4-tri-fluoromethanesulfonyloxy-2,2-bisfluoromethyl-6-nitro-2H-1-benzopyran | 157190-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-tri-fluoromethanesulfonyloxy-2,2-bisfluoromethyl-6-nitro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonic acid 2,2-bis(fluoromethyl)-6-nitro-2H-1-benzopyran-4-yl ester；[2,2-bis(fluoromethyl)-6-nitrochromen-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 157190-52-8
• 化学式: C₁₂H₈F₅NO₆S
• 分子量: 389.257
• InChiKey: DSHGRHJKWWSQCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tri-fluoromethanesulfonyloxy-2,2-bisfluoromethyl-6-nitro-2H-1-benzopyran 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 lithium chloride 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(6-pentafluoroethyl-2,2-bisfluoromethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and vasorelaxant activity of 2-fluoromethylbenzopyran potassium channel openers

  摘要：

  The synthesis and vasorelaxant activity of 2-fluoromethylbenzopyran potassium channel openers are described. These (2-fluoromethyl) derivatives displayed smooth muscle relaxant activities comparable to or more potent than the corresponding 2-methyl analogues. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)10035-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(fluoromethyl)-3,4-dihydro-6-nitro-2H-1-benzopyran-4-one 生成 4-tri-fluoromethanesulfonyloxy-2,2-bisfluoromethyl-6-nitro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Benzopyran derivatives

  摘要：

  新型苯并吡喃和苯并噁嗪衍生物的一般公式表示为：##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2代表较低的卤代烷基，R.sub.3代表氢原子，等等，R.sub.4代表杂环基或A--O--，其中A代表环状结构，等等，R.sub.5和R.sub.6代表较低的卤代烷基，X代表.dbd.N--，N.fwdarw.O等。这些化合物表现出K.sup.+通道开放激活作用，可广泛用作抗哮喘药物、抗癫痫药物等。

  公开号：

  US05874446A1

文献信息

• Synthesis of key intermedia tes benzopyran-4-carboxylic acids of new potassium channel openers benzopyran-4-amides via palladium-catalyzed hydroxycarbonylation
  作者：Hiroshi Koga、Haruhiko Sato、Takenori Ishizawa、Naoki Taka、Tadakatsu Takahashi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02172-8

  日期：1995.1

  Key intermediates benzopyran-4-carboxylic acids of an important class of potassium channel openers benzopyran-4-amides have been synthesized via palladium-catalyzed hydroxycarbonylation.

  一类重要的钾通道开放剂的关键中间体苯并吡喃-4-羧酸是通过钯催化的羟羰基化反应合成的。
• BENZOPYRAN AND BENZOXAZINE DERIVATIVES
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0655448A1

  公开（公告）日：1995-05-31

  Benzopyran and benzoxazine derivatives represented by general formula (I) and the use thereof as a K⁺ channel activator for treating asthma, epilepsy and so forth, wherein R₁ and R₂ represent each lower haloalkyl; R₃ represents hydrogen, etc.; R₄ represents a heterocyclic group, A-O- (A being a ring structure), etc.; R₅ and R₆ represent each lower haloalkyl; and X represents =N-, N->O or (II) (R₇ and R₈ being each hydrogen, hydroxyl, etc.).

  通式(I)代表的苯并吡喃和苯并噁嗪衍生物及其作为治疗哮喘、癫痫等的 K⁺ 通道激活剂的用途，其中 R₁ 和 R₂ 各自代表低级卤代烷基；R₃ 代表氢等。R₄ 代表杂环基、A-O-（A 为环状结构）等；R₅ 和 R₆ 分别代表低级卤代烷基；X 代表 =N-、N->O 或 (II) （R₇ 和 R₈ 分别为氢、羟基等）。
• Takahashi, Tadakatsu; Koga, Hiroshi; Sato, Haruhiko, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 11, p. 2405 - 2408
  作者：Takahashi, Tadakatsu、Koga, Hiroshi、Sato, Haruhiko、Ishizawa, Takenori、Taka, Naoki

  DOI：——

  日期：——
• US5614633A
  申请人：——

  公开号：US5614633A

  公开（公告）日：1997-03-25
• US5874446A
  申请人：——

  公开号：US5874446A

  公开（公告）日：1999-02-23