(R)-7-fluoro-1-tetralol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-7-fluoro-1-tetralol
• 英文别名: 7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol；(R)-7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol；(1R)-7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• mdl: MFCD16037760
• 分子量: 166.195
• InChiKey: QNORPDDVMCJPRL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氟-1-四氢萘酮 在 氢气 、 C₄₃H₄₅ClN₄Ru 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 22.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(R)-7-fluoro-1-tetralol
  参考文献：
  名称：

  配体合作指导的 Ru(II)-NHC-二胺预催化剂的设计：不对称加氢的应用和机理研究

  摘要：

  首次公开了从容易获得的手性 N-杂环卡宾 (NHC) 和手性二胺中模块化合成 Ru(II)-NHC-二胺配合物。明确定义的 Ru(II)-NHC-二胺配合物显示出独特的结构和配位化学，包括 1,2-二苯基乙二胺的不寻常的三齿配位效应。分离出的空气和水分稳定的 Ru(II)-NHC-二胺配合物可作为异香豆素、苯并噻吩 1,1-二氧化物和酮的不对称氢化的通用预催化剂。此外，在化学计量反应和核磁共振实验鉴定反应中间体的基础上，结合DFT计算，提出了可能的催化循环。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00985

文献信息

• Silylation-Based Kinetic Resolution of Monofunctional Secondary Alcohols
  作者：Cody I. Sheppard、Jessica L. Taylor、Sheryl L. Wiskur

  DOI：10.1021/ol2012617

  日期：2011.8.5

  The nucleophilic small molecule catalyst (−)-tetramisole was found to catalyze the kinetic resolution of monofunctional secondary alcohols via enantioselective silylation. Optimization of this new methodology allows for selectivity factors up to 25 utilizing commercially available reagents and mild reaction conditions.

  发现亲核小分子催化剂（-）-四咪唑可通过对映选择性甲硅烷基化催化单官能仲醇的动力学拆分。这种新方法的优化可利用市售试剂和温和的反应条件将选择性因子提高至25。
• Engineering a Carbonyl Reductase as a Potential Tool for the Synthesis of Chiral α‐Tetralinols
  作者：Aipeng Li、Wang Ting、Ke Yang、Xuanshuo Zhang、Dongming Yin、Yong Qin、Lianbing Zhang

  DOI：10.1002/cctc.202100890

  日期：2021.11.8

  The activity of carbonyl reductase BaSDR1 toward α-tetralones, a class of bulky-bulky ketones, was successfully improved by rational design. The relative larger size of the substrates turned out to be crucial factor connected to the higher enzyme stereoselectivity.

  羰基还原酶BaSDR1对α-四氢萘酮（一类大体积的酮）的活性通过合理的设计得到了成功的提高。结果证明，相对较大的底物尺寸是与更高的酶立体选择性相关的关键因素。
• Small molecule modulators of IL-17
  申请人：LEO Pharma A/S

  公开号：US11377425B1

  公开（公告）日：2022-07-05

  The present invention relates to a compound according to formula I and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof. The invention further relates to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases, e.g. dermal diseases, with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  本发明涉及一种符合式 I 的化合物 及其药学上可接受的盐、水合物或溶液。本发明还涉及用于治疗的所述化合物、包含所述化合物的药物组合物、用所述化合物治疗疾病（如皮肤病）的方法，以及在制造药物时使用所述化合物。
• BINAP/1,4-Diamine−Ruthenium(II) Complexes for Efficient Asymmetric Hydrogenation of 1-Tetralones and Analogues
  作者：Takeshi Ohkuma、Tomonori Hattori、Hirohito Ooka、Tsutomu Inoue、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ol049157c

  日期：2004.8.1

  A combined system of a RuCl2(binap)(1,4-diamine) complex and t-C4H9OK in i-C3H7OH catalyzes enantioselective hydrogenation of various 1-tetralone derivatives and some methylated 2-cyclohexenones. Hydrogenation of 2-methyl-1-tetralone under dynamic kinetic resolution gives the cis alcohol with high ee.
• [EN] AMINO-ACID ANILIDES AS SMALL MOLECULE MODULATORS OF IL-17<br/>[FR] ANILIDES D'ACIDES AMINÉS EN TANT QUE MODULATEURS À PETITES MOLÉCULES D'IL-17
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2020127685A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention relates to a compound according to formula I (I) and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof. The invention further relates to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases, e.g. dermal diseases, with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.