1H-非那烯 | 203-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 中文名称: 1H-非那烯
• 中文别名: 迫苯并萘；萉
• 英文名称: phenalene
• 英文别名: Phenalen；1H-phenalene；Perinaphthen；Perinaphthenyl
• CAS: 203-80-5
• 化学式: C₁₃H₁₀
• 分子量: 166.222
• InChiKey: XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  70 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  267.8;268;268;267.2;266.8;258.62;266.9
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-非那烯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到2,3-二氢-1H-萉
  参考文献：
  名称：

  Meltzheim, Benedicte; Kilway, Kathleen; Lignell, Martin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 10, p. 979 - 985

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘嵌苯酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 1H-非那烯
  参考文献：
  名称：

  菲拉烯酮与氢化铝的反应

  摘要：

  在苯甲醚8中用一系列氢化铝在回流的乙醚中还原。每次还原反应中的产物分布可以通过氢化物的初始1,2-和1,12-加成来解释。使用混合的氢化氯铝，发现了高产率的邻苯二甲酰基10的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80198-x

文献信息

• Resonanzenergie von Diradikalen — 1,8-Naphthoquinodimethan
  作者：Wolfgang R. Roth、Christian Unger、Thorsten Wasser

  DOI：10.1002/jlac.199619961230

  日期：1996.12

  Resonance Energy of Diradicals. — 1,8-Naphthoquinodimethane

  Diradicals的共振能量。— 1,8-萘醌二甲烷
• Steric Modulations in the Reversible Dimerizations of Phenalenyl Radicals via Unusually Weak Carbon-Centered π- and σ-Bonds
  作者：V. Zaitsev、S. V. Rosokha、M. Head-Gordon、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/jo051612a

  日期：2006.1.1

  self-associations of various tricyclic phenalenyl radicals lead reversibly to either π- or σ-dimers, depending on alkyl-substitution patterns at the α- and β-positions. Thus, the sterically encumbered all-β-substituted tri-tert-butylphenalenyl radical (2•) affords only the long-bonded π-dimer in dichloromethane solutions, under conditions in which the parent phenalenyl radical (1•) leads to only the σ-dimer. Further

  取决于在α和β位置的烷基取代方式，各种三环菲基自由基的自发自缔合可逆地导致π或σ二聚体。因此，在空间上受全β-取代的三叔丁基苯菲基自由基（2 •）在母体菲烯基（1 •）仅导致σ-二聚体。进一步的产权负担1 •带有一对α，β-或β，β-叔丁基取代基，以及另外的甲基和乙基（如在空间位阻的菲烯基中3 •− 6 •）不会抑制σ-二聚体。ESR光谱已成功用于监测两个反磁性（2-电子）二聚体的形成；紫外可见光谱法通过其强烈的近红外波段专门鉴定了π-二聚体。这些菲基自由基的不同温度相关光谱（ESR和UV-vis）行为允许对σ-二聚体的12±2 kcal mol - 1的键焓进行定量评估，其中在理论上考虑到了异常低的值在形成这种键时，伴随着苯菲烯基（芳族）π-共振能量的大量损失。
• Determination and interrelation of bond heterolysis and homolysis energies in solution
  作者：Edward M. Arnett、Kalyani Amarnath、Noel G. Harvey、Jinpei Cheng

  DOI：10.1021/ja00157a053

  日期：1990.1

  The present paper provides a methodology for the quantitative evaluation of the energies required for the homolysis of many of the carbon-carbon, carbon-oxygen, carbon-nitrogen and carbon-sulfur bonds for which we have previously measured DH heterolysis 's

  本文提供了一种定量评估许多碳-碳、碳-氧、碳-氮和碳-硫键均裂所需能量的方法，我们之前已经测量了 DH 异裂的
• (Phenalene)chromium Tricarbonyl Complexes. Synthesis, Structure, and Thermal Rearrangements
  作者：N. G. Akhmedov、S. G. Malyugina、V. I. Mstislavsky、Yu. F. Oprunenko、V. A. Roznyatovsky、Yu. A. Ustynyuk、A. S. Batsanov、N. A. Ustynyuk

  DOI：10.1021/om970781l

  日期：1998.10.1

  The reaction of phenalene with Cr(CO)3Py3/BF3·OEt2 gives a mixture of two isomeric complexes:  tricarbonyl(6a,7−9,9a,9b-η6-phenalene)chromium (1) and tricarbonyl (3a,4−6,6a,9b-η6-phenalene) chromium (2). Deprotonation of the mixture of 1 and 2 followed by the treatment with MeI, n-BuI, or D2O results in the formation of 1-exo-R-(1) complexes 3−5 ((3) R = Me, (4) R = n-Bu, (5) R = D). The molecular

  非那烯的含Cr（CO）反应3 PY 3 / BF 3 ·OET 2三羰基（6A，7-9,9a，9B-η：给出了两个同分异构体复合物的混合物6 -phenalene）铬（1）三羰基和（图3a，4-6,6a，9B-η 6 -phenalene）铬（2）。的混合物的去质子化1和2，接着用MeI，正BUI，或d处理2个中的形成ø结果1-外型- - [R - （1）配合物3 - 5（（3）R = Me中，（4）R = n-Bu，（5）R = D）。配合物3的分子几何结构通过单晶X射线衍射研究表征。的加热5和3在甲苯或C 6 ˚F 6在温度90-110℃下引线为5到氘标记再分配在位置1-外，1-内，和3中通过的σ键移位手段外-和内-三羰基铬的非芳香环和环间迁移中的氢，而对于3，甲基标记分布在1- exo位置并通过导致结构上相似的异构体复合物的形成相同的处理3 6 - 8（6 = 1-外型-甲基- （2）;
• The behavior of the singlet and triplet spin states of methylene-bridged 1,8-naphthoquinodimethane with O2
  作者：Richard M. Pagni、Michael N. Burnett、Hamdi M. Hassaneen

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80165-8

  日期：1982.1

  naphthocyclopropane 8 yields the singlet 1,8-naphthoquinodimethane 7 by disrotatory ring opening. In fluid solution the singlet biradical prefers to ring close to regenerate the starting material rather than under a 1,2-hydrogen shift to yield phenalene (9). It has been demonstrated that the singlet 7 does not react with O2 or undergo intersystem crossing to ground state triplet 7. It has also been shown by an

  已经表明，萘环丙烷8的热解通过旋转环的开环产生单峰的1，8-萘醌二甲烷7。在流体溶液中，单线态双自由基优选环闭合以再生原料，而不是在1,2-氢转移下生成苯并（9）。已经证明，单重态7不与O 2反应或经历系统间相交至基态三重态7。一组复杂的实验还表明，三重态7在8的光解作用下产生，并且与O 2反应。不幸的是，不可能明确阐明三重态7与O 2反应的机理。

表征谱图