2-(戊-3-基)萘 | 3042-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(戊-3-基)萘
• 中文别名: 2-(1-乙基丙基)萘
• 英文名称: 2-(pentan-3-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-(3-pentyl)-naphthalene；3-<2>Naphthyl-pentan；3-(2-Naphthyl)-pentan；Naphthalene, 2-(1-ethylpropyl)-；2-pentan-3-ylnaphthalene
• CAS: 3042-57-7
• 化学式: C₁₅H₁₈
• 分子量: 198.308
• InChiKey: WXKMPZORXBGZGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(戊-3-基)萘 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以97%的产率得到1-bromo-2-(3-pentyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过直接钯催化酰胺的α-芳基化反应高度化学合成和对映选择性合成3-烯丙基-3-芳基吲哚

  摘要：

  据报道，一种新的NHC·Pd催化的酰胺的不对称α-芳基化反应可直接获得具有季碳中心的合成有价值的烯丙基化吲哚。通过引入新的手性NHC配体使反应成为可能。由其衍生的钯配合物将优异的反应性与对标题转化的高化学和对映选择性结合在一起。

  DOI：

  10.1021/ol1003093
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-萘基)丙-1-酮 生成 2-(戊-3-基)萘
  参考文献：
  名称：

  类固醇和相关天然产品：XXX。选择性减少酯类。A 部分. 苯甲酸盐

  摘要：

  以前，硼氢化钠 - 三氟化硼等试剂已被证明能够将典型的脂肪族酯和内酯还原为相应的醚衍生物。在相同的反应条件下，多种苯甲酸酯（Ib、IIb、III 和 V）基本不受影响。通过硼氢化钠 - 三氟化硼将 3-oxo-17β-benzoyloxy-5α-androstane (III) 转化为 3β-hydroxy-17β-benzoyloxy-5α-androstane (IV) 和利血平 (V ) 变成酒精 VI。对于酮 VII 或醇 IXa 型的芳基-碳-氧键，与硼氢化钠-三氟化硼的反应通常会导致苄基-氧键（例如 X → XI）的还原裂变。在含有可用β-氢（例如IXc）的叔苄醇的情况下注意到了一个例外。这里，例如，脱水产生烯烃 XIIb 似乎是更有利的反应过程。硼氢化钠反应性的显着差异 - ...

  DOI：

  10.1139/v66-191

文献信息

• Terminal‐Selective Functionalization of Alkyl Chains by Regioconvergent Cross‐Coupling
  作者：Stéphanie Dupuy、Ke‐Feng Zhang、Anne‐Sophie Goutierre、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201608535

  日期：2016.11.14

  zinc bromides and regioconvergent Negishi coupling with aryl or alkenyl triflates. The use of a suitable phosphine ligand favoring Pd migration enabled the selective formation of the linear cross‐coupling product. Subsequently, mixtures of secondary alkyl bromides were prepared from linear alkanes by standard bromination, and regioconvergent cross‐coupling then provided access to the corresponding linear

  碳氢化合物仍然是功能化有机分子的最重要前体，在新型CH键功能化方法的发现中引起了人们的兴趣。我们在这里描述了一种新的步骤经济的方法，该方法使C-C键能够在直链烷烃的末端位置进行构建。首先，我们表明仲烷基溴化物可以原位转化为烷基溴化锌和与会聚芳基或烯基三氟甲磺酸酯的区域收敛的Negishi。使用合适的膦配体促进Pd迁移，可以选择性形成线性交叉偶联产物。随后，通过标准溴化反应，由直链烷烃制备仲烷基溴化物的混合物，然后通过区域会聚交叉偶联，仅需两个步骤即可获得相应的线性芳基化产物。
• Functional-Group-Tolerant, Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction for Enantioselective Construction of Tertiary Methyl-Bearing Stereocenters
  作者：Hanna M. Wisniewska、Elizabeth C. Swift、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ja4034999

  日期：2013.6.19

  The first Negishi nickel-catalyzed stereospecific cross-coupling reaction of secondary benzylic esters is reported. A series of traceless directing groups is evaluated for ability to promote cross-coupling with dimethylzinc. Esters with a chelating thioether derived from commercially available 2-(methylthio)acetic acid are most effective. The products are formed in high yield and with excellent stereospecificity

  报道了第一个根岸镍催化仲苄酯的立体定向交叉偶联反应。评估了一系列无痕导向基团促进与二甲基锌交叉偶联的能力。由市售的 2-(甲硫基)乙酸衍生的具有螯合硫醚的酯是最有效的。形成的产品收率高，且具有优异的立体定向性。该反应可耐受多种官能团，包括烯烃、炔烃、酯、胺、酰亚胺以及 O-、S- 和 N- 杂环。这种转化的实用性在视黄酸受体激动剂和脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的对映选择性合成中得到强调。
• Barbier-Negishi Coupling of Secondary Alkyl Bromides with Aryl and Alkenyl Triflates and Nonaflates
  作者：Ke-Feng Zhang、Fadri Christoffel、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201711990

  日期：2018.2.12

  secondary alkyl bromides with aryl and alkenyl triflates and nonaflates has been developed. This challenging reaction was enabled by the use of a very bulky imidazole‐based phosphine ligand, which resulted in good yields as well as good chemo‐ and site selectivities for a broad range of substrates at room temperature and under non‐aqueous conditions. This reaction was extended to primary alkyl bromides

  已经开发出温和而实用的仲烷基溴化物与芳基和烯基三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的Barbier-Negishi偶联。通过使用非常庞大的咪唑基膦配体，可以实现这一具有挑战性的反应，从而在室温下和非水条件下对多种底物产生了良好的收率以及良好的化学和位点选择性。通过使用类似的吡唑基配体，该反应扩展为伯烷基溴化物。
• Chromium-Catalyzed Reductive Cleavage of Unactivated Aromatic and Benzylic C–O Bonds
  作者：Meiming Luo、Xiaoming Zeng、Shuqing Yuan、Liang Ling、Jinghua Tang

  DOI：10.1055/a-1507-6419

  日期：2021.9

  Reductive cleavage of aromatic and benzylic C–O bonds by chromium catalysis is reported. This deoxygenative reaction was promoted by low-cost CrCl2 precatalyst combined with poly(methyl hydrogen siloxane) as the mild reducing agent, providing a strategy in forming reduced motifs by cleavage of unactivated C–O bonds. A range of functional groups such as bromide, chloride, fluoride, hydroxyl, amino,

  据报道，铬催化还原性裂解芳香族和苄基 C-O 键。这种脱氧反应由低成本的 CrCl2 预催化剂与作为温和还原剂的聚（甲基氢硅氧烷）结合促进，提供了一种通过裂解未活化的 C-O 键形成还原基序的策略。一系列的官能团如溴、氯、氟、羟基、氨基和烷氧基羰基可以保留在还原过程中。
• 757. Alkylation of the aromatic nucleus. Part XIV. Naphthalene
  作者：M. Z. A. Badr、W. J. Hickinbottom

  DOI：10.1039/jr9650004101

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