3-(4-bromophenylamino)cyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenylamino)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-((4-bromophenyl)amino)cyclohex-2-en-1-one；3-[(4-Bromophenyl)amino]cyclohex-2-en-1-one；3-(4-bromoanilino)cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO
• mdl: MFCD01109158
• 分子量: 266.137
• InChiKey: OIYDLSQLSNJTKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenylamino)cyclohex-2-enone 在 sodium azide 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到1-(4-bromophenylamino)-2-oxocyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碘（iii）促进了1-芳基氨基-2-氧代环戊烷-1-腈的环重排反应，从而合成了N-芳基-δ-戊内酰胺。

  摘要：

  报道了通过苯基碘双（三氟乙酸）酯（PIFA）促进的1-芳基氨基-2-氧代环戊烷-1-腈的分子内环重排反应合成N-芳基-δ-戊内酰胺的第一个实例。我们显示，这种由高价碘（PIFA）驱动的前所未有的区域选择性环重排反应涉及C5-H消除，C1-C2键打开和C1-N键重排步骤以及抑制CN基团的离去趋势。内酰胺的结构通过单晶X射线衍射（XRD）分析进一步证实。本方案在反应条件下显示出各种不同的官能团耐受性，并提供了良好的内酰胺收率。

  DOI：

  10.1039/c9ob02598g
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二酮 、 4-溴苯胺 反应 0.33h， 以80%的产率得到3-(4-bromophenylamino)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮的 NMR 第 3 部分 - 无环和环 N-芳基烯胺酮的 1H、13C 和 17O NMR 光谱研究：取代基效应和分子内氢键

  摘要：

  对位和间位取代的 4-芳基氨基戊-3-烯-2-酮（无环烯胺酮，1 和 2）和 3-芳基氨基环己-2-烯-1-酮（环烯胺酮，3和 4) 被报告。这些烯胺酮的 17O、13C 和 1H 位移值与间位和对位衍生物相关性中的 σm0 和 σp 常数以及相应苯胺的 pKa 值密切相关。还进行了双取代基参数分析。羰基的 17O 和 13C 化学位移与相应的 N-酰基苯胺化学位移的相关性表明，烯胺酮部分作为一个整体具有与 RCONH 基团相似的电子特性。烯胺酮的羰基 O 原子的 17O 位移值与其 1H 和 13C 数据密切相关。与 3 和 4 相比，观察到 1 和 2 对 O 原子的屏蔽为 33–45 ppm，分别。这归因于分子内氢键。© 1997 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199705)35:5<311::aid-omr94>3.0.co;2-m

文献信息

• Iodine(III)-Promoted Ring Contractive Cyanation of Exocyclic β-Enaminones for the Synthesis of Cyanocyclopentanones
  作者：Dhananjay Bhattacherjee、Vandna Thakur、Saurabh Sharma、Sandeep Kumar、Richa Bharti、C. Bal Reddy、Pralay Das

  DOI：10.1002/adsc.201601208

  日期：2017.7.3

  A highly efficient hypervalent iodine‐promoted regiocontrolled ring contractive cyanation (RCC) reaction of exocyclic β‐enaminones for the synthesis of cyanocyclopentanone (CCP) was demonstrated at ambient temperature with a wide substrate scope. The methodology offers a facile technique to construct an amino carbonitrile‐containing quaternary stereocenter at the α‐position of cyclopentanone in good

  在环境温度下，广泛的底物范围证明了环外β-烯胺酮的高效高价碘促进的区域控制的环收缩氰化（RCC）反应，用于氰基环戊酮（CCP）的合成。该方法提供了一种简便的技术，可在环戊酮的α位上以高收率构建含氨基甲腈的季立体中心。严格研究了底物添加的顺序，该顺序可以促进反应遵循不同的途径（自由基/非自由基）以提供相同的最终产物。
• Three-Component Domino Reactions for Regioselective Formation of Bis-indole Derivatives
  作者：Li-Ping Fu、Qing-Qing Shi、Yu Shi、Bo Jiang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/co3001428

  日期：2013.2.11

  A microwave-assisted regioselective reaction dealing with arylglyoxal monohydrate, diverse N-aryl enaminones, and indoles to achieve 3,2′- and 3,3′-bis-indoles by varying a substituted indole substrate is reported. The 2-unsubstituted indoles resulted in the 3,2′-bis-indole skeleton, whereas indoles bearing a methyl or phenyl group at C2 led to the 3,3′-bis-indoles with simultaneous formation of three

