(N-benzoylamino)methyltriphenylphosphonium tetrafluoroborate | 1019770-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-benzoylamino)methyltriphenylphosphonium tetrafluoroborate
• 英文别名: Benzamidomethyl(triphenyl)phosphanium;tetrafluoroborate
• CAS: 1019770-60-5
• 化学式: BF₄*C₂₆H₂₃NOP
• 分子量: 483.253
• InChiKey: SKHNUNWWYKRMKG-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-benzoylamino)methyltriphenylphosphonium tetrafluoroborate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (benzoylamino-methyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-(1-酰氨基烷基)脒盐衍生自 DBU 或相关碱作为 α-酰氨基烷基化反应的反应中间体

  摘要：

  N-酰基氨基）烷基三苯基鏻盐 4，当在 CD3CN 或 MeCN 中用 DBU、DBN 或 TBD 处理时，立即转化为相应的 1-（N-酰基氨基）烷基脒盐或胍盐 5。盐 5 在 α 位具有质子缓慢转化为相应的烯酰胺 6。1-(N-酰基氨基)烷基三苯基鏻盐 4、脒盐或胍盐 5 以及烯酰胺 6 在相应碱的存在下，在 60 o 微波辐射下容易与 β-二羰基化合物反应C得到烯醇阴离子的α-酰胺烷基化的预期产物。讨论了 1-（N-酰基氨基）烷基脒盐 5 作为反应中间体在与 1-（N-酰基氨基）烷基三苯基鏻盐进行 α-酰胺基烷基化反应中的作用。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.423
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4-triphenylphosphoranylidene-5(4H)-oxazolone 在 tetrafluoroboric acid 、 水 作用下， 生成 (N-benzoylamino)methyltriphenylphosphonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  从 1-(N-酰基氨基)-烷基三苯基鏻盐合成 1-氨基烷烃膦酸衍生物的新方法

  摘要：

  已经开发了用 1-（N-酰基氨基）烷基三苯基鏻盐对亚磷酸三烷基酯进行 α-酰胺烷基化，然后进行 Michaelis-Arbuzov 型反应以得到 1-（N-酰基氨基）烷烃膦酸酯的有效和方便的方法。高产量和简单的分离和纯化方案是这种方法的主要优点。

  DOI：

  10.1080/10426500903436735

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Protected 1-Aminoalkylphosphonium Salts from Amides, Carbamates, Lactams, or Imides
  作者：Jakub Adamek、Paulina Zieleźny、Karol Erfurt

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00285

  日期：2021.4.16

  short time (1–2 h) without requiring any catalyst, and simple workup procedures afford good to excellent yields. The exceptions are condensations with imides, which require much higher temperatures (150–170 °C) and longer reaction times (even 30 h). The possibility of carrying out the synthesis under solvent-free conditions (neat reactions) is also demonstrated. It is especially important for less reactive

  本报告介绍了一锅法合成N的开发和优化-在三芳基phosph盐的存在下，基于醛与酰胺，氨基甲酸酯，内酰胺，酰亚胺或脲的三组分偶联得到的-保护的1-氨基烷基phosph盐。所提出的策略非常有效，即使在任何典型实验室中以较大规模（20克）也易于实施。大多数反应在短时间内（1-2小时）在50至100°C的温度下发生，不需要任何催化剂，简单的后处理程序可提供优异的收率。酰亚胺的缩合除外，它们需要更高的温度（150-170°C）和更长的反应时间（甚至30小时）。还证明了在无溶剂条件下（纯净反应）进行合成的可能性。对于反应性较低的基材（酰亚胺）而言，这一点尤其重要，反应需要高温（或更苛刻的条件）。最后，我们证明了开发的一锅法可成功应用于结构多样的合成N-保护的1-氨基烷基phosph盐。机理研究表明，所描述的偶联的中间产物是1-羟基烷基phosph盐，而不是最初预期的N-羟基烷基酰胺，-酰亚胺等。
• Thermogravimetrical investigations of the dealkoxycarbonylation of N-acyl-α-triphenylphosphonioglycinates
  作者：Jakub Adamek、Julita Mrowiec-Białoń、Agnieszka Październiok-Holewa、Roman Mazurkiewicz

  DOI：10.1016/j.tca.2010.08.017

  日期：2011.1

  -acyl-α-triphenylphosphonioglycinates 1 , an exothermic demethoxycarbonylation of phosphonioglycinates commenced, accompanied by the release of CO 2 . The residues contained the corresponding N -acylaminomethyltriphenylphosphonium salts 2 (18.3–49.5%), methyltriphenylphosphonium salts 7 (21.8–67.9%), and the corresponding 1,2-di( N -acylamino)fumaric acid dimethyl ester 6 (2.1–26.0%). When the reaction was carried

