((1R,3R,5S)-1,2,2-Trimethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl)-acetaldehyde | 36789-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ((1R,3R,5S)-1,2,2-Trimethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: 6-Oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-acetaldehyde, 1,2,2-trimethyl-, (1I+/-,3I+/-,5I+/-)-(-)-；2-[(1R,3R,5S)-1,2,2-trimethyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]acetaldehyde
• CAS: 36789-60-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: OSNRGQATWCHICL-NRPADANISA-N

物化性质

• 沸点：
  221.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,3R,5S)-1,2,2-Trimethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl)-acetaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-[(R)-1-((3R,4S)-4-Hydroxy-1-methyl-2,5-dioxo-pyrrolidin-3-yl)-2-((1R,3S,5S)-1,2,2-trimethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl)-ethylamino]-1-methyl-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第48部分。肟-硝酮-异恶唑烷级联反应的对映体纯环加合物

  摘要：

  已通过肟-硝酮-异恶唑烷级联反应以高收率制备了对映纯环加合物，该级联反应包括将对映纯环氧化物与肟进行亲核开环，然后进行1,3-偶极环加成反应与合适的双极性亲和剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00919-8
• 作为产物：
  描述：

  龙脑烯醛 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到((1R,3R,5S)-1,2,2-Trimethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第48部分。肟-硝酮-异恶唑烷级联反应的对映体纯环加合物

  摘要：

  已通过肟-硝酮-异恶唑烷级联反应以高收率制备了对映纯环加合物，该级联反应包括将对映纯环氧化物与肟进行亲核开环，然后进行1,3-偶极环加成反应与合适的双极性亲和剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00919-8

文献信息

• Analogues ofα-Campholenal (= (1R)-2,2,3-Trimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde) as Building Blocks for (+)-β-Necrodol (= (1S,3S)-2,2,3-Trimethyl-4-methylenecyclopentanemethanol) and Sandalwood-like Alcohols
  作者：Christian Chapuis、Michel Barthe、Carole Cantatore、Christine Saint-Léger、Patrick Wyss

  DOI：10.1002/hlca.200690236

  日期：2006.11

  relationships (SARs) of sandalwood-like alcohols derived from analogues of α-campholenal (= (1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde), we isomerized the epoxy-isopropyl-apopinene (−)-2d to the corresponding unreported α-campholenal analogue (+)-4d (Scheme 1). Derived from the known 3-demethyl-α-campholenal (+)-4a, we prepared the saturated analogue (+)-5a by hydrogenation, while the heterocyclic aldehyde

  为了完成我们从α-樟脑醛（=（1 R）-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛）类似物衍生的檀香状醇的构效关系（SAR）的全景图，我们进行了异构化将环氧-异丙基-Apopinene（-）- 2d转化为相应的未报告的α- campholenal类似物（+）- 4d（方案 1）。从已知的3-去甲基衍生的α -campholenal（+） - 4a中，我们制备的饱和类似物（+） - 5a中通过氢化，而杂环醛（+） - 5b中获得经由一个拜耳维利格由已知的甲基酮（+）- 6反应。在随后将醇（+）- 9b氧化为酮（+）- 10并进行适当的烷基Grignard反应后，可以将已知的α-樟脑缩醛（-）- 8b进行氧化硼氢化处理，从而获得3,4-二取代的类似物（ +）-脱水和脱保护后的4f，g。（方案 2）。（+）- 4b或其甲基酮（+）- 4h的环氧化，立体选择性地提供了反式-环氧衍生物11a，b，而次要的顺式-立体异构体（+）-