5-(4-甲基哌嗪-1-基)-1H-吲哚 | 412049-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 5-(4-甲基哌嗪-1-基)-1H-吲哚
• 英文名称: 5-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-(4-Methylpiperazin-1-yl)-indole
• CAS: 412049-06-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• 分子量: 215.298
• InChiKey: QCBUZBCDMSMRJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲基哌嗪-1-基)-1H-吲哚 、 碘甲基膦酸二乙酯 在 降冰片烯 、 palladium(II) acetylacetonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的吲哚2-亚甲基磷酸化反应生成吲哚生物碱关键合成子

  摘要：

  已开发出钯催化的吲哚与（碘甲基）膦酸二乙酯的Catellani型反应。该新方案为2-亚甲基膦酸酯吲哚提供了一条有效而简捷的途径，这是吲哚生物碱构建的关键合成子。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000415
• 作为产物：
  描述：

  甲酸铵 、 1-甲基-4-(3-甲基-4-硝基苯基)哌嗪 在 palladium 10% on activated carbon 四氢吡咯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 以60%的产率得到5-(4-甲基哌嗪-1-基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLYL- PYRIDONE DERIVATIVES HAVING CHECKPOINT KINASE 1 INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLYL-PYRIDONE

  摘要：

  化合物的结构式（I）具有检查点激酶1（CHK1）抑制活性：其中R1、R2、R5和R6分别选自氢、羟基、甲基、三氟甲基、羟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲基氨基和二甲基氨基；R3和R4分别选自氢、羟基、C1-C3烷基、氟代（C1-C3）-烷基、羟基（C1-C3）-烷基、C1-C3烷氧基、氟代（C1-C3）-烷氧基、羟基（C1-C3）-烷氧基、-N（R11）-R12、-AIk-N（R11）-R12、-O-AIk-N（R11）-R12、-C（=O）OH、羧基（C1-C3）-烷基或-C（=O）-NH-R13；AIk是直链或支链二价的C1-C6烷基基团；R7和R8分别选自氢、羟基或C1-C3烷氧基；X是直链二价的C1-C3烷基基团，可选地在一个或多个碳上由R9和/或R10取代；W选自-C（=O）-N（-R16）-或-N（-R17）-C（=O）-；Y为氢、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤素；Q选自可选取代的苯基、可选取代的环己基或可选取代的6-成员单环杂环芳基。

  公开号：

  WO2009093012A1

文献信息

• Novel compounds, their use and preparation
  申请人：——

  公开号：US20020165251A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  The invention provides 2, 3-, 4- or 5-substituted-N1-(arylsulfonyl)indole and (heteroaryl)indole compounds of the general formula (I): 1 in which Ar, R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification. The compounds bind to the 5-HT 6 receptor and are useful for the treatment and prophylaxis of disorders mediated by the 5-HT 6 receptor, such as obesity and CNS disorders.

  这项发明提供了一般式(I)中的2,3-,4-或5-取代-N1-(芳基磺酰基)吲哚和(杂环基)吲哚化合物： 其中Ar，R2，R3，R4和R5如规范中定义。这些化合物与5-HT6受体结合，并可用于治疗和预防由5-HT6受体介导的疾病，如肥胖和中枢神经系统疾病。
• Heck Reaction Boosted Heterocycle Ring-Closing and Ring-Opening Rearrangement: A Strategy for the Synthesis of Indolyl-Type Ligands
  作者：Chong Li、Zhi-Chao Qi、Jing-Yu Li、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02117

  日期：2021.12.3

  P-involved heterocycle ring-closing–ring-opening rearrangement (HRR) via the Heck reaction is disclosed. The approach enables direct installation of a phosphorus-containing aryl group onto the C2 position of indole. This new rearrangement directly transforms easily prepared indole derivatives into indolyl-derived phosphonates and phosphinic acids with high yields, and many of the products are difficult to obtain

  公开了一种通过 Heck 反应进行 P 参与的杂环闭环开环重排 (HRR) 的新方法。该方法能够将含磷芳基直接安装到吲哚的 C2 位上。这种新的重排直接将容易制备的吲哚衍生物高产率地转化为吲哚衍生的膦酸酯和次膦酸，而许多产品很难通过现有的方法获得。这种新的 HRR 反应提供了一种极其简单且经济的方法来诱导 C-C 键形成和 P-N 键断裂，从而合成各种吲哚基型配体。
• DNA-Accelerated Copper Catalysis of Friedel–Crafts Conjugate Addition/Enantioselective Protonation Reactions in Water
  作者：Almudena García-Fernández、Rik P. Megens、Lara Villarino、Gerard Roelfes