  摘要 热重实验表明，在 N-酰基-α-三苯基膦甘氨酸盐 1 熔化的吸热过程之后，立即开始放热膦甘氨酸盐的脱甲氧基羰基化反应，并伴随着 CO 2 的释放。残留物含有相应的 N-酰基氨基甲基三苯基鏻盐 2 (18.3–49.5%)、甲基三苯基鏻盐 7 (21.8–67.9%) 和相应的 1,2-二(N-酰基氨基)富马酸二甲酯 6 (2.1–26.0%) ）。当反应在 Ph 3 P 和相应的三苯基膦氢溴酸盐、氢碘酸盐或四氟硼酸盐存在下进行时，N-酰基-α-三苯基膦甘氨酸盐溴化物和碘化物 1a-f 在 95-130°C 下进行脱甲氧基羰基化，形成相应的 N-酰基氨基甲基三苯基膦盐 2a-f，产率良好至极好（79-100%）。另一方面，四氟硼酸盐 1g – i 在约 170–175 °C 下进行相应反应，以低得多的产率 (34–67%) 得到 2g – i 四氟硼酸盐。讨论了所研究反应的合理机制。还表明，获得的粗
• Amidoalkylating Properties of 1-(<i>N</i>-Acylamino)Alkyltriphenylphosphonium Salts
  作者：Agnieszka Październiok-Holewa、Jakub Adamek、Roman Mazurkiewicz、Katarzyna Zielińska

  DOI：10.1080/10426507.2012.744014

  日期：2013.1.1

  Abstract Easily accessible 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts react smoothly with nitrogen, sulfur, phosphorus and oxygen nucleophiles in the presence of (i-Pr)2EtN to give the expected α-amidoalkylation products, usually in good or very good yields. α-Amidoalkylation of dialkyl malonates or acetylacetates requires the application of a much stronger base (DBU) and gives the best results

  摘要 容易获得的 1-(N-酰基氨基) 烷基三苯基鏻盐在 (i-Pr)2EtN 存在下与氮、硫、磷和氧亲核试剂顺利反应，得到预期的 α-酰胺烷基化产物，通常产率良好或非常好。丙二酸二烷基酯或乙酰乙酸酯的 α-酰胺烷基化需要使用更强的碱 (DBU)，并在微波辐射的影响下获得最佳结果。在 (i-Pr)2EtN 存在下，在微波反应器中成功地进行了烯胺的 α-酰胺烷基化。1-(N-酰基氨基)烷基三苯基鏻盐可被认为是一种新型、方便、有效的α-酰胺烷基化试剂。图形概要
• Synthesis and decarboxylation of N-acyl-α-triphenylphosphonio-α-amino acids: a new synthesis of α-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts
  作者：Roman Mazurkiewicz、Agnieszka Październiok-Holewa、Mirosława Grymel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.051

  日期：2008.3

  4-Alkyl-4-triphenylphosphonio-5(4H)-oxazolones 2 react with water in CH2Cl2/THF solution without any acidic catalyst at 0–5 °C in a few days yielding N-acyl-α-triphenylphosphonio-α-amino acids 3 (R2 = Me) or α-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salt 4 (R2 = CH2OMe). α-Triphenylphosphonio-α-amino acids 3, on heating up to 105–115 °C under reduced pressure (5 mmHg) or on treatment with diisopropylethylamine

  在室温下，在存在HBF 4的情况下，在THF中将4-磷亚膦基-5（4 H）-恶唑酮1进行THF水解， 以非常好的收率得到N-酰基-α-三苯基膦酰甘氨酸3（R 2 = H）。4-烷基-4-三苯基膦基-5（4 H）-恶唑酮2在0–5°C下与CH 2 Cl 2 / THF溶液中的水反应，无需任何酸性催化剂，几天内即可生成N-酰基-α-三苯基膦酰基- α-氨基酸3（R 2  = Me）或α-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph盐4（R2  = CH 2 OMe）。在减压（5 mmHg）下加热至105-115°C或在20°C下于CH 2 Cl 2中用二异丙基乙胺处理时，α-三苯基膦酰基-α-氨基酸3进行脱羧反应生成相应的α-（N -酰基氨基）烷基三苯基phosph盐4，通常收率很高。
• <i>N</i>-Acyl-α -triphenylphosphonio-α -amino Acids: Synthesis and Decarboxylation to α -(<i>N</i>-Acylamino)alkyltriphenylphosphonium Salts
  作者：Roman Mazurkiewicz、Agnieszka Październiok-Holewa、Mirosława Grymel

  DOI：10.1080/10426500902720204

  日期：2009.4.7

  HBF 4 at room temperature to give N-acyl-α -triphenyphosphonioglycines 3 (R 2 = H) in very good yields. 4-Alkyl-4-triphenylphosphonio-5(4H)-oxazolones 2 react with water in CH 2 Cl 2 /THF solution without any acidic catalyst at 0–5°C in a few days yielding N-acyl-α -triphenylphosphonio-α -amino acids 3 (R 2 = Me) or α -(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts 4 (R 2 = alkyl, other then Me). α

  4-Phosphoranylidene-5(4H)-oxazolones 1 在 HBF 4 存在下在室温下在 THF 中水解，以非常好的产率得到 N-酰基-α-三苯膦酰甘氨酸 3 (R 2 = H)。4-Alkyl-4-triphenylphosphonio-5(4H)-oxazolones 2 与水在 CH 2 Cl 2 /THF 溶液中在 0–5°C 下在没有任何酸性催化剂的情况下在几天内反应，生成 N-酰基-α-三苯基膦酰基-α -氨基酸3（R 2 = Me）或α -（N-酰基氨基）烷基三苯基鏻盐4（R 2 =烷基，除Me之外）。α-三苯基膦基-α-氨基酸 3 在减压 (5 mm Hg) 下加热至 105–115°C 或在 CH 2 Cl 2 中在 20°C 下用 Hünig 碱处理后发生脱羧，得到相应的 α -( N-酰基氨基)-烷基三苯基鏻盐 4 ，通常产率非常好。