10-[(10R)-7-hydroxy-7-oxo-2,13-dioxo-10-[(1-oxododecyl)oxy]-6,8,12-trioxa-3-aza-7-phosphatetracos-1-yl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetic acid | 1579956-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 10-[(10R)-7-hydroxy-7-oxo-2,13-dioxo-10-[(1-oxododecyl)oxy]-6,8,12-trioxa-3-aza-7-phosphatetracos-1-yl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetic acid
• 英文别名: 2-[4,7-bis(carboxymethyl)-10-[2-[2-[[(2R)-2,3-di(dodecanoyloxy)propoxy]-hydroxyphosphoryl]oxyethylamino]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
• CAS: 1579956-50-5
• 化学式: C₄₅H₈₄N₅O₁₅P
• 分子量: 966.16
• InChiKey: DBANVDQCTQPHNF-LDLOPFEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  262
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-[(10R)-7-hydroxy-7-oxo-2,13-dioxo-10-[(1-oxododecyl)oxy]-6,8,12-trioxa-3-aza-7-phosphatetracos-1-yl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetic acid 、 gadolinium(III) acetate 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] PARAMAGNETIC SOLID LIPID NANOPARTICLES (PSLNS) CONTAINING METAL AMPHIPHILIC COMPLEXES FOR MRI.
  [FR] NANOPARTICULES LIPIDIQUES SOLIDES PARAMAGNÉTIQUES (PSLN) CONTENANT DES COMPLEXES AMPHIPHILES MÉTALLIQUES POUR IMAGERIE PAR RÉSONANCE MAGNÉTIQUE (IRM)

  摘要：

  公开号：

  WO2014037498A3
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸三叔丁酯 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 10-[(10R)-7-hydroxy-7-oxo-2,13-dioxo-10-[(1-oxododecyl)oxy]-6,8,12-trioxa-3-aza-7-phosphatetracos-1-yl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PARAMAGNETIC SOLID LIPID NANOPARTICLES (PSLNS) CONTAINING METAL AMPHIPHILIC COMPLEXES FOR MRI.
  [FR] NANOPARTICULES LIPIDIQUES SOLIDES PARAMAGNÉTIQUES (PSLN) CONTENANT DES COMPLEXES AMPHIPHILES MÉTALLIQUES POUR IMAGERIE PAR RÉSONANCE MAGNÉTIQUE (IRM)

  摘要：

  公开号：

  WO2014037498A3

文献信息

• [EN] FLUORESCENT SOLID LIPID NANOPARTICLES COMPOSITION AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION DE NANOPARTICULES LIPIDES SOLIDES FLUORESCENTES ET SA PRÉPARATION
  申请人：BRACCO IMAGING SPA

  公开号：WO2014191467A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention discloses a solid lipid nanoparticle (SLN) comprising: a) a solid lipid core comprising at least a glyceride and/or at least a fatty acid; b) a mixture of amphiphilic components forming a shell around said core a); c) an alkaline-earth complex with a compound of formula I and/or II: d) at least a fluorescent dye selected from: a cyanine fluorescent dye and /or a polyetherocyclic compound selected from: coumarin, pyrano, quinoline, pyranoquinoline, indole and pyranoindole derivates in acid form or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These nanoparticles allow a prolonged blood circulation half-life, show enhanced photostability and improved fluorescence signal. The dye is preserved from degradation and improves the fluorescent quantum yield.

  本发明公开了一种固体脂质纳米粒子（SLN），包括：a）至少包括一种甘油酯和/或至少一种脂肪酸的固体脂质核心；b）形成围绕所述核心a）的壳层的两性分子成分混合物；c）与式I和/或II的化合物形成的碱土金属络合物；d）至少选择自：青菁荧光染料和/或选择自：香豆素、吡喍、喹啉、吡喍喹啉、吲哚和吡喍吲哚衍生物的多醚环化合物的荧光染料；以及其在酸形式或其药学上可接受的盐中。这些纳米粒子允许延长血液循环半衰期，显示增强的光稳定性和改善的荧光信号。染料免受降解并提高荧光量子产率。
• Paramagnetic Solid Lipid Nanoparticles (pSLNs) Containing Metal Amphiphilic Complexes For MRI
  申请人：BRACCO IMAGING S.P.A.

  公开号：US20150258221A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to paramagnetic solid lipid nanoparticles (pSLNs) comprising an amphiphilic paramagnetic metal chelating moiety selected from: a diazepine derivative of Formula I and a tetraazocyclododecane derivative of Formula (II): being said chelating moiety complexed to a paramagnetic metal ion selected from the group consisting of: Gd(III), Mn(II), Cr(III), Cu(II), Fe(III), Pr(III), Nd(III), Sm(III), Tb(III), Yb(III), Dy(III), Ho(III) and Er(III), or salts thereof. The invention further relates to the process for preparation of said solid lipid nanoparticles comprising amphiphilic complexes of paramagnetic metals (pSLNs) and to the use of pSLNs as MRI contrast agents in the diagnostic field.

