1-ethoxycarbonylfluorenone | 76118-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-ethoxycarbonylfluorenone
• 英文别名: 9-oxo-fluorene-1-carboxylic acid ethyl ester；9-Oxo-fluoren-1-carbonsaeure-aethylester；9-oxo-9H-fluorene-1-carboxylic acid, ethyl ester；Ethyl 9-oxo-9H-fluorene-1-carboxylate；ethyl 9-oxofluorene-1-carboxylate
• CAS: 76118-81-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: OWPFIGJSLUEKJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-76.5 °C
• 沸点：
  430.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonylfluorenone 在 五溴化磷 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 isopropyl 9-bromofluorene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第4部分。4-二甲基氨基丁烯的[1,3]σ重排和3-二甲基氨基己-1,5-二烯的[3,3]σ重排。

  摘要：

  9-二甲基氨基-9-（1-苯基烯丙基）芴的[1,3]σ重排（11）→（12）是170°的立体选择过程（84:16）。其他芴衍生物的类似[1,3]重排（16）→（17）显示，通过给电子9-取代基的顺序为O – > NMe 2 > OMe ，反应速率得到了提高。对于六-1，5-二烯的[3，3]上交重排（25）→（26），观察到类似的取代基作用。4-苯基，4,4-二甲基和3-二甲基氨基取代基在加速重排（25）→（26）的速率方面特别有效。

  DOI：

  10.1039/p19800001462
• 作为产物：
  描述：

  荧蒽 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-ethoxycarbonylfluorenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Aminofluorene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01171a502

文献信息

• 226. The condensation of fluorene with acetone. Part IV. Synthesis of 2 : 4-dimethylfluoranthene
  作者：James Forrest、S. Horwood Tucker

  DOI：10.1039/jr9480001137

  日期：——
• Goldschmiedt; Lipschitz, Monatshefte fur Chemie, 1904, vol. 25, p. 1174
  作者：Goldschmiedt、Lipschitz

  DOI：——

  日期：——
• KAJIGAESHI, SHOJI;MARUYAMA, SHOJI;NISHIDA, AKIKO;FUJISAKI, SHIZUO;NOGUCHI+, YAMAGUTI DAJGAKU KOGAKUBU KEHNKYU XOKOKU, 40,(1990) N, S. 373-381
  作者：KAJIGAESHI, SHOJI、MARUYAMA, SHOJI、NISHIDA, AKIKO、FUJISAKI, SHIZUO、NOGUCHI+

  DOI：——

  日期：——
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 4. [1,3] Sigmatropic rearrangements of 4-dimethylaminobutenes and [3,3] sigmatropic rearrangements of 3-dimethylaminohexa-1,5-dienes
  作者：Robert W. Jemison、W. David Ollis、Ian O. Sutherland、James Tannock

  DOI：10.1039/p19800001462

  日期：——

  3] sigmatropic rearrangement (11)→(12) of the 9-dimethylamino-9-(1-phenylallyl)fluorene is a stereoselective process (84 : 16) at 170°. Analogous [1,3] rearrangements (16)→(17) of other fluorene derivatives show that the reaction rate is increased by electron donating 9-substituents in the order O– > NMe2 > OMe. Similar substituent effects are observed for the [3,3] Cope rearrangement (25)→(26) of hexa-1

  9-二甲基氨基-9-（1-苯基烯丙基）芴的[1,3]σ重排（11）→（12）是170°的立体选择过程（84:16）。其他芴衍生物的类似[1,3]重排（16）→（17）显示，通过给电子9-取代基的顺序为O – > NMe 2 > OMe ，反应速率得到了提高。对于六-1，5-二烯的[3，3]上交重排（25）→（26），观察到类似的取代基作用。4-苯基，4,4-二甲基和3-二甲基氨基取代基在加速重排（25）→（26）的速率方面特别有效。
• Synthesis of 1-Aminofluorene
  作者：E. Bergmann、Milton. Orchin

  DOI：10.1021/ja01171a502

  日期：1949.3