4-Methyldibenzothiophen-5,5-dioxid | 23657-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-Methyldibenzothiophen-5,5-dioxid
• 英文别名: 4-methyldibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide；4-methyl-dibenzothiophene；4-methyldibenzothiophene sulfone；4-MeDBTO2；4-methyl-dibenzothiophene-5,5-dioxide；4-Methyldibenzothiophene 5,5-dioxide
• CAS: 23657-53-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂S
• 分子量: 230.287
• InChiKey: YVDXJUPILGOMJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  433.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyldibenzothiophen-5,5-dioxid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以37%的产率得到4-甲基二苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  Boberg, Friedrich; Bruns, Wolfgang; Musshoff, Dagmar, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 72, # 1-4, p. 13 - 32

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯并噻吩 在 propyl triethoxysilane-imidazole-butyric acid-[(n-Bu)4N]3PW₁₂O₄₀ chloride on SiO₂ 作用下， 生成 4-Methyldibenzothiophen-5,5-dioxid
  参考文献：
  名称：

  用于无萃取剂氧化脱硫的多相羧基功能化双层离子液体/多金属氧酸盐催化剂

  摘要：

  合成了多相羧基功能化双层离子液体/多金属氧酸盐催化剂。通过FT-IR、XRD、Raman、UV-vis-DRS、XPS、TG、SEM-EDX、TEM、接触角和N 2表征优化催化剂SiO 2 (50 nm)-BiIL-PW(Keggin-type)吸附/解吸。表征结果表明，多金属氧酸盐阴离子已成功接枝到载体表面。该催化剂对含硫化合物和过氧化氢均表现出良好的两亲性。使用优化的催化剂，四种模型燃料都可以实现 100% 的硫去除，包括使用 4:1 摩尔比的 n(H 2 O 2)/n(S)和不含萃取剂的40°C低温，这可归因于双层离子液体提供的更好的准均质微环境。反应结果表明多金属氧酸盐和载体对催化活性有显着影响。Keggin 型磷钨酸盐和 50 nm 的二氧化硅在脱硫方面表现优异。ICP-MS 分析和回收催化剂的表征表明催化活性组分没有明显浸出。在放大实验中第 8 个循环后，未观察到催化效率降低。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.121245

文献信息

• Synthesis and characterization of PMoV/Fe 3 O 4 /g-C 3 N 4 from melamine: An industrial green nanocatalyst for deep oxidative desulfurization
  作者：Ezzat Rafiee、Maryam Khodayari

  DOI：10.1016/s1872-2067(16)62548-2

  日期：2017.3

  that of real oil were also studied under optimized conditions. In addition, the effects of various nitrogen compounds, as well as the use of one- and two-ring aromatic hydrocarbons as co-solvents, on the catalytic removal of sulfur from DBT were investigated. The catalyst was easily separated and could be recovered from the reaction mixture by using an external magnetic field. Additionally, the remaining

  摘要 展示了一种通过化学浸渍制备新型磁性可分离 H5PMo10V2O40/Fe3O4/g-C3N4 (PMoV/ /g- ) 纳米复合材料的简便方法。对制备的纳米复合材料进行表征，并通过电位滴定法测量其酸度。PMoV/ /g- 在硫化物选择性氧化脱硫为其相应的亚砜或砜中表现出很高的催化活性。还在优化条件下研究了含二苯并噻吩（DBT）的模型油和真实油的催化氧化。此外，研究了各种含氮化合物以及使用一环和二环芳烃作为共溶剂对从 DBT 中催化去除硫的影响。催化剂很容易分离，可以通过使用外部磁场从反应混合物中回收。此外，如果选择合适的溶剂进行萃取，剩余的反应物可以通过简单的倾析与产物分离。这种纳米催化剂的优点是催化活性高，可重复使用；它可以使用至少四次而不会显着损失活性。
• Desulfurization of dibenzothiophene and dibenzothiophene sulfone via Suzuki–Miyaura type reaction: Direct access to o-terphenyls and polyphenyl derivatives
  作者：Rubén Gutiérrez-Ordaz、Juventino J. García

  DOI：10.1016/j.poly.2018.08.008

  日期：2018.11

  between the desulfurization of the corresponding substrates via a hydrodesulfurization (HDS) or by a hydrodesulfurative cross-coupling (HDSCC) reaction. Furthermore, in the absence of water sulfur-free poly-phenylic compounds were obtained in good yields as a result of a Suzuki–Miyaura type reaction, being the main product in most of the cases the corresponding o-terphenyl derivative, these products are

