯与α-酮缩合原位生成伯胺，但是结果 亚胺 功能高度水解不稳定，不能以纯净形式分离。