7-(3-fluorophenyl)-N-(2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)hept-6-ynamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-(3-fluorophenyl)-N-(2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)hept-6-ynamide
• 英文别名: 7-(3-fluorophenyl)-N-[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]hept-6-ynamide
• 化学式: C₁₉H₁₆F₄N₂O
• 分子量: 364.342
• InChiKey: XKYQAWFNOGSGSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-fluorophenyl)-N-(2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)hept-6-ynamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到7-(3-fluorophenyl)-N-(2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MOLECULES AND COMPOSITIONS THAT INHIBIT GRAM NEGATIVE BACTERIA AND THEIR USES
  [FR] MOLÉCULES ET COMPOSITIONS INHIBANT DES BACTÉRIES À GRAM NÉGATIF, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  防毒力策略用于对抗铜绿假单胞菌，其中一种策略包括合成一系列化合物，抑制该病原体产生的一种氧化还原活性毒力因子——吡菌素。另一种相关策略包括合成抑制两种铜绿假单胞菌群体感应受体LasR和RhlR的化合物，抑制吡菌素的产生，并抑制生物膜形成。

  公开号：

  WO2015042363A1
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔酸 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 草酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 7-(3-fluorophenyl)-N-(2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)hept-6-ynamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MOLECULES AND COMPOSITIONS THAT INHIBIT GRAM NEGATIVE BACTERIA AND THEIR USES
  [FR] MOLÉCULES ET COMPOSITIONS INHIBANT DES BACTÉRIES À GRAM NÉGATIF, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  防毒力策略用于对抗铜绿假单胞菌，其中一种策略包括合成一系列化合物，抑制该病原体产生的一种氧化还原活性毒力因子——吡菌素。另一种相关策略包括合成抑制两种铜绿假单胞菌群体感应受体LasR和RhlR的化合物，抑制吡菌素的产生，并抑制生物膜形成。

  公开号：

  WO2015042363A1

文献信息

• [EN] MOLECULES AND COMPOSITIONS THAT INHIBIT GRAM NEGATIVE BACTERIA AND THEIR USES<br/>[FR] MOLÉCULES ET COMPOSITIONS INHIBANT DES BACTÉRIES À GRAM NÉGATIF, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2015042363A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Antivirulence strategies to combat Pseudomonas aeruginosa, are described. One strategy encompasses synthesis of a series of compounds that inhibit the production of pyocyanin, a redox-active virulence factor produced by this pathogen. A related strategy encompasses synthesis of compounds that inhibit the two P. aeruginosa quorum-sensing receptors, LasR and RhlR, inhibit production of pyocyanin, and inhibit biofilm formation.

  防毒力策略用于对抗铜绿假单胞菌，其中一种策略包括合成一系列化合物，抑制该病原体产生的一种氧化还原活性毒力因子——吡菌素。另一种相关策略包括合成抑制两种铜绿假单胞菌群体感应受体LasR和RhlR的化合物，抑制吡菌素的产生，并抑制生物膜形成。
• MOLECULES AND COMPOSITIONS THAT INHIBIT GRAM NEGATIVE BACTERIA AND THEIR USES
  申请人：BASSLER Bonnie L.

  公开号：US20160368892A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Antivirulence strategies to combat Pseudomonas aeruginosa , are described. One strategy encompasses synthesis of a series of compounds that inhibit the production of pyocyanin, a redox-active virulence factor produced by this pathogen. A related strategy encompasses synthesis of compounds that inhibit the two P. aeruginosa quorum-sensing receptors, LasR and RhlR, inhibit production of pyocyanin, and inhibit biofilm formation.
• US9751851B2
  申请人：——

  公开号：US9751851B2

  公开（公告）日：2017-09-05
• Development of Potent Inhibitors of Pyocyanin Production in <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Laura C. Miller、Colleen T. O’Loughlin、Zinan Zhang、Albert Siryaporn、Justin E. Silpe、Bonnie L. Bassler、Martin F. Semmelhack

  DOI：10.1021/jm5015082

  日期：2015.2.12

  The development of new approaches for the treatment of antimicrobial-resistant infections is an urgent public health priority. The Pseudomonas aeruginosa pathogen, in particular, is a leading source of infection in hospital settings, with few available treatment options. In the context of an effort to develop antivirulence strategies to combat bacterial infection, we identified a series of highly effective small molecules that inhibit the production of pyocyanin, a redox-active virulence factor produced by P. aeruginosa. Interestingly, these new antagonists appear to suppress P. aeruginosa virulence factor production through a pathway that is independent of LasR and RhlR.