(+)-erythro-α,β-diphenyl-β-hydroxyethanol benzyl ether | 118298-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+)-erythro-α,β-diphenyl-β-hydroxyethanol benzyl ether
• 英文别名: (1R,2S)-2-benzyloxy-1,2-diphenylethanol；(1S,2R)-1-benzyloxy-1,2-diphenylethanol
• CAS: 118298-93-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: FEMKHBIFORMCBQ-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-erythro-α,β-diphenyl-β-hydroxyethanol benzyl ether 在 4-二甲氨基吡啶 、 L-Selectride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-hydroxyphenylacetic acid (1R,2S)-2-benzyloxy-1,2-diphenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel chiral hydrobenzoin mono-tert-butyl ethers derived from m-hydrobenzoin and their application as chiral auxiliaries in the diastereoselective reduction of α-keto esters

  摘要：

  Three m-hydroberizoin derived chiral hydrobenzoin mono-tert-butyl ethers were synthesized by a new, reaction pathway and tested as chiral auxiliaries in the L-selectride (R) mediated stereoselective reduction of their corresponding phellyl glyoxylates. As a result, improved stereoselectivities of up to a ratio of 92:8 compared to 84:16 with the initially examined analogous benzyl ether were achieved. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.033
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,2,2-trichloroacetamide 在 三氟甲磺酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (+)-erythro-α,β-diphenyl-β-hydroxyethanol benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the methyl and benzyl ethers of erythro-.alpha.,.beta.-diphenyl-.beta.-hydroxyethanol and erythro-.alpha.,.beta.-diphenyl-.beta.-hydroxyethylamine from (+)-(S)-benzoin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a054

文献信息

• Regioselective, Borinic Acid-Catalyzed Monoacylation, Sulfonylation and Alkylation of Diols and Carbohydrates: Expansion of Substrate Scope and Mechanistic Studies
  作者：Doris Lee、Caitlin L. Williamson、Lina Chan、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/ja302549c

  日期：2012.5.16

  regioselective monofunctionalization of 1,2- and 1,3-diols are presented. Diarylborinic acid catalysis is shown to be an efficient and general method for monotosylation of pyranoside derivatives bearing three secondary hydroxyl groups (7 examples, 88% average yield). In addition, the scope of the selective acylation, sulfonylation, and alkylation is extended to 1,2- and 1,3-diols not derived from carbohydrates

  介绍了二芳基硼酸催化的 1,2-和 1,3-二醇的区域选择性单官能化的合成和机械方面。二芳基硼酸催化被证明是对带有三个仲羟基的吡喃糖苷衍生物进行单甲苯基化的一种有效且通用的方法（7 个例子，平均产率 88%）。此外，选择性酰化、磺酰化和烷基化的范围扩展到非碳水化合物衍生的 1,2- 和 1,3- 二醇（28 个例子）；该方法的效率、通用性和操作简单性与包括广泛应用的有机锡催化或介导反应在内的最先进方案相比具有竞争力。使用竞争实验、动力学和催化剂结构-活性关系探索有机硼催化过程的机制细节。
• Axially Chiral Borinic Acid Catalysts: Design, Synthesis, and Application in Alkylative Desymmetrization of 1,2-Diols
  作者：Yuta Chikashige、Tsunayoshi Takehara、Tsuyoshi Matsuzaki、Takeyuki Suzuki、Kenichi Murai、Mitsuhiro Arisawa、Makoto Sako

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01143

  日期：2023.10.6

  A novel chiral borinic acid (CBA), an organocatalyst possessing a binaphthyl skeleton, was designed and synthesized. The synthesis of CBA was achieved with a 72% yield in four steps starting with optically pure 1,1′-bi-2-naphthol. The asymmetric catalytic activity was investigated in the desymmetrization of meso-1,2-diol.

  设计并合成了一种新型手性硼酸（CBA），一种具有联萘骨架的有机催化剂。从光学纯的 1,1'-bi-2-naphthol 开始，分四步合成了 CBA，收率达到 72%。研究了内消旋-1,2-二醇的去对称化反应中的不对称催化活性。