1-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)-methylphosphinic acid | 208594-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)-methylphosphinic acid
• 英文别名: 1-(N-(9-Fmoc)amino)-methyl phosphinic acid；(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methylphosphinic acid
• CAS: 208594-35-8
• 化学式: C₁₆H₁₆NO₄P
• 分子量: 317.281
• InChiKey: MVFRQVJYBHYCGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酸 、 1-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)-methylphosphinic acid 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 Wang resin 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 3-{[(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-hydroxy-phosphinoyl}-4-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  膦肽类固醇作为过渡态类似物抑制剂的固相合成

  摘要：

  描述了在固体载体上制备新型膦肽类肽1的方​​法。合成中的关键步骤包括将三价形式的受保护的氨基甲基次膦酸（5）共轭加成到与树脂结合的丙烯酸酯上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00496-1
• 作为产物：
  描述：

  、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)-methylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  三螺旋过渡态类似物：一类新的选择性基质金属蛋白酶抑制剂

  摘要：

  蛋白酶家族基质金属蛋白酶 (MMP) 活性的改变与原发性和转移性肿瘤生长、血管生成和细胞外基质 (ECM) 成分（如胶原蛋白和层粘连蛋白）的病理降解有关。由于胶原蛋白三螺旋的水解是 ECM 周转的关键步骤之一，我们设想将胶原蛋白溶解活性的调节作为产生选择性 MMP 抑制剂的策略。在本研究中，次膦酸盐过渡态类似物已被纳入三螺旋肽模板。模板序列基于 alpha1(V)436-450 胶原区域，该区域在 Gly(439)-Val(440) 键处被 MMP-2 和 MMP-9 选择性水解。次膦酸盐作为四面体过渡态类似物，它模拟水解过程中蛋白质底物的水结合肽键。次膦酸盐取代了三螺旋肽的 P1-P1' 亚位点中 Gly-Val 之间的酰胺键。抑制研究表明，MMP-2 和 MMP-9 的 Ki 值在低纳摩尔范围内，而 MMP-8 和 MMP-13 的 Ki 值在低到中等微摩尔范围内。MMP-1、MMP-

  DOI：

  10.1021/ja0715849

文献信息

• Application of in Situ Silylation for Improved, Convenient Preparation of Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-Protected Phosphinate Amino Acids
  作者：Li、John K. Whitehead、Robert P. Hammer

  DOI：10.1021/jo070266p

  日期：2007.4.1

  A convenient and efficient method has been developed for the preparation of 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-protected 1-aminoalkylphosphinic acids. Reproducible procedures for the synthesis and purification of free α-amino H-phosphinates are provided. Protection of free amino phosphinates as the N-Fmoc derivative was achieved by in situ trimethylsilylation of aminoalkylphosphinic acids, which then

  已经开发了一种方便且有效的方法来制备9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的1-氨基烷基次膦酸。提供了用于游离α-氨基H-次膦酸酯的合成和纯化的可再现程序。通过氨基烷基次膦酸的原位三甲基甲硅烷基化来保护游离氨基次膦酸酯作为N -Fmoc衍生物，然后将其与Fmoc-Cl反应，以简单的萃取分离后，就可以以优异的收率和高纯度提供相应的产物。讨论了甲硅烷基化的机理，并介绍了该方法在另一类氨基磷酸中的应用。
• WO2007/62376
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——