1-氮杂二环[2.2.2]辛烷-3-酮,2-(2-呋喃基亚甲基)- | 111916-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 中文名称: 1-氮杂二环[2.2.2]辛烷-3-酮,2-(2-呋喃基亚甲基)-
• 英文名称: 2-(Furyl-2-methylene)quinuclidine
• 英文别名: 2-(Furan-2-ylmethylidene)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 111916-08-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00219029
• 分子量: 203.241
• InChiKey: HNLJEHXLQINNQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氮杂二环[2.2.2]辛烷-3-酮,2-(2-呋喃基亚甲基)- 在 5%-palladium/activated carbon 、 [(R,R)-N-(2-amino-1,2-diphenylethyl)pentafluorobenzenesulfonamide]chloride(p-cymene)ruthenium (II) 、 氢气 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 (2S,3S)-2-(furan-2-ylmethyl)quinuclidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的DKR不对称转移氢化反应对顺3-喹啉的高选择性合成。

  摘要：

  描述了一种通过动态动力学拆分通过Ru催化的不对称转移氢化对映体选择性合成顺-3-奎宁环醇的方法。反应在温和的条件下进行，使用甲酸铵作为氢供体，以高收率（高达99：1 dr）和对映选择性（95-99％ee）提供高收率（最高99％）的产物。该方案适用于通过简单的重结晶具有完美对映选择性的克级制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01361
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 3-奎宁环酮盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-氮杂二环[2.2.2]辛烷-3-酮,2-(2-呋喃基亚甲基)-
  参考文献：
  名称：

  钌催化的DKR不对称转移氢化反应对顺3-喹啉的高选择性合成。

  摘要：

  描述了一种通过动态动力学拆分通过Ru催化的不对称转移氢化对映体选择性合成顺-3-奎宁环醇的方法。反应在温和的条件下进行，使用甲酸铵作为氢供体，以高收率（高达99：1 dr）和对映选择性（95-99％ee）提供高收率（最高99％）的产物。该方案适用于通过简单的重结晶具有完美对映选择性的克级制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01361

文献信息

• Synthesis and pharmacological properties of 2- and 2,3-substituted quinuclidines
  作者：A. D. Yanina、T. K. Trubitsyna、E. E. Mikhlina、L. N. Yakhontov

  DOI：10.1007/bf00758757

  日期：1987.7
• Ruthenium-Catalyzed Highly Enantioselective Synthesis of <i>cis</i>-3-Quinuclidinols via DKR Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Zhonghua Luo、Zhongqing Wang、Guodong Sun、Weilin Jian、Fengkai Jiang、Baolei Luan、Ridong Li、Lei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01361

  日期：2020.6.5

  A method for the enantioselective synthesis of cis-3-quinuclidinols by Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation via dynamic kinetic resolution is described. The reaction proceeded under mild conditions using ammonium formate as the hydrogen donor, affording the products in high yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivity (up to 99:1 dr) and enantioselectivity (95–99% ee). This protocol

  描述了一种通过动态动力学拆分通过Ru催化的不对称转移氢化对映体选择性合成顺-3-奎宁环醇的方法。反应在温和的条件下进行，使用甲酸铵作为氢供体，以高收率（高达99：1 dr）和对映选择性（95-99％ee）提供高收率（最高99％）的产物。该方案适用于通过简单的重结晶具有完美对映选择性的克级制备。