2-(3-fluorophenyl)naphthalene | 174018-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)naphthalene
• CAS: 174018-64-5
• 化学式: C₁₆H₁₁F
• 分子量: 222.262
• InChiKey: GXFPULGFQXLJJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)naphthalene 在 仲丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(3-fluoro-4-iodophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  NAPHTHALENE COMPOUND WITH TERMINAL HYDROGEN, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION INCLUDING THE COMPOUND, AND LCD DEVICE INCLUDING THE LIQUID CRYSTAL COMPOSITION

  摘要：

  描述了一种具有通常所需物理性质、低粘度、适当的光学各向异性、适当的介电各向异性以及与其他液晶化合物良好兼容性的液晶（LC）化合物。还描述了包括该化合物的LC组合物和包括该组合物的LCD装置。该化合物由式（1a）表示： 其中环A1和环A2分别为1,4-苯撑基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或萘-2,6-二基，其中任何氢可以被卤素取代；Z1、Z2和Z3分别为单键、—(CH2)—、—(CH2)4—、—CH═CH—、—C≡C—、—CF2O—、—OCF2—、—COO—或—OCO—；Xa、Xb、Xc、Xd、Xe和Xf分别为氢或氟；Y为—OCH2F、—OCHF2、—OCF3、—SCH2F、—SCHF2、—SCF3、—CH2F、—CHF2、—CF3、氟或氯；La和Lb分别为氢或氟；“l”和“m”分别独立地等于0或1。

  公开号：

  US20070051919A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-2-萘胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.03h， 生成 2-(3-fluorophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的Boc活化的芳香胺的Kumada偶联通过非定向选择性芳基C–N键的裂解。

  摘要：

  通过在温和的反应条件下选择性裂解芳基C–N键，开发了镍催化的苯胺衍生物的Kumada偶联。没有在苯胺上预先安装邻位导向基团，Boc保护的芳族胺与芳基格氏试剂的交叉偶联反应提供了不对称的联芳基。通过DFT计算进行的机理研究表明，镍介导的C–N键裂解是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00242

文献信息

• C(sp²)–H Borylation of Fluorinated Arenes Using an Air-Stable Cobalt Precatalyst: Electronically Enhanced Site Selectivity Enables Synthetic Opportunities
  作者：Jennifer V. Obligacion、Máté J. Bezdek、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.6b13346

  日期：2017.2.22

  Cobalt catalysts with electronically enhanced site selectivity have been developed, as evidenced by the high ortho-to-fluorine selectivity observed in the C(sp2)-H borylation of fluorinated arenes. Both the air-sensitive cobalt(III) dihydride boryl 4-Me-(iPrPNP)Co(H)2BPin (1) and the air-stable cobalt(II) bis(pivalate) 4-Me-(iPrPNP)Co(O2CtBu)2 (2) compounds were effective and exhibited broad functional

  已经开发出具有电子增强位点选择性的钴催化剂，在氟化芳烃的 C(sp2)-H 硼酸化中观察到的高邻位氟选择性证明了这一点。空气敏感的二氢化钴 (III) 硼基 4-Me-(iPrPNP)Co(H)2BPin (1) 和空气稳定的钴 (II) 双（新戊酸盐）4-Me-(iPrPNP)Co(O2CtBu) 2 (2) 化合物是有效的，并且在包含电子不同官能团的各种氟芳烃中表现出广泛的官能团耐受性，而不管芳烃上的取代模式如何。在苄基二甲胺和氢硅烷存在的情况下，钴催化剂观察到的电子增强的邻氟选择性得以保持，超过了贵金属催化剂观察到的已建立的定向基团效应。
• Synthesis of Biaryls via Decarbonylative Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Aryl Anhydrides
  作者：Jing-Ya Zhou、Rui-Qing Liu、Cheng-Yi Wang、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02266

  日期：2020.11.6

  construction of diverse C–C bonds. Conventional cross-coupling reactions require active electrophilic coupling partners, such as organohalides or sulfonates, which are not environmentally friendly enough. Herein, we disclose the first nickel-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl anhydrides and arylboronic acids for the synthesis of biaryls in a decarbonylation manner. The reaction tolerates a wide range

  过渡金属催化的交叉偶联已广泛用于合成化学中许多重要分子的合成，以构建各种C–C键。常规的交叉偶联反应需要活性的亲电子偶联伴侣，例如有机卤化物或磺酸盐，它们对环境不够友好。在本文中，我们公开了第一个镍催化的芳基酸酐和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交联，以脱羰基方式合成联芳基。在此过程中，该反应可耐受多种吸电子，中性电子和给电子性取代基。
• Characterization of a Longicyclic (2,2,2,2) Conjugated π System in 1,4-Difluorobenzene–Naphthalene Biplanemer
  作者：Hideki Okamoto、Kyosuke Satake、Masaru Kimura

