4-methyldibenzo[b,d]thiophene 5-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-methyldibenzo[b,d]thiophene 5-oxide
• 英文别名: 4-Methyldibenzothiophene-5-oxide；4-methyldibenzothiophene 5-oxide
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• 分子量: 214.288
• InChiKey: JWKABZCOEOAKFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyldibenzo[b,d]thiophene 5-oxide 在 TBA₄H₂[BW₁₁Mn(H₂O)O₃₉]*H₂O 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-Methyldibenzothiophen-5,5-dioxid
  参考文献：
  名称：

  A Mn(iii) polyoxotungstate in the oxidation of organosulfur compounds by H₂O₂ at room temperature: an environmentally safe catalytic approach

  摘要：

  一种锰单取代的Keggin型多氧化物金属配合物被用作在室温下利用过氧化氢氧化难降解的有机硫化合物的催化剂。

  DOI：

  10.1039/c5cy01564b
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯并噻吩 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到4-methyldibenzo[b,d]thiophene 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩和苯乙烯在取代（E，Z）-1,3-二烯的立体选择性合成中的无过渡金属交叉偶联

  摘要：

  通过使用间断的Pummerer反应/配体偶联策略，开发了一种用于过渡金属（E，Z）-1,3-二烯的无过渡金属单锅立体选择方法。现成的苯并噻吩S-氧化物可以通过母体苯并噻吩的氧化方便地制备，然后与苯乙烯进行Pummerer偶联。生成的sulf盐与烷基锂/镁试剂的反应生成了利用不足的高价硫烷中间体，这些中间体经过选择性配体偶联，导致苯并噻吩基序的分解和修饰的（E，Z）-1,3-二烯的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201902903

文献信息

• Synthesis and characterization of PMoV/Fe 3 O 4 /g-C 3 N 4 from melamine: An industrial green nanocatalyst for deep oxidative desulfurization
  作者：Ezzat Rafiee、Maryam Khodayari

  DOI：10.1016/s1872-2067(16)62548-2

  日期：2017.3

  that of real oil were also studied under optimized conditions. In addition, the effects of various nitrogen compounds, as well as the use of one- and two-ring aromatic hydrocarbons as co-solvents, on the catalytic removal of sulfur from DBT were investigated. The catalyst was easily separated and could be recovered from the reaction mixture by using an external magnetic field. Additionally, the remaining

  摘要 展示了一种通过化学浸渍制备新型磁性可分离 H5PMo10V2O40/Fe3O4/g-C3N4 (PMoV/Fe3O4/g-C3N4) 纳米复合材料的简便方法。对制备的纳米复合材料进行表征，并通过电位滴定法测量其酸度。PMoV/Fe3O4/g-C3N4 在硫化物选择性氧化脱硫为其相应的亚砜或砜中表现出很高的催化活性。还在优化条件下研究了含二苯并噻吩（DBT）的模型油和真实油的催化氧化。此外，研究了各种含氮化合物以及使用一环和二环芳烃作为共溶剂对从 DBT 中催化去除硫的影响。催化剂很容易分离，可以通过使用外部磁场从反应混合物中回收。此外，如果选择合适的溶剂进行萃取，剩余的反应物可以通过简单的倾析与产物分离。这种纳米催化剂的优点是催化活性高，可重复使用；它可以使用至少四次而不会显着损失活性。
• Transition‐Metal‐Free Cross‐Coupling of Benzothiophenes and Styrenes in a Stereoselective Synthesis of Substituted ( <i>E,Z</i> )‐1,3‐Dienes
  作者：Mindaugas Šiaučiulis、Nanna Ahlsten、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201902903

  日期：2019.6.24

  transition metal‐free one‐pot stereoselective approach to substituted (E,Z)‐1,3‐dienes was developed by using an interrupted Pummerer reaction/ligand‐coupling strategy. Readily available benzothiophene S‐oxides, which can be conveniently prepared by oxidation of the parent benzothiophenes, undergo Pummerer coupling with styrenes. Reaction of the resultant sulfonium salts with alkyllithium/magnesium reagents

