(+)-elaeokanine C | 135416-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (+)-elaeokanine C
• 英文别名: Elaeokanine C；1-[(7S,8R,8aR)-7-hydroxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-8-yl]butan-1-one
• CAS: 135416-28-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: JWTAWEGUCCQPAM-USWWRNFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-elaeokanine C 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到1-[(8aR)-1,2,3,5,6,8a-六氢吲嗪-8-基]丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  基于涉及非对映选择性，亲核加成至N-酰基亚胺离子和逆Diels-Alder反应的新方法，合成（+）-弹性氨酸A和（+）-弹性氨酸C

  摘要：

  的不对称合成杜英生物碱，（+） - elaeokanine A和（+） - elaeokanine C被描述。关键步骤涉及手性亚磺酰基亲二烯体的不对称Diels-Alder反应，向酰基酰亚胺离子的非对映选择性亲核加成反应和逆Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80260-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-4-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-5-hydroxy-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one 在 Pt/Al₂O₃ 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (+)-elaeokanine C
  参考文献：
  名称：

  基于涉及非对映选择性，亲核加成至N-酰基亚胺离子和逆Diels-Alder反应的新方法，合成（+）-弹性氨酸A和（+）-弹性氨酸C

  摘要：

  的不对称合成杜英生物碱，（+） - elaeokanine A和（+） - elaeokanine C被描述。关键步骤涉及手性亚磺酰基亲二烯体的不对称Diels-Alder反应，向酰基酰亚胺离子的非对映选择性亲核加成反应和逆Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80260-8

文献信息

• Comins, Daniel L.; Hong, Hao, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 18, p. 6672 - 6673
  作者：Comins, Daniel L.、Hong, Hao

  DOI：——

  日期：——
• Arai, Yoshitsugu; Kontani, Tohru; Koizumi, Toru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 15 - 24
  作者：Arai, Yoshitsugu、Kontani, Tohru、Koizumi, Toru

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (+)-elaeokanine A and (+)-elaeokanine C based upon a novel approach involving diastereoselective, nucleophilic addition to N-acyliminium ion and retro Diels-Alder reaction
  作者：Yoshitsugu Aral、Tohru Kontani、Tom Koizumi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80260-8

  日期：1992.4

  An asymmetric synthesis of Elaeocarpus alkaloids, (+)-elaeokanine A and (+)-elaeokanine C is described. The key steps involve an asymmetric Diels-Alder reaction of a chiral sulfinyl dienophile, diastereoselective nucleophilic addition to the acyliminium ion and retro Diels-Alder reaction.

  的不对称合成杜英生物碱，（+） - elaeokanine A和（+） - elaeokanine C被描述。关键步骤涉及手性亚磺酰基亲二烯体的不对称Diels-Alder反应，向酰基酰亚胺离子的非对映选择性亲核加成反应和逆Diels-Alder反应。