1-甲基-4-(3-甲基-4-硝基苯基)哌嗪 | 16154-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-甲基-4-(3-甲基-4-硝基苯基)哌嗪
• 英文名称: 1-methyl-4-(3-methyl-4-nitrophenyl)piperazine
• CAS: 16154-61-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD11039716
• 分子量: 235.286
• InChiKey: YVVZWEJZESFFDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  389.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(3-甲基-4-硝基苯基)哌嗪 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(2-chloro-6-methyl-phenyl)-2-[2-methyl-4-(4methylpiperazine-1-yl)anilino]-5,6-dihydropyrimido[4,5-e]indolizine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] (5,6-DIHYDRO)PYRIMIDO[4,5-E]INDOLIZINES
  [FR] (5,6-DIHYDRO)PYRIMIDO[4,5-E]INDOZILINES

  摘要：

  本发明涉及一种公式(I)的化合物，其中R1和R2独立地选自包括可选择性取代的（6-10C）芳基和（1-5C）杂芳基基团在内的组。这些化合物可用于药物组合物中，特别是在癌症治疗中。

  公开号：

  WO2015155042A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 5-氟-2-硝基甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95 %的产率得到1-甲基-4-(3-甲基-4-硝基苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  化合物 5aa 对 TGF-β1/Smad3 信号传导的抑制：特发性肺纤维化的潜在治疗方法

  摘要：

  特发性肺纤维化（IPF）的发病率逐年稳步上升，对其治疗提出了重大挑战。在这项研究中，我们设计并合成了 23 种特异性针对 TGF-β1/Smad3 通路的新型抑制剂。最初，我们采用TGF-β诱导肺纤维化的细胞模型，以细胞存活率和HYP表达作为指标来鉴定有效成分，该成分表现出显着的抗肺纤维化活性。随后，我们用博莱霉素（BLM）诱导小鼠建立肺纤维化实验动物模型，并评价其体内抗肺纤维化的药效学。使用 ELISA 和免疫组织化学技术分析 BLM 诱导的肺纤维化小鼠中 HYP 和胶原水平的变化。结果表明，该化合物有效抑制TGF-β1诱导的纤维化反应，抑制纤维化标志物α-SMA的表达，阻碍NIH3T3细胞的EMT过程。此外，口服给药在 IPF 小鼠模型中显示出显着的治疗效果，与现有药物尼达尼布相当。此外，与尼达尼布相比，化合物在体内表现出更高的生物利用度。这些集体结果表明，有望成为治疗 IPF 的 TGF-β1/Smad3

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107374

文献信息

• [EN] INDOLINONE COMPOUNDS FOR USE AS MAP4K1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLINONE SERVANT D'INHIBITEURS DE MAP4K1
  申请人：ICHNOS SCIENCES S A

  公开号：WO2020070331A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring A, ring C, X1, X2, L1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, m and n are as defined herein, which are useful as MAP4K1 inhibitors, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds or the compositions in the treatment or prevention of various diseases, conditions and/or disorders mediated by MAP4K1.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中环A、环C、X1、X2、L1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n如本文所定义，这些化合物可用作MAP4K1抑制剂，其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物或组合物在治疗或预防由MAP4K1介导的各种疾病、症状和/或紊乱中的用途。
• [EN] INDOLYL- PYRIDONE DERIVATIVES HAVING CHECKPOINT KINASE 1 INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLYL-PYRIDONE
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2009093012A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Compounds of formula (I) have checkpoint kinase 1 (CHK1 ) inhibitory activity: wherein R1, R2, R5 and R6 are independently selected from hydrogen, hydroxy, methyl, trifluoromethyl, hydroxymethyl, methoxy, trifluoromethoxy, methylamino and dimethylamino; R3, and R4 are independently selected from hydrogen, hydroxy, C1-C3 alkyl, fluoro-(C1-C3)-alkyl, hydroxy-(C1C3)-alkyl, C1-C3 alkoxy, fluoro-(C1-C3)-alkoxy, hydroxy-(C1-C3)-alkoxy, -N(R11)-R12, -AIk-N(R11)-R12, -0-AIk-N(R11)-R12, -C(=O)OH, carboxy-(C1-C3)-alkyl, or -C(=O)-NH-R13; AIk is a straight or branched chain divalent C1-C6 alkylene radical; R7 and R8 are independently selected from hydrogen, hydroxy, or C1-C3 alkoxy; X is a straight chain divalent C1-C3 alkylene radical, optionally substituted on one or more carbons by R9 and/or R10; W is selected from -C(=O)-N(-R16)- or -N(-R17)-C(=O)-; Y is hydrogen, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, or halo; and Q is selected from optionally substituted phenyl, optionally substituted cyclohexyl, or an optionally substituted 6-membered monocyclic heteroaryl ring.

  化合物的结构式（I）具有检查点激酶1（CHK1）抑制活性：其中R1、R2、R5和R6分别选自氢、羟基、甲基、三氟甲基、羟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲基氨基和二甲基氨基；R3和R4分别选自氢、羟基、C1-C3烷基、氟代（C1-C3）-烷基、羟基（C1-C3）-烷基、C1-C3烷氧基、氟代（C1-C3）-烷氧基、羟基（C1-C3）-烷氧基、-N（R11）-R12、-AIk-N（R11）-R12、-O-AIk-N（R11）-R12、-C（=O）OH、羧基（C1-C3）-烷基或-C（=O）-NH-R13；AIk是直链或支链二价的C1-C6烷基基团；R7和R8分别选自氢、羟基或C1-C3烷氧基；X是直链二价的C1-C3烷基基团，可选地在一个或多个碳上由R9和/或R10取代；W选自-C（=O）-N（-R16）-或-N（-R17）-C（=O）-；Y为氢、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤素；Q选自可选取代的苯基、可选取代的环己基或可选取代的6-成员单环杂环芳基。
• [EN] NOVEL AMINOPYRIDINES AND THEIR USE IN TREATING CANCER<br/>[FR] NOUVELLES AMINOPYRIDINES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2022064430A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  The invention relates to substituted imidazo[4,5-c]pyridine-2-one compounds of Formula (I) and prodrugs of said compounds. Compounds of Formula (I) selectively inhibit the activity of DNA-dependent protein kinase (DNA-PK) and are therefore useful in the treatment of diseases in which inhibition of DNA-PK is beneficial.

  这项发明涉及Formula (I)的取代咪唑并[4,5-c]吡啶-2-酮化合物以及这些化合物的前药。Formula (I)的化合物选择性地抑制DNA-依赖性蛋白激酶(DNA-PK)的活性，因此在治疗需要抑制DNA-PK的疾病中具有用处。
• PHENYLAMINOPYRIMIDINE AMIDE AUTOPHAGY INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Deciphera Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20200354352A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Described herein are compounds that are inhibitors of autophagy and their use in the treatment of disorders such as cancers.

  本文描述了一些抑制自噬作用的化合物，以及它们在治疗癌症等疾病中的应用。
• Chemical compounds
  申请人：Brown Lee Matthew

  公开号：US20050288515A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Oxazole derivatives, which are useful as VEGFR2, CDK2, and CDK4 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such oxazole derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases.

  本文介绍了一种作为VEGFR2、CDK2和CDK4抑制剂有用的噁唑衍生物。所述发明还包括制备此类噁唑衍生物的方法以及在治疗增生性疾病中使用它们的方法。