N-芴甲氧羰基-DL-丙氨醇 | 851678-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-芴甲氧羰基-DL-丙氨醇
• 英文名称: (2-hydroxy-1-methylethyl)carbamic acid 9H-fluoren-9-yl methyl ester
• 英文别名: Fmoc-DL-Ala-ol；(9H-Fluoren-9-yl)methyl (1-hydroxypropan-2-yl)carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(1-hydroxypropan-2-yl)carbamate
• CAS: 851678-69-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• mdl: MFCD01935769
• 分子量: 297.354
• InChiKey: GIZCEJUGNDJXMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-DL-丙氨醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-azido-2-((9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)-propane
  参考文献：
  名称：

  微波无溶剂区选择性1,3偶极环加成反应，合成1,4取代的[1,2,3]-三唑为酰胺键等排体

  摘要：

  Fmoc-氨基叠氮化物和炔属酰胺的1,3偶极环加成反应在无溶剂辐射下产生1,4或1,5取代的[1,2,3]-三唑的混合物。碘化铜（I）的存在对区域选择性起着核心作用。四个Fmoc-氨基叠氮化物的特征在于侧链上的空间位阻不同，并且三个不同的末端炔烃在微波加热下仅提供1,4取代的区域异构体。产率高，有机溶剂消耗少，反应时间短是我们程序的主要方面。将反应与在室温下进行的区域选择性铜（I）催化的溶液合成进行比较。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440410
• 作为产物：
  描述：

  DL-氨基丙醇 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到N-芴甲氧羰基-DL-丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  S-(2-氨基乙基)硫代磷酸酯重排为N-(2-巯基乙基)氨基磷酸酯

  摘要：

  发现并开发了 S-(2-氨基乙基) 硫代磷酸酯向 N-(2-巯基乙基) 氨基磷酸酯的新重排。该反应在室温和碱性条件下顺利进行，所得硫醇随后可以被烷基化。使用密度泛函理论在 B3LYP/6-31G(d) 和 B3LYP/6-311+G(d,p) 水平上通过电子结构计算研究反应机理。计算表明，当包括两个明确的溶剂分子时，反应以两步过程进行。在水存在下，重排反应与水解竞争进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700646

文献信息

• COMPOUNDS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Glaser Gad

  公开号：US20110086813A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention relates to a novel class of guanine nucleotide analogs which inhibit RelA and Relseq synthetic activity and which possess anti-bacterial activity. The present invention also relates to pharmaceutical compositions that include such compounds, and to methods of use of such compounds or compositions for combating bacteria and treating bacterial infections.

  本发明涉及一类新型鸟嘌呤核苷酸类似物，其抑制RelA和Relseq的合成活性，并具有抗细菌活性。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物或组合物来对抗细菌和治疗细菌感染的方法。
• The novel and efficient direct synthesis of N,O-acetal compounds using a hypervalent iodine(iii) reagent: an improved synthetic method for a key intermediate of discorhabdins
  作者：Yu Harayama、Masako Yoshida、Daigo Kamimura、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b418212j

  日期：——

  The use of hypervalent iodine(III) reagents allowed us to develop the novel and efficient direct synthesis of N,O-acetal compounds via the oxidative fragmentation reaction of alpha-amino acids or alpha-amino alcohols; furthermore, we succeeded in developing an improved synthesis of the key intermediate of discorhabdins.

  高价碘（III）试剂的使用使我们能够通过α-氨基酸或α-氨基醇的氧化裂解反应，开发出新颖，有效的直接合成N，O-乙缩醛化合物的方法。此外，我们成功地开发了Discorhabdins关键中间体的改进合成方法。
• The Efficient Direct Synthesis of N,O-Acetal Compounds as Key Intermediates of Discorhabdin A: Oxidative Fragmentation Reaction of α-Amino Acids or β-Amino Alcohols by Using Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Yu Harayama、Masako Yoshida、Daigo Kamimura、Yasufumi Wada、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.200501635

  日期：2006.6.14

  Hypervalent iodine(III) reagents are readily available, easy to handle, and have a low toxicity and similar reactivities to those of heavy metal reagents, and hence they are used for various oxidative reactions. The oxidative cleavage of alkynes or carbonyl compounds by using bis(trifluoroacetoxy)iodo(III) pentafluorobenzene (C(6)F(5)I(OCOCF(3))(2)) has been reported. Herein, the efficient direct synthesis

  高价碘（III）试剂易于获得，易于处理，并且毒性低，并且与重金属试剂的反应性相似，因此可用于各种氧化反应。据报道，使用双（三氟乙酰氧基）碘（III）五氟苯（C（6）F（5）I（OCOCF（3））（2））氧化炔或羰基化合物。在这里，通过使用C（6）F（5）I（OCOCF（3）的α-氨基酸或β-氨基醇的氧化裂解反应，可以有效地直接合成N，O-乙缩醛化合物作为Discorhabdin A的关键中间体））（2）进行说明。
• β-Amino acid facilitates macrocyclic ring closure in a combinatorial library
  作者：Elizabeth A. Jefferson、Eric E. Swayze

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01658-5

  日期：1999.10

  A solid phase synthesis of 14-membered macrocycles, resulting from resin-bound protected amino alcohols is described. A nucleophilic aromatic substitution strategy was used to effect the macrocyclization.

  描述了由树脂结合的受保护的氨基醇导致的14元大环的固相合成。亲核芳族取代策略用于实现大环化。
• MULTICYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2507245B1

  公开（公告）日：2017-04-12