  报道了微波辅助的区域选择性反应，其通过处理取代的吲哚底物来处理芳基乙二醛一水合物，各种N-芳基烯胺酮和吲哚，以实现3,2'-和3,3'-双吲哚。2-未取代的吲哚产生3,2'-双吲哚骨架，而在C2处带有甲基或苯基的吲哚导致3,3'-双吲哚同时形成三个sigma键。该程序具有出色的区域选择性，较短的反应时间，方便的一锅法和操作简便的特点。
• Oligosaccharide Assisted Approach: An Efficient and Facile Access to Isochromeno [4,3-b] Indoles Derivatives in the Presence of Beta Cyclodextrin
  作者：Akhilesh Kumar、Pragati Rai、Vijay B. Yadav、I. R. Siddiqui

  DOI：10.1007/s10562-018-2592-0

  日期：2019.1

  A completely eco-friendly and straightforward protocol for the biologically important isochromeno[4,3-b]indoles derivatives has been developed employing beta cyclodextrin in aqueous medium. This documented strategy includes the elimination of hazardous catalysts and volatile organic solvents. Additionally this protocol highlights environmentally benign reaction conditions, short reaction times, operational

  在水性介质中使用 β 环糊精开发了一种完全环保且直接的生物重要异色烯 [4,3-b] 吲哚衍生物的方案。这个记录在案的策略包括消除危险的催化剂和挥发性有机溶剂。此外，该方案突出了环境友好的反应条件、反应时间短、操作简单、易于后处理和纯化程序以及产品的良好收率。
• Synthesis, crystal structure and effect of indeno[1,2-b]indole derivatives on prostate cancer in vitro. Potential effect against MMP-9
  作者：Gricela Lobo、Melina Monasterios、Juan Rodrigues、Neira Gamboa、Mario V. Capparelli、Javier Martínez-Cuevas、Michael Lein、Klaus Jung、Claudia Abramjuk、Jaime Charris

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.023

  日期：2015.5

  A highly regiospecific synthesis of a series of indenoindoles is reported, together with X-ray studies and their activity against human prostate cancer cells PC-3 and LNCaP in vitro. The most effective compound 7,7-dimethyl-5-[(3,4-dichlorophenyl)]-(4bRS,9bRS)-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9bhexahydro-indeno[1,2-b]indole-9,10-dione 7q reduced the viability in both cell lines in a time and dose-dependent manner

  报道了一系列茚并吲哚的高度区域特异性合成，以及X射线研究及其在体外对人前列腺癌细胞PC-3和LNCaP的活性。最有效的化合物7,7-二甲基-5-[（3,4-二氯苯基）]-（4bRS，9bRS）-二羟基-4b，5,6,7,8,9b六氢茚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮7q以时间和剂量依赖性方式降低了两种细胞系的活力。还观察到对前列腺癌细胞的粘附，迁移和侵袭以及可能通过抑制MMP-9活性而对克隆形成的抑制作用。还进行了7q和6k分子对接至MMP-9人类活性位点的测定，以确定可能的结合模式。
• Syntheses of N-Alkylated Carbazolones via Pd(OAc)2-Mediated Intramolecular Coupling of N-Substituted 3-(Arylamino)cyclohex-2-enones
  作者：Yunfei Du、Jianhui Huang、Wenying Bi、Xiliu Yun、Yanfeng Fan、Xiuxiang Qi

  DOI：10.1055/s-0030-1259027

  日期：2010.12

  A variety of functionalized N-alkylated carbazolones were prepared via N-alkylation of 3-(arylamino)cyclohex-2-enones followed by an intramolecular oxidative coupling mediated by Pd(OAc)2 under an oxygen atmosphere. This approach adopts an inverted sequence, consisting of the conventional annulation and subsequent N-alkylation.

  通过N-烷基化3-(芳胺基)环己-2-烯酮，然后在氧气氛围下经Pd(OAc)2介导的分子内氧化偶联反应，制备了一系列功能化的N-烷基化咔唑酮。该方法采用逆序策略，包含传统的环化反应和随后的N-烷基化步骤。