2α-(4-cyclopropyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-5α-cholestan-3-one | 1373266-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-(4-cyclopropyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-5α-cholestan-3-one
• CAS: 1373266-47-7
• 化学式: C₃₂H₅₁N₃O
• 分子量: 493.776
• InChiKey: PUOBFGGFCOVHHR-FFDLRWMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2α-bromo-5α-cholestan-3-one 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2α-(4-cyclopropyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化叠氮化物-炔烃环加成反应有效合成新型 A 环取代的 1,2,3-三唑基胆甾烷衍生物

  摘要：

  报道了一种简单方便的合成路线，用于形成新型 2α三唑基胆甾烷衍生物。该方案涉及将起始胆甾酮转化为相应的叠氮化合物，并通过使用“点击”化学方法将 2α-azido-5α-cholestan-3-one (3) 与各种末端炔烃有效转化。最后，还原这些杂环甾族衍生物的氧代基团，并分离得到的差向异构三唑醇混合物。筛选了合成的 2triazolyl-3-ketones 对三种人类癌细胞系的抗增殖活性。然而，只有少数测试化合物发挥了适度的细胞生长抑制作用。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.320