申请人:CIBA-GEIGY AG
公开号:EP0102925A2
公开(公告)日:1984-03-14
N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl-und-triazinyl-harnstoffe der allgemeinen Formel
und die Salze dieser Verbindungen mit Aminen, Alkali- oder Erdalkalimetallbasen oder mit quaternären Ammoniumbasen haben gute pre- und postemergent-selektive herbizide und wuchsregulierende Eigenschaften. In dieser Formel bedeuten:
R1 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Amino, C1-C5-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder einen Rest -Q-R7, -CO-OR8 oder -(CO)n-NR9R10,
R2 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C,-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Halogen oder Alkoxyalkyl mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen,
R3 einfach durch C1-C4-Alkoxy oder einfach oder mehrfach durch Fluor, Brom, Hydroxyl, Cyan, Nitro, -(Y)m--CO-(Z)n-R8, -SO2-NR11R12, -S(O)p-C1-C3-Halogenalkyl oder -S(O)p-C1-C3-Alkyl substituiertes C2-C10-Alkenyl, das zusätzlich ein- oder mehrfach durch Chlor substituiert sein kann,
R4 C1-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy oder C1-C3 -Halogenalkoxy,
R5 Wasserstoff, Halogen, -NR13R14, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, Cl-C3-Alkoxy oder C1-C2-Halogenalkoxy,
R6 Wasserstoff, C1-C3-Alkyl oder C1-C3-Alkoxy,
X Sauerstoff oder Schwefel und
E Stickstoff oder die Methingruppe bedeuten, wobei
R7 für gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Cl-C4-Alkyl oder C3-C5-Alkenyl,
R8 für Cl-C4-Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl oder C2-C6-Alkoxyalkyl,
R9, R10, R11, R,2, R13 und R14 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Cl-C3-Alkyl,
Q für Sauerstoff, Schwefel, die Sulfinyl- oder Sulfonylbrücke,
Y für Sauerstoff, Schwefel oder -NR16-,
Z für Sauerstoff, Schwefel oder -NR17-, m,nfür Null oder eins und
p für Null, eins oder zwei stehen, wobei R,6 und R17 Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl darstellen.
通式为 N-苯磺酰基-N'-嘧啶基和三嗪基的脲类化合物以及这些化合物与碱或碱土金属碱或季铵碱的盐类具有良好的前和后杂合选择性除草和生长调节特性。
以及这些化合物与胺、碱金属或碱土金属碱或与季铵盐的盐具有良好的杂交前和杂交后选择性除草和生长调节特性。在此式中
R1 氢、卤素、硝基、氨基、C1-C5-烷基、C1-C4-卤代烷基或自由基-Q-R7、-CO-OR8 或-(CO)n-NR9R10、
R2 是氢、C1-C4-烷基、C,-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、卤素或最多具有 4 个碳原子的烷氧基烷基、
R3 C2-C10-烯基,它被 C1-C4- 烷氧基单取代,或被氟、溴、羟基、氰基、硝基、-(Y)m--CO-(Z)n-R8、-SO2-NR11R12、-S(O)p-C1-C3-卤代烷基或-S(O)p-C1-C3-烷基单取代或多取代,此外还可能被氯单取代或多取代、
R4 C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷氧基或 C1-C3-卤代烷氧基、
R5 氢、卤素、-NR13R14、C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、Cl-C3-烷氧基或 C1-C2- 卤代烷氧基、
R6 氢、C1-C3 烷基或 C1-C3 烷氧基、
X 氧或硫,以及
E 是氮或甲基,其中
R7 是任选被卤素或 C1-C3- 烷氧基取代的 Cl-C4- 烷基或 C3-C5- 烯基、
R8 是 Cl-C4- 烷基、C,-C4-卤代烷基或 C2-C6- 烷氧基烷基、
R9、R10、R11、R,2、R13 和 R14 相互独立地代表氢或 Cl-C3 烷基、
Q 是氧、硫、亚磺酰基或磺酰基桥、
Y代表氧、硫或-NR16-、
Z代表氧、硫或-NR17-,m,n代表零或一个,p代表零、一个或两个。
p 代表零、一个或两个,其中 R、6 和 R17 代表氢或 C1-C3 烷基。