  通过使用间断的Pummerer反应/配体偶联策略，开发了一种用于过渡金属（E，Z）-1,3-二烯的无过渡金属单锅立体选择方法。现成的苯并噻吩S-氧化物可以通过母体苯并噻吩的氧化方便地制备，然后与苯乙烯进行Pummerer偶联。生成的sulf盐与烷基锂/镁试剂的反应生成了利用不足的高价硫烷中间体，这些中间体经过选择性配体偶联，导致苯并噻吩基序的分解和修饰的（E，Z）-1,3-二烯的形成。
• Chemoselective sulfoxidation by H2O2 or HNO3 using a phosphate impregnated titania catalyst
  作者：Saitanya K. Bharadwaj、Susanda N. Sharma、Sahid Hussain、Mihir K. Chaudhuri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.106

  日期：2009.7

  compounds have been selectively oxidized to the corresponding sulfoxides by either H2O2 or HNO3 using a newly developed solid acid catalyst composed of 84.5% of TiO2 and 15.5% of [Ti4H11(PO4)9]·nH2O (n = 1–4). The chemoselective oxidation of sulfides in the presence of vulnerable groups such as –CN, –CC–, –CHO, or –OH, as well as sulfoxidation of substrates like benzothiazole, glycosyl sulfide, and dibenzothiophenes

  使用由84.5％的TiO 2和15.5％的[Ti 4 H 11（PO 4）9组成的新开发的固体酸催化剂，已通过H 2 O 2或HNO 3将多种有机硫化合物选择性地氧化为相应的亚砜。]· n H 2 O（n  = 1-4）。在易碎基团（例如-CN，-C）存在下，硫化物的化学选择性氧化C –，– CHO或–OH以及底物（如苯并噻唑，糖基硫醚和二苯并噻吩）的亚硫酸化是该协议的一些重要属性。在目前的实验条件下，硝酸比过氧化氢具有相对更好的选择性。
• Borax-Catalyzed and pH-Controlled Selective Oxidation of Organic Sulfides by H₂O₂: An Environmentally Clean Protocol
  作者：Sahid Hussain、Saitanya K. Bharadwaj、Ravindra Pandey、Mihir K. Chaudhuri

  DOI：10.1002/ejoc.200900265

  日期：2009.7

  The selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones was achieved in high yields at room temperature with borax as a recyclable catalyst and H2O2 as the terminal oxidant by varying the pH of the reaction medium. The borax/H2O2 system can chemoselectively oxidize alkyl and aryl sulfides in the presence of oxidation-prone functional groups such as C=C, –CN, and –OH.(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  通过改变反应介质的 pH 值，使用硼砂作为可回收催化剂和 H2O2 作为末端氧化剂，在室温下以高产率实现硫化物选择性氧化为亚砜和砜。硼砂/H2O2 系统可以在 C=C、–CN 和 –OH 等易氧化官能团的存在下化学选择性地氧化烷基和芳基硫化物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2009)
• VO2F(dmpz)2: a new catalyst for selective oxidation of organic sulfides to sulfoxides with H2O2
  作者：Sahid Hussain、Dhrubajyoti Talukdar、Saitanya K. Bharadwaj、Mihir K. Chaudhuri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.067

  日期：2012.11

  (dmpz = 3, 5 dimethyl pyrazole) is reported as recyclable catalyst for the selective oxidation of organic sulfides with H2O2 in CH3CN at sub-ambient temperature. [VO2F(dmpz)2]–H2O2 system chemoselectively oxidizes alkyl as well as aryl sulfides in the presence of oxidation prone functional groups such as CC, –CN, and –OH. Refractory sulfides (dibenzothiophenes) are also oxidized to sulfoxides.

  据报道，一种新开发并具有结构特征的钒配合物[VO 2 F（dmpz）2 ]（dmpz = 3，5二甲基吡唑）是可循环利用的催化剂，用于在亚氯甲烷中用CH 3 CN中的H 2 O 2选择性氧化有机硫化物。环境温度。[VO 2 F（dmpz）2 ] –H 2 O 2系统在易氧化的官能团（例如C C，-CN和-OH）存在下，化学选择性地氧化烷基以及芳基硫化物。难熔硫化物（二苯并噻吩）也被氧化为亚砜。