γ,γ-dimethylallenyl thiocyanate | 76842-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: γ,γ-dimethylallenyl thiocyanate
• 英文别名: τ,τ-Dimethylallenyl thiocyanate；3-methylbuta-1,2-dienyl thiocyanate
• CAS: 76842-76-7
• 化学式: C₆H₇NS
• 分子量: 125.194
• InChiKey: KIADACUBNRBJMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  30 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ,γ-dimethylallenyl thiocyanate 在 lithium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到1,1,4,4-Tetramethyl-1H,4H-thieno<3,4-c>thiophene
  参考文献：
  名称：

  桥接的拨号盘的重新排列。通过串联[3,3]-σ重排和二烯丙基二硫化物和二硒化物的双分子迈克尔加成反应，轻松合成新的稠合杂环。稳定的二烯丙基二硒化物的分离

  摘要：

  噻吩并噻吩14和硒酚硒基苯撑16是通过甲醇锂分别对τ，τ-二甲基烯丙基硫氰酸盐和硒氰酸盐的作用合成的。提出了以双-τ，τ-二甲基烯丙基二硫化物（20）或二硒化物为关键中间体的多步机理。据信后者对所观察到的产物进行了连续的3，3]-σ重排和双迈克尔加成。在相同的反应条件下，通过分离双-τ ，τ-二异丙基丙烯烯基和双-τ-甲基-τ-异丙基丙烯烯基二硒化物，并将后者重排为预期的硒代芴基33。还描述了通过用甲醇锂处理硫氰酸烯丙酯13和硒氰酸酯15的混合物来合成新型混合亚硒基噻吩35。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87773-5
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-3-thiocyanato-but-1-yne 生成 γ,γ-dimethylallenyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  通过异硫氰酸酯的 [3,3] Sigmatropic 重排合成新的乙烯基硫氰酸酯

  摘要：

  异硫氰酸炔丙酯 3 和异硫氰酸丁酯 2,3-二烯基酯 20 由胺和硫光气按常规方法制备，或通过新的一锅法使用亲核取代生成叠氮化物，而叠氮化物又用作施陶丁格反应的起始材料，然后用 CS2 处理得到的亚氨基正膦或亚氨基磷酸盐。通过快速真空热解或溶液中的热解，通过 [3,3] σ 重排使 3 和硫氰酸丙二烯酯 4 达到平衡。甚至母体化合物 3f 和 4f 的可逆异构化也有利于硫氰酸烯丙酯。在 20 的情况下，不可逆的重排反应产生了高产率的 2-thiocyanatobuta-1,3-diene 21。两个 [3,3] 迁移步骤的序列将 1,4-diisothiocyanatobut-2-ynes 3m 和 3n 转化为2、3-dithiocyanatobuta-1,3-二烯分别为 21m 和 22。这些反应表明，如果转化产生更稳定的碳骨架，芥子油的 [3,3] σ 重排可以提供高产率的带有热力学

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1089::aid-ejoc1089>3.0.co;2-n

文献信息

• A facile and unexpected synthesis of two novel condensed heterocycles: 1,1,4,4-tetramethyl-1H,4H-thieno[3,4-c]thiophene and 1,1,4,4-tetramethyl-1H,4H-selenolo[3,4-c]selenophene
  作者：Samuel Braverman、Meir Freund、Israel Goldberg

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80251-6

  日期：1980.1

  The title compounds, and , have been synthesized by the action of lithium methoxide on γ,γ-dimethylallenyl thiocyanate and selenocyanate, respectively. A multistep mechanism involving -γ,γ-dimethylallenyl disulfide or diselenide, as key intermediates, is suggested.

  通过甲醇锂分别对γ，γ-二甲基烯丙基硫氰酸盐和硒氰酸盐的作用，合成了标题化合物和。提出了以-γ，γ-二甲基烯丙基二硫化物或二硒化物为关键中间体的多步机理。
• BRAVERMAN S.; FREUND M.; GOLDBERG I., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 37, 3617-3620
  作者：BRAVERMAN S.、 FREUND M.、 GOLDBERG I.

  DOI：——

  日期：——
• BRAVERMAN, S.;DUAR, Y.;FREUND, M., ISR. J. CHEM., 1985, 26, N 2, 108-114
  作者：BRAVERMAN, S.、DUAR, Y.、FREUND, M.

  DOI：——

  日期：——