9-aminobenzophenoxazinone-5 | 13456-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 9-aminobenzophenoxazinone-5
• 英文别名: 5-aminobenzophenoxazinone；9-amino-benzo[a]phenoxazin-5-one；Nile red；cresyl red；9-amino-benzo[a]phenoxazin-5-one；9-Amino-benzo[a]phenoxazin-5-on；9-Amino-5-benzophenoxazone；9-aminobenzo[a]phenoxazin-5-one
• CAS: 13456-56-9
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: FKBOMBCUBIEMTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-aminobenzophenoxazinone-5 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型恶嗪和恶唑酮染料：聚集行为和理化性质†

  摘要：

  这项研究评估了合成和商用光敏剂的合成及其适用性，这些光敏剂可用作光动力疗法和光动力抗菌化学疗法中的潜在光敏剂。光谱性质，在乙醇，N，N-二甲基甲酰胺，水和水中的实验聚集行为：聚乙二醇400，计算细节，产生单线态氧的能力，log  P HPLC和理论log  P被确定。所有评估的化合物在不同的介质中形成聚集体。与相应的起始试剂相比，新型溴化测试化合物显示出更高的亲脂性和单线态氧的产生。研究表明，经测试的恶嗪和恶唑酮染料在物理化学和光化学性质方面满足潜在药物的条件。

  DOI：

  10.1039/c6nj02053d
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-aminobenzophenoxazinone-5
  参考文献：
  名称：

  使用新型对环境敏感的荧光探针对蛋白质的构象变化进行成像，该探针设计用于在活细胞中对重组蛋白质进行位点特异性标记。

  摘要：

  我们在本文中演示了一种使用新型合成的环境敏感型荧光探针9-氨基-6,8-双（1,3,2-二硫代呋喃-2-基）-5H-成像活细胞中蛋白质构象变化的新方法。苯并[a]苯恶嗪-5-酮。该荧光探针可以连接到重组蛋白，该重组蛋白在α-螺旋的i，i + 1，i + 4和i + 5位置包含四个半胱氨酸残基。荧光探针与该4Cys基序的特异性结合使得能够通过其细胞外施用在细胞内进行荧光标记。荧光团对其环境的高度敏感性使得能够监测活细胞中蛋白质的构象变化，即其荧光强度的变化。本方法应用于钙调蛋白（CaM），钙调蛋白（Ca2 + -binding protein）是众所周知的一种可暴露疏水结构域的Ca2 +结合蛋白，取决于Ca2 +的浓度。用在活细胞内部的荧光探针标记在其C末端与包含4Cys基序的螺旋肽融合的重组CaM。荧光强度根据细胞内Ca2 +浓度可逆地变化，这反映了重组CaM在活细胞中的构象变化。

  DOI：

  10.1021/ac001528p

文献信息

• Allosteric Activation of Cytochrome P450 3A4 by α-Naphthoflavone: Branch Point Regulation Revealed by Isotope Dilution Analysis
  作者：Caleb M. Woods、Cristina Fernandez、Kent L. Kunze、William M. Atkins

  DOI：10.1021/bi2013454

  日期：2011.11.22

  two in vitro aspects of CYP3A4 catalysis are still not well understood, namely, sequential metabolism and allosteric activation. We have therefore investigated such a system in which both phenomena are present. Here we report that the sequential metabolism of Nile Red (NR) is accelerated by the heterotropic allosteric effector α-naphthoflavone (ANF). ANF increases the rates of formation for NR metabolites