  DOI：10.1021/jacs.6b08295

  日期：2016.12.21

  the highest reported due to the environment presented by a biomolecular scaffold for any hybrid catalyst, to date. Based on a combination of kinetics and binding studies, it is proposed that the rate acceleration is in part due to the DNA acting as a pseudophase, analogous to micelles, in which all reaction components are concentrated, resulting in a high effective molarity. The involvement of additional

  DNA 诱导的速率加速已被确定为基于 DNA 的催化概念成功的关键因素之一。在这里，我们报告了一种新型的基于 DNA 的催化 Friedel-Crafts 共轭加成/对映选择性质子化反应在水中，它代表了一个反应的第一个例子，该反应严重依赖于 >700 到 990 倍的速率加速。 DNA 支架。迄今为止，由于任何混合催化剂的生物分子支架所呈现的环境，观察到的 DNA 诱导的速率加速是最高的。基于动力学和结合研究的结合，提出速率加速部分是由于 DNA 充当假相，类似于胶束，其中所有反应组分都被浓缩，从而产生高有效摩尔浓度。产品的对映选择性暗示了额外的第二配位球相互作用的参与。这里展示的结果令人信服地表明，由于 DNA 加速效应，基于 DNA 的催化概念可以成为在水中实现具有挑战性的化学反应的有效方法。
• Compounds, their use and preparation
  申请人：Biovitrum AM (publ.)

  公开号：US07524839B2

  公开（公告）日：2009-04-28

  The invention-provides 2, 3-, 4- or 5-substituted-N1-(arylsulfonyl)indole and (heteroaryl)indole compounds of the general formula (I): in which Ar, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification. The compounds bind to the 5-HT6 receptor and are useful for the treatment and prophylaxis of disorders mediated by the 5-HT6 receptor, such as obesity and CNS disorders.

  该发明提供了通式（I）中Ar，R2，R3，R4和R5如规范中所定义的2,3-，4-或5-取代的N1-（芳基磺酰基）吲哚和（杂环芳基）吲哚化合物。这些化合物与5-HT6受体结合，可用于治疗和预防由5-HT6受体介导的疾病，如肥胖症和中枢神经系统疾病。
• Indolyl-pyridone derivatives having checkpoint kinase 1 inhibitory activity
  申请人：Stokes Stephen

  公开号：US08916591B2

  公开（公告）日：2014-12-23

  Compounds of formula (I) have checkpoint kinase 1 (CHK1) inhibitory activity: wherein R1, R2, R5 and R6 are independently selected from hydrogen, hydroxy, methyl, trifluoromethyl, hydroxymethyl, methoxy, trifluoromethoxy, methylamino and dimethylamino; R3, and R4 are independently selected from hydrogen, hydroxy, C1-C3 alkyl, fluoro-(C1-C3)-alkyl, hydroxy-(C1C3)-alkyl, C1-C3 alkoxy, fluoro-(C1-C3)-alkoxy, hydroxy-(C1-C3)-alkoxy, -AIk-N(R11)—R12, -0-AIk-N(R11)—R12, —C(═O)OH, carboxy-(C1-C3)-alkyl, or —C(═O)—NH—R13; AIk is a straight or branched chain divalent C1-C6 alkylene radical; R7 and R8 are independently selected from hydrogen, hydroxy, or C1-C3 alkoxy; X is a straight chain divalent C1-C3 alkylene radical, optionally substituted on one or more carbons by R9 and/or R10; W is selected from —C(═O)—N(—R16)— or —N(—R17)—C(═O)—; Y is hydrogen, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, or halo; and Q is selected from optionally substituted phenyl, optionally substituted cyclohexyl, or an optionally substituted 6-membered monocyclic heteroaryl ring.

  式(I)的化合物具有检查点激酶1（CHK1）抑制活性：其中R1、R2、R5和R6分别选择自氢、羟基、甲基、三氟甲基、羟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲基氨基和二甲氨基；R3和R4分别选择自氢、羟基、C1-C3烷基、氟代（C1-C3）-烷基、羟基-（C1-C3）-烷基、C1-C3烷氧基、氟代（C1-C3）-烷氧基、羟基-（C1-C3）-烷氧基、-AIk-N（R11）-R12、-O-AIk-N（R11）-R12、-C（═O）OH、羧基-（C1-C3）-烷基或-C（═O）-NH-R13；AIk是直链或支链的二价C1-C6烷基基团；R7和R8分别选择自氢、羟基或C1-C3烷氧基；X是直链的二价C1-C3烷基基团，可在一个或多个碳上被R9和/或R10取代；W选择自-C（═O）-N（-R16）-或-N（-R17）-C（═O）-；Y选择自氢、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤素；Q选择自可选择取代的苯基、可选择取代的环己基或可选择取代的6-成员单环杂芳基。