4-Nitro-3-trifluormethyldiphenylamin | 99512-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-3-trifluormethyldiphenylamin
• 英文别名: 4-nitro-N-phenyl-3-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 99512-78-4
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 282.222
• InChiKey: HWHBVBAAVSNYIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-Nitro-3-trifluormethyldiphenylamin
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗雄激素药物的开发：4-nitro-3-trifluoromethyldiphenylamine

  摘要：

  在寻找新的非甾体抗雄激素的过程中，合成了许多 4-硝基-3-三氟甲基-取代的二苯胺，并对其与甾体激素受体的亲和力和抗雄激素作用进行了药理学检测。这些化合物可通过 4 - 硝基 - 3 - 三氟甲基苯磺酰胺钠盐 (4) 与相应的芳香胺反应形成 N- (4 - 硝基 - 3 - 三氟甲基苯磺酰基) -N' - 苯基胍，然后在随后的反应中进行Smiles 重排和同时水解得到所需的二苯胺。2-羟基-4'硝基-3'-三氟甲基二苯胺 (13) 对雄激素受体 (AR) 的相对结合亲和力 (RBA) 为 6.5% 的睾酮，比羟基氟他胺 (RBA = 4.5) 具有更高的亲和力。在 3- 或 4- 位移动羟基会导致 AR 亲和力降低，N-甲基化也是如此。测试了具有 AR 亲和力的化合物的抗雄激素作用。13显示出最好的抗雄激素作用，但不如众所周知的抗雄激素氟他胺有效。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230206

文献信息

• Oxidative nucleophilic aromatic amination of nitrobenzenes
  作者：V. V. Khutorianskyi、M. Sonawane、M. Pošta、B. Klepetářová、P. Beier

  DOI：10.1039/c6cc02235a

  日期：——

  Regioselective oxidative nucleophilic substitution of aromatic hydrogen of substituted nitrobenzenes with lithium salts of arylamines is described. The method allows the synthesis of a variety of N-aryl-2-nitroanilines.

  描述了用芳基胺的锂盐对取代的硝基苯的芳族氢进行区域选择性氧化亲核取代。该方法允许合成多种N-芳基-2-硝基苯胺。
• Nitroarylamines via the Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen:  Amination, Alkylamination, and Arylamination of Nitroarenes with Sulfenamides
  作者：Mieczysław Ma̧kosza、Maciej Białecki

  DOI：10.1021/jo970582b

  日期：1998.7.1

  A new reaction of sulfenamides with electrophilic arenes under basic conditions is described. The sigma adducts formed from nitroarenes and the anions of sulfenamides undergo elimination of thiol to produce the corresponding o- and/or p-nitroanilines. This reaction is analogous to the known alkylation and hydroxylation of nitroarenes via the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen (VNS). The reaction gives access to a wide range of substituted nitroanilines, nitronaphthylamines, and aminoheterocycles. By means of the reaction with N-alkryl- and N-arylsulfenamides, it is possible to obtain N-alkylnitroanilines and nitrodiarylamines. By varying the structure of sulfenamide and the reaction conditions, particularly the nature and concentration of the base, it is possible to control the orientation of amination.