bis(1,3,2-dioxaborin-2-yl)methane | 63035-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: bis(1,3,2-dioxaborin-2-yl)methane
• 英文别名: 2,2'-methanediyl-bis-[1,3,2]dioxaborinane；Bis(trimethylendioxyboryl)methan；2-(1,3,2-Dioxaborinan-2-ylmethyl)-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 63035-38-1
• 化学式: C₇H₁₄B₂O₄
• 分子量: 183.808
• InChiKey: JVYNHSIURGUYCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,3,2-dioxaborin-2-yl)methane 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine 、 TMEDA 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 bis(propanediol) 5-cyanopentane-1,1-diboronate
  参考文献：
  名称：

  Matteson, Donald S.; Moody, Robert J., Organometallics, 1982, vol. 1, # 50, p. 20 - 28

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis(dimethoxyboryl)methane 、 1,3-丙二醇 生成 bis(1,3,2-dioxaborin-2-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  Carbanions from deprotonation of gem-diboronic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00451a071

文献信息

• Selective Formal Carbene Insertion into Carbon‐Boron Bonds of Diboronates by <i>N</i> ‐Trisylhydrazones
  作者：Zhicheng Bao、Meirong Huang、Yan Xu、Xinhao Zhang、Yun‐Dong Wu、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.202216356

  日期：2023.2.20

  Intermolecular reaction of N-trisylhydrazones with bis (boryl) methane led to the transformation of 1,1-diboronate into 1,2-bis(boronates) via 1,2-borylmethyl migration. With unsymmetric diboronates with two different boryl moieties, the reaction proceeded with excellent regioselectivity. DFT studies reveal an unusual neighbouring boryl group effect that accounts for the observed regioselectivity.

  N-三苯甲基腙与双（硼基）甲烷的分子间反应导致 1,1-二硼酸酯通过 1,2-硼基甲基迁移转化为 1,2-双（硼酸酯）。对于具有两个不同硼基部分的不对称二硼酸酯，反应以出色的区域选择性进行。DFT 研究揭示了一种不寻常的相邻硼基效应，该效应解释了观察到的区域选择性。