3,4-bis((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 1310341-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3,4-Bis[4-(trifluoromethyl)anilino]cyclobut-3-ene-1,2-dione；3,4-bis[4-(trifluoromethyl)anilino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1310341-46-8
• 化学式: C₁₈H₁₀F₆N₂O₂
• 分子量: 400.28
• InChiKey: BCINDZMWFOYMNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 在 phosphorus pentasulfide pyridine complex 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以26%的产率得到4-thioxo-2,3-bis((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)cyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  氧代邻苯二甲酸四酰胺可调节pH值的阴离子转运

  摘要：

  氧杂四氢化酰胺显示出通过DMSO中的氢键相互作用与氯化物结合，并通过反端口转运机制表现出pH可转换的氯化物在磷脂双层中的转运。

  DOI：

  10.1039/c5cc03625a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-3-环丁烯-1,2-二酮 、 对三氟甲基苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3,4-bis((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  尿素，方胺和磺酰胺基阴离子受体的热力学研究

  摘要：

  在这项工作中，我们比较受体的阴离子结合能力1 - 5，其特征在于相似的结构，但具有不同的氢键供体基团（尿素，squaramide，和磺酰胺）。受体骨架上发色性取代基的存在允许通过对受体在纯乙腈溶液中的阴离子进行UV / Vis滴定来测定缔合常数。受体的阴离子结合特性的额外定量研究1 - 5通过等温滴定量热法（ITC）进行。实验结果表明1和2与所研究的大多数阴离子形成了1：1的氢键配合物。在受体的情况下，3 - 5，1的形成：观察到仅与低碱度（即，氯化物，溴化物，碘化物和硫酸氢）的阴离子1加合物。对于更多的碱性阴离子（例如乙酸根和磷酸二氢根），分光光度法和ITC滴定法都可导致磺酰胺基团的去质子化，包括受体共轭碱基的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201003411

文献信息

• Thiosquaramides: pH switchable anion transporters
  作者：Nathalie Busschaert、Robert B. P. Elmes、Dawid D. Czech、Xin Wu、Isabelle L. Kirby、Evan M. Peck、Kevin D. Hendzel、Scott K. Shaw、Bun Chan、Bradley D. Smith、Katrina A. Jolliffe、Philip A. Gale

  DOI：10.1039/c4sc01629g

  日期：——

  Thiosquaramides show pH controlled anion transport properties in lipid bilayers.

  Thiosquaramides在脂质双分子层中显示出受pH控制的阴离子传输特性。
• Squaramides as Potent Transmembrane Anion Transporters
  作者：Nathalie Busschaert、Isabelle L. Kirby、Sarah Young、Simon J. Coles、Peter N. Horton、Mark E. Light、Philip A. Gale

  DOI：10.1002/anie.201200729

  日期：2012.4.27

  Square peg in a round ball: Squaramides are shown to be potent transmembrane anion transporters for both chloride and bicarbonate, performing better than the thiourea and urea analogues. Studies into the nature of this transport point to a mobile carrier mechanism, where the squaramide delivers the anion cargo across the lipid bilayer (see scheme, green sphere=anion). These drug‐like molecules provide

  圆球中的方钉：对于氯化物和碳酸氢盐，方胺被证明是有效的跨膜阴离子转运蛋白，其性能比硫脲和尿素类似物更好。对这种转运性质的研究指向一种移动载体机制，在这种机制中，方酸酰胺将阴离子货物输送通过脂质双层（请参阅方案，绿色球体=阴离子）。这些类药物分子为开发新一代阴离子转运系统提供了平台。
• Dissecting the chloride–nitrate anion transport assay
  作者：Yufeng Yang、Xin Wu、Nathalie Busschaert、Hiroyuki Furuta、Philip A. Gale

  DOI：10.1039/c7cc04912a

  日期：——

  The chloride/nitrate selectivity of anion transporters in both binding and membrane transport is examined revealing the limitations of chloride–nitrate anion exchange assay.

  阴离子转运体在结合和膜传输中的氯化物/硝酸盐选择性进行了研究，揭示了氯化物-硝酸盐阴离子交换测定的局限性。
• Fatty Acid-Activated Proton Transport by Bisaryl Anion Transporters Depolarises Mitochondria and Reduces the Viability of MDA-MB-231 Breast Cancer Cells
  作者：Edward York、Daniel A. McNaughton、Meryem-Nur Duman、Philip A. Gale、Tristan Rawling

  DOI：10.3390/biom13081202

  日期：——

  electron-withdrawing groups was required for activity. An investigation of the proton transport mechanism in vesicles showed that active compounds participate in fatty acid-activated proton transport, except for a squaramide analogue, which was sufficiently acidic to act as a classical protonophore and transport protons in the absence of free fatty acids.

  在呼吸线粒体中，线粒体内膜上的质子梯度用于驱动 ATP 产生。线粒体解偶联剂通常是弱酸性质子载体，可以破坏这一过程，从而诱导癌细胞线粒体功能障碍和细胞凋亡。我们已经证明，基于双芳基脲的阴离子转运蛋白还可以通过一种新型脂肪酸激活的质子转运机制介导线粒体解偶联，其中双芳基脲促进去质子化脂肪酸的跨双层运动和质子转运。在本文中，我们研究了用方酰胺、酰胺和双脲阴离子结合基序取代脲基团的影响。研究发现双芳基方酰胺可以使线粒体去极化并降低 MDA-MB-231 乳腺癌细胞活力，其程度与尿素对应物相似。双芳基酰胺和双脲的活性较低，需要更高的浓度才能产生这些效果。对于所有支架，需要用亲脂性吸电子基团取代联芳环才能发挥活性。对囊泡中质子运输机制的研究表明，活性化合物参与脂肪酸激活的质子运输，但方酰胺类似物除外，其酸性足以充当经典的质子载体并在没有游离脂肪酸的情况下运输质子。
• Development of the Squaramide Scaffold for High Potential and Multielectron Catholytes for Use in Redox Flow Batteries
  作者：Jacob S. Tracy、Conor H. Broderick、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.3c14776

  日期：2024.5.1

  these scaffolds. Three lead compounds were developed: a highly stable one-electron SQX material with an oxidation potential of 0.51 V vs Fc/Fc+ that maintained 99% of peak capacity after 102 cycles (51 h) when incorporated into a 1.58 V flow battery; a high-potential one-electron SQA material with an oxidation potential of 0.81 V vs Fc/Fc+ that demonstrated negligible loss of redox active material as

  非水有机氧化还原液流电池（N-ORFB）是一种很有前途的技术，用于电网规模存储间歇性可再生能源产生的能源。与传统水性 RFB 相比，它们的主要优点是有机溶剂具有较宽的电化学稳定性窗口，但事实证明，能够利用该窗口上限的阴极电解液材料的设计具有挑战性。我们在此报告了一类新型 N-ORFB 阴极电解质，其形式为方酸喹喔啉 (SQX) 和方酸酰胺 (SQA) 材料。通过 NMR、HRMS 和电化学方法对电池相关条件下的分解进行机理研究，为优化这些支架提供了合理的设计方法。开发了三种先导化合物：一种高度稳定的单电子 SQX 材料，其氧化电位相对于 Fc/Fc +为 0.51 V，当并入 1.58 V 液流电池时，在 102 个循环（51 小时）后仍保持 99% 的峰值容量；一种高电位单电子 SQA 材料，氧化电位相对于 Fc/Fc +为 0.81 V，当并入 1.63 V 液流电池 110 个循环时，通过循环前后