  摘要镍前体[Ni（dpepe）Cl2]在碱存在下介导了二苯并噻吩（DBT）或二苯并噻吩砜（DBTO2）与多种苯基硼酸的反应性。该反应在相对温和的条件下（70–100°C）在水性介质中进行。对反应性的研究揭示了水作为氢源的作用，并显示了通过加氢脱硫（HDS）或加氢脱硫交叉偶联（HDSCC）反应对相应底物进行脱硫之间的竞争。此外，在没有水的情况下，由于铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）型反应而获得了高收率的无硫聚苯基化合物，在大多数情况下，它们是主要的产物，相应的邻三联苯衍生物
• RhCl₃-Catalyzed Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling of (Hetero)aromatic Sulfonamides with (Hetero)arenes
  作者：You Ran、Yudong Yang、Huansha You、Jingsong You

  DOI：10.1021/acscatal.7b04298

  日期：2018.3.2

  1,1′-Bi(hetero)aryl 2-sulfonamide scaffolds have been widely used as a privileged structure in drug discovery. Herein, we report an efficient rhodium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling between a (hetero)aromatic sulfonamide and a (hetero)arene to afford ortho-sulfonamido bi(hetero)aryls. This methodology features broad substrate scope, good functional group tolerance, and relatively inexpensive

  1,1'-Bi（杂）芳基2-磺酰胺支架已被广泛用作药物发现中的优先结构。在本文中，我们报道了（杂）芳族磺酰胺和（杂）芳烃在铑催化下的C–H / C–H交叉交叉偶联，可得到邻磺酰胺基双（杂）芳基。该方法具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和相对便宜的催化剂（无需使用RhCp *）。各种各样的（杂）芳烃，例如噻吩，苯并噻吩，吡咯，呋喃，苯并呋喃，吲哚嗪和简单的芳烃都可以参与这种转化。该协议还提供了一条容易的途径来制得双（杂）芳基阿马酸和二苯并[ b，d噻吩5,5-二氧化物通过进一步的分子内环化反应，表明其在材料开发中的潜在应用。
• Chemoselective sulfoxidation by H2O2 or HNO3 using a phosphate impregnated titania catalyst
  作者：Saitanya K. Bharadwaj、Susanda N. Sharma、Sahid Hussain、Mihir K. Chaudhuri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.106

  日期：2009.7

  compounds have been selectively oxidized to the corresponding sulfoxides by either H2O2 or HNO3 using a newly developed solid acid catalyst composed of 84.5% of TiO2 and 15.5% of [Ti4H11(PO4)9]·nH2O (n = 1–4). The chemoselective oxidation of sulfides in the presence of vulnerable groups such as –CN, –CC–, –CHO, or –OH, as well as sulfoxidation of substrates like benzothiazole, glycosyl sulfide, and dibenzothiophenes

  使用由84.5％的TiO 2和15.5％的[Ti 4 H 11（PO 4）9组成的新开发的固体酸催化剂，已通过H 2 O 2或HNO 3将多种有机硫化合物选择性地氧化为相应的亚砜。]· n H 2 O（n  = 1-4）。在易碎基团（例如-CN，-C）存在下，硫化物的化学选择性氧化C –，– CHO或–OH以及底物（如苯并噻唑，糖基硫醚和二苯并噻吩）的亚硫酸化是该协议的一些重要属性。在目前的实验条件下，硝酸比过氧化氢具有相对更好的选择性。
• Borax-Catalyzed and pH-Controlled Selective Oxidation of Organic Sulfides by H₂O₂: An Environmentally Clean Protocol
  作者：Sahid Hussain、Saitanya K. Bharadwaj、Ravindra Pandey、Mihir K. Chaudhuri

  DOI：10.1002/ejoc.200900265

  日期：2009.7

  The selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones was achieved in high yields at room temperature with borax as a recyclable catalyst and H2O2 as the terminal oxidant by varying the pH of the reaction medium. The borax/H2O2 system can chemoselectively oxidize alkyl and aryl sulfides in the presence of oxidation-prone functional groups such as C=C, –CN, and –OH.(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  通过改变反应介质的 pH 值，使用硼砂作为可回收催化剂和 H2O2 作为末端氧化剂，在室温下以高产率实现硫化物选择性氧化为亚砜和砜。硼砂/ 系统可以在 C=C、–CN 和 –OH 等易氧化官能团的存在下化学选择性地氧化烷基和芳基硫化物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2009)