  本发明涉及一种含有两种不同的疏水性和亲水性结构的配合物的顺磁性固体脂质纳米粒子（pSLNs），所述配合物分别为式I的二氮杂环衍生物和式II的四氮杂环十二烷衍生物，所述螯合配体与从Gd（III）、Mn（II）、Cr（III）、Cu（II）、Fe（III）、Pr（III）、Nd（III）、Sm（III）、Tb（III）、Yb（III）、Dy（III）、Ho（III）和Er（III）中选择的顺磁性金属离子或其盐络合形成。本发明还涉及制备含有顺磁性金属的两种不同的疏水性和亲水性结构的配合物的固体脂质纳米粒子（pSLNs）的方法，以及将pSLNs用作诊断领域的MRI对比剂的用途。
• FLUORESCENT SOLID LIPID NANOPARTICLES COMPOSITION AND PREPARATION THEREOF
  申请人：BRACCO IMAGING S.P.A.

  公开号：US20160106869A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present invention discloses a solid lipid nanoparticle (SLN) comprising: a) a solid lipid core comprising at least a glyceride and/or at least a fatty acid; b) a mixture of amphiphilic components forming a shell around said core a); c) an alkaline-earth complex with a compound of formula I and/or II: d) at least a fluorescent dye selected from: a cyanine fluorescent dye and/or a polyetherocyclic compound selected from: coumarin, pyrano, quinoline, pyranoquinoline, indole and pyranoindole derivates in acid form or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These nanoparticles allow a prolonged blood circulation half-life, show enhanced photostability and improved fluorescence signal. The dye is preserved from degradation and improves the fluorescent quantum yield.

  本发明揭示了一种固体脂质纳米粒子（SLN），包括：a）固体脂质核心，包括至少一种甘油酯和/或至少一种脂肪酸；b）由两性分子组成的混合物，形成包围核心a）的壳层；c）一种碱土金属配合物，其中该配合物为公式I和/或II的化合物；d）至少一种荧光染料，选自：青光鱼荧光染料和/或聚醚环化合物，选自：香豆素，吡喃，喹啉，吡喃喹啉，吲哚和吡喃吲哚衍生物的酸形式或其药学可接受的盐。这些纳米粒子可以延长血液循环半衰期，具有增强的光稳定性和改善的荧光信号。染料不会被降解，并提高荧光量子产率。
• Paramagnetic solid lipid nanoparticles (pSLNs) containing metal amphiphilic complexes for MRI
  申请人：BRACCO IMAGING S.P.A.

  公开号：US10039843B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The present invention relates to paramagnetic solid lipid nanoparticles (pSLNs) comprising an amphiphilic paramagnetic metal chelating moiety selected from: a diazepine derivative of Formula I and a tetraazocyclododecane derivative of Formula (II): being said chelating moiety complexed to a paramagnetic metal ion selected from the group consisting of: Gd(III), Mn(II), Cr(III), Cu(II), Fe(III), Pr(III), Nd(III), Sm(III), Tb(III), Yb(III), Dy(III), Ho(III) and Er(III), or salts thereof. The invention further relates to the process for preparation of said solid lipid nanoparticles comprising amphiphilic complexes of paramagnetic metals (pSLNs) and to the use of pSLNs as MRI contrast agents in the diagnostic field.

  本发明涉及顺磁固体脂质纳米颗粒（pSLNs），其包含一种两亲性顺磁金属螯合基团，该螯合基团选自：式 I 的二氮杂卓衍生物和式（II）的四氮杂环十二烷衍生物：所述螯合基团与选自以下组别的顺磁金属离子络合：Gd(III), Mn(II), Cr(III), Cu(II), Fe(III), Pr(III), Nd(III), Sm(III), Tb(III), Yb(III), Dy(III), Ho(III) 和 Er(III) 或它们的盐。本发明还涉及上述包含顺磁金属两亲络合物（pSLNs）的固体脂质纳米颗粒的制备过程，以及 pSLNs 作为 MRI 造影剂在诊断领域的应用。
• Fluorescent solid lipid nanoparticles composition and preparation thereof
  申请人：BRACCO IMAGING S.P.A.

  公开号：US10251960B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The present invention discloses a solid lipid nanoparticle (SLN) comprising: a) a solid lipid core comprising at least a glyceride and/or at least a fatty acid; b) a mixture of amphiphilic components forming a shell around said core a); c) an alkaline-earth complex with a compound of formula I and/or II: d) at least a fluorescent dye selected from: a cyanine fluorescent dye and/or a polyetherocyclic compound selected from: coumarin, pyrano, quinoline, pyranoquinoline, indole and pyranoindole derivates in acid form or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These nanoparticles allow a prolonged blood circulation half-life, show enhanced photostability and improved fluorescence signal. The dye is preserved from degradation and improves the fluorescent quantum yield.

  本发明公开了一种固体脂质纳米粒子（SLN），包括： a) 至少由甘油酯和/或至少由脂肪酸组成的固体脂质核心； b) 两性成分混合物，围绕所述核心 a) 形成外壳； c) 与式 I 和/或式 II 化合物的碱土络合物：d) 至少一种荧光染料，选自：青色荧光染料和/或聚醚环化合物，选自：香豆素、吡喃、喹啉、吡喃喹啉、吲哚和吡喃吲哚衍生物的酸性形式或其药学上可接受的盐。这些纳米颗粒可延长血液循环半衰期，提高光稳定性，改善荧光信号。染料不会降解，并提高了荧光量子产率。