naphthalen-1-yl cyclobutanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-yl cyclobutanecarboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: CCHRTPSTJGXNLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-yl cyclobutanecarboxylate 在 甲烷磺酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1-(but-3-en-1-yloxy)naphthalen-2-yl)(cyclobutyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  利用有机光敏剂的脱芳香环加成反应：铱催化的替代方法。

  摘要：

  提出了一种常用的铱光敏剂（Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbpy））PF 6（[Ir–F]）的高效，廉价和有机替代品，用于可见光能量转移催化。有机染料2CzPN的选择性超过[Ir–F]，同时一步即可轻松获得。该催化剂是可回收的，并且由于其不带电荷的性质，可溶于非极性溶剂如甲苯中。此外，扩大了与可见光催化的脱芳香环加成反应相容的底物分子支架的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01622
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 naphthalen-1-yl cyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  脱芳级联光催化：通过催化剂选择性能量转移的发散合成

  摘要：

  描述了脱芳基级联光催化作为复杂分子合成策略的发现和应用。可见光吸收光敏剂用于（依次）激活 1-萘酚衍生的芳烃前体，通过催化剂选择性能量转移发散形成两种不同的多环分子支架。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03302

文献信息

• Leveraging Nonstrained C–C Bonds for Selective Carboacylation of an Unactivated Alkyne via Transient Dearomatization
  作者：Jiamin He、Tongxiang Cao、Kai Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00608

  日期：2024.4.5

  Carboacylation of an unsaturated bond represents a powerful transformation. However, only a few examples of carboacylation of alkyne have been reported through C–C bond scission and reconnection. Here, we report a method of carboacylation of an unactivated alkyne by utilizing nonstrained C–C bonds under gold(I) catalysis. The density functional theory computational and experimental studies reveal that

  不饱和键的碳酰化代表了强大的转变。然而，仅报道了少数通过C-C键断裂和重新连接进行炔烃碳酰化的例子。在这里，我们报道了一种在金（I）催化下利用非张力 C-C 键对未活化的炔烃进行碳酰化的方法。密度泛函理论计算和实验研究表明，该反应通过溶剂笼嵌套酰基阳离子从 C 到 C 的形式 1,3-酰基迁移进行。
• Dearomative Cycloadditions Utilizing an Organic Photosensitizer: An Alternative to Iridium Catalysis
  作者：Alessa B. Rolka、Burkhard Koenig

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01622

  日期：2020.7.2

  A highly efficient, cheap, and organic alternative to the commonly used iridium photosensitizer (Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbpy))PF6 ([Ir–F]) is presented for visible-light energy transfer catalysis. The organic dye 2CzPN surpasses [Ir–F] in selectivity while at the same time being easily accessible in one step. The catalyst is recyclable and, due to its uncharged nature, soluble in nonpolar solvents such as

  提出了一种常用的铱光敏剂（Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbpy））PF 6（[Ir–F]）的高效，廉价和有机替代品，用于可见光能量转移催化。有机染料2CzPN的选择性超过[Ir–F]，同时一步即可轻松获得。该催化剂是可回收的，并且由于其不带电荷的性质，可溶于非极性溶剂如甲苯中。此外，扩大了与可见光催化的脱芳香环加成反应相容的底物分子支架的范围。
• Dearomative Cascade Photocatalysis: Divergent Synthesis through Catalyst Selective Energy Transfer
  作者：Michael J. James、Jonas Luca Schwarz、Felix Strieth-Kalthoff、Birgit Wibbeling、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.8b03302

  日期：2018.7.18

  The discovery and application of dearomative cascade photocatalysis as a strategy in complex molecule synthesis is described. Visible-light-absorbing photosensitizers were used to (sequentially) activate a 1-naphthol derived arene precursor to divergently form two different polycyclic molecular scaffolds through catalyst selective energy transfer.

  描述了脱芳基级联光催化作为复杂分子合成策略的发现和应用。可见光吸收光敏剂用于（依次）激活 1-萘酚衍生的芳烃前体，通过催化剂选择性能量转移发散形成两种不同的多环分子支架。