22,23-epi-Geradiasterone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 22,23-epi-Geradiasterone
• 英文别名: (20R,22S,23R)-2β,3β,14α,20,22,23,25-heptahydroxy-5β-cholest-7-en-6-one；(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R,3S,4R)-2,3,4,6-tetrahydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• 化学式: C₂₇H₄₄O₈
• 分子量: 496.642
• InChiKey: SLAXZVJCSMNNPH-HSLHNWKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1-dimethyl-but-3-ynyloxy)-tetrahydro-pyran 在 偶氮二异丁腈 吡啶 、 四氧化锇 、 dihydroquinidine 4-chlorobenzoate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 作用下， 反应 0.5h， 生成 22,23-epi-Geradiasterone
  参考文献：
  名称：

  新型蜕皮甾醇Gerardiasterone的合成与结构解析

  摘要：

  通过将E-烯烃22的非对映选择性二羟基化作为关键步骤，通过合成其新蜕皮类固醇Gerardiasterone的结构为2a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61409-0

文献信息

• Synthesis and structure elucidation of a novel ecdysteroid, gerardiasterone
  作者：Toshio Honda、Hironao Takada、Shigehiro Miki、Masayoshi Tsubuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61409-0

  日期：1993.12

  The structure of a novel ecdysteroid, gerardiasterone, is elucidated as 2a by its synthesis employing a diastereoselective dihydroxylation of the E-olefin 22 as a key step.

  通过将E-烯烃22的非对映选择性二羟基化作为关键步骤，通过合成其新蜕皮类固醇Gerardiasterone的结构为2a。
• Synthesis and structural elucidation of a new zooecdysteroid gerardiasterone
  作者：Masayoshi Tsubuki、Hironao Takada、Tadashi Katoh、Shigehiro Miki、Toshio Honda

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00897-6

  日期：1996.11

  The first synthesis of a new zooecdysteroid gerardiasterone was achieved in a diastereoselective manner employing asymmetric dihydroxylation of the E-olefin 34 in the presence of DHQ-CLB as a chiral ligand. This synthesis unambiguously confirmed the structure of gerardiasterone as (20R,22R,23S)-2β,3β,14α,20,22,23,25-heptahydroxy-5β-cholest-7-en-6-one (2a).

  在DHQ-CLB作为手性配体的情况下，采用E-烯烃34的不对称二羟基化，以非对映选择性的方式实现了新的动物蜕皮类甾醇gerardiasterone的首次合成。该合成确认明确的gerardiasterone结构为（20 - [R，22 - [R，23小号）-2 β，3 β，14 α，20,22,23,25-heptahydroxy-5 β -cholest -7-烯-6-一（2a）。