  DOI：10.1246/bcsj.68.3557

  日期：1995.12

  nm. This was attributable to intramolecular charge transfer interaction between the longicyclic conjugated π system and the benzene chromophore. The oxidation potential of 1 was 1.70 V (vs. Ag/AgCl), which was lower than those of the related compounds in which one of the double bonds of 1 was hydrogenated. Thermally, the biplanemer 1 underwent facile Cope rearrangement, followed by dehydrofluorination

  1,4-二氟苯-萘双平面单体 1 的电子吸收光谱在 290 nm 附近表现出特征吸收带。这归因于长环共轭 π 系统和苯发色团之间的分子内电荷转移相互作用。1 的氧化电位为 1.70 V（相对于 Ag/AgCl），低于其中 1 的双键之一被氢化的相关化合物的氧化电位。在热方面，双平面单体 1 经历了简单的 Cope 重排，然后脱氟化氢，得到 1-(4-氟苯基)萘和 2-(3-氟苯基)萘。
• Development of Cobalt Catalysts for the <i>meta</i>-Selective C(sp²)–H Borylation of Fluorinated Arenes
  作者：Tyler P. Pabst、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.2c01162

  日期：2022.4.13

  ether solvent at room temperature. Deuterium kinetic isotope effects of 2.9(2) at 23 °C support a turnover-limiting and selectivity-determining C(sp2)–H activation step, and stoichiometric C–H activation experiments provided insights into the identity of the C–H activating intermediate in catalysis. Analysis of the relevant Co–C and C–H bond thermodynamics support that the thermodynamics of C–H activation

  描述了用于氟化芳烃间位选择性硼化的钴预催化剂。初步筛选和化学计量反应性研究最终制备了由空间保护的三联吡啶 ( 5,5″-Me 2 Ar Tpy = 4′-(4- N,N′-二甲氨基苯基)-5,5″支持的烷基钴预催化剂-二甲基-2,2':6',2”-三联吡啶)。在优化的条件下，在室温下，在环戊基甲基醚溶剂中，使用这种预催化剂进行硼酸化可提供高达 16 次转换和近乎排他性的间位区域选择性。2.9(2) 在 23 °C 时的氘动力学同位素效应支持周转限制和选择性决定 C(sp 2)-H 活化步骤和化学计量 C-H 活化实验提供了对催化中 C-H 活化中间体特性的深入了解。对相关 Co-C 和 C-H 键热力学的分析支持 C-H 活化的热力学有利于邻位到氟的选择性，为作为间位选择性起源的 C-H 活化的动力学控制提供了额外的间接支持。
• Naphthalene compound with terminal hydrogen, liquid crystal composition including the compound, and LCD device including the liquid crystal composition
  申请人：Chisso Petrochemical Corporation

  公开号：US07790915B2

  公开（公告）日：2010-09-07

  A liquid crystal (LC) compound having generally required physical properties, low viscosity, proper optical anisotropy, proper dielectric anisotropy and good compatibility with other LC compounds is described. An LC composition including the compound and an LCD device including the composition are also described. The compound is expressed by formula (1a): wherein the ring A1 and the ring A2 are independently 1,4-phenylene, pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl or naphthalene-2,6-diyl, in which any hydrogen can be replaced by halogen; Z1, Z2 and Z3 are independently a single bond, —(CH2)2—, —(CH2)4—, —CH═CH—, —C≡C—, —CF2O—, —OCF2—, —COO— or —OCO—; Xa, Xb, Xc, Xd, Xe and Xf are independently hydrogen or fluorine; Y is —OCH2F, —OCHF2, —OCF3, —SCH2F, —SCHF2, —SCF3, —CH2F, —CHF2, —CF3, fluorine or chlorine; La and Lb are independently hydrogen or fluorine; and “l” and “m” are independently equal to 0 or 1.

  本文描述了一种液晶（LC）化合物，具有通常所需的物理性质，低粘度，适当的光学各向异性，适当的介电各向异性和与其他LC化合物良好的相容性。还描述了包括该化合物的LC组合物和包括该组合物的LCD设备。该化合物由式（1a）表示：其中环A1和环A2分别是1,4-苯撑，吡啶-2,5-二基，嘧啶-2,5-二基或萘-2,6-二基，其中任何氢均可被卤素取代；Z1、Z2和Z3独立地为单键，-(CH2)2-，-( )4-，-CH═CH-，-C≡C-，-CF2O-，-OCF2-，-COO-或-OCO-；Xa、Xb、Xc、Xd、Xe和Xf独立地为氢或氟；Y为-O F，-O ，-O ，-S F，-S ，-S ，- F，-CHF2，-CF3，氟或氯；La和Lb独立地为氢或氟；“l”和“m”独立地等于0或1。