  细胞色素 P450 3A4 (CYP3A4) 是主要的外源性代谢 CYP。尽管对 CYP 酶学非常感兴趣，但 CYP3A4 催化的两个体外方面仍未得到很好的理解，即顺序代谢和变构激活。因此，我们研究了这样一个系统，其中存在两种现象。在这里，我们报告了尼罗红 (NR) 的连续代谢被异向变构效应物 α-萘黄酮 (ANF) 加速。ANF 增加了 NR 代谢物 M1 和 M2 的形成速率，并扰乱了代谢物比率，有利于 M2。因此，ANF 对动力学分支点具有变构效应。将氘标记的 NR 和未标记的 M1 共同培养，我们表明 ANF 增加了k cat / k off～ 1.8 倍，有利于M2 生产的k cat。稳态代谢实验使用动力学模型进行分析，其中酶和底物不处于快速平衡状态，这种区别允许估计初级 (M1) 和次级 (M2) 产物形成的催化速率，以及酶在这些状态之间的分配。将这些结果与 NR 和 ANF
• 检测过氧亚硝酸根的荧光探针及其制备方法 和应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN109608414B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明属于合成与检测技术领域，尤其涉及检测过氧亚硝酸根的荧光探针及其制备方法和应用。本发明提供检测过氧亚硝酸根的通用型识别基团，并将其与常用荧光团连接构建出了三种新的荧光探针，分别命名为BT‑FAP、NA‑FAP、NR‑FAP，它们分别以苯并噻唑‑氨基萘(BT)、萘酰亚胺(NA)、苯并吩噁嗪(NR)为荧光团，以甲酰胺(FAP)作为识别基团，可实现与ONOO‑瞬时响应(均<4s)，且灵敏度高、选择性好，非常适用于细胞中ONOO‑的荧光成像研究。
• A Facile, Versatile, and Highly Efficient Strategy for Peroxynitrite Bioimaging Enabled by Formamide Deformylation
  作者：Xilei Xie、Guangzhao Liu、Xingxing Su、Yong Li、Yawen Liu、Xiaoyun Jiao、Xu Wang、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b01175

  日期：2019.5.21

  Peroxynitrite (ONOO–) is attracting increasing attention due to its involvement in multiple facets of pathophysiological processes. However, ONOO– bioimaging is still challenging due to (1) the lack of highly specific reaction triggers, (2) the tedious and low-yielding synthesis of current sophisticated probes, and (3) the lack of availability of a versatile chemical strategy. To address these challenges, on the basis of amine formylation/deformylation chemistry, we have developed a novel strategy for ONOO– bioimaging. As proof of principle, we designed, synthesized, and evaluated four novel fluorescent probes equipped with the formamide functionality. Although they feature distinctly different fluorophore classes, all probes can be synthesized in one step in high yields and exhibit particularly specific, highly sensitive, and rapid responses to ONOO–. The bioimaging capability is well demonstrated by successfully visualizing ONOO– fluctuation in live cells and major organs of mice suffering from paraquat poisoning. The proposed strategy has proved to be a facile, versatile, and highly efficient methodology for ONOO– visualization, which will greatly facilitate ONOO– biochemistry and pathophysiology.

  过氧亚硝酸盐（ONOO–）因其在病理生理过程中的多重作用而越来越受到关注。然而，由于（1）缺乏高特异性的反应触发剂，（2）目前复杂探针的合成过程繁琐且产率低，以及（3）缺乏通用的化学策略，ONOO–生物成像仍然面临挑战。为了解决这些问题，我们基于胺的甲酰化/去甲酰化化学，开发了一种用于ONOO–生物成像的新策略。作为原理的证明，我们设计、合成并评估了四种具有甲酰胺功能的荧光探针。尽管它们具有明显不同的荧光团类别，但所有探针均可在一步内高产率合成，并对ONOO–表现出特别特异、高灵敏和快速的响应。通过成功可视化因巴拉克毒素中毒的小鼠活细胞和主要器官中的ONOO–波动，生物成像能力得到了良好的验证。所提出的策略已证明是一种简单、多功能且高效的ONOO–可视化方法，将极大推动ONOO–生物化学和病理生理学的发展。
• Evaluation of the fluorescent probes Nile Red and 25-NBD-cholesterol as substrates for steroid-converting oxidoreductases using pure enzymes and microorganisms
  作者：Yaroslav V. Faletrov、Nina S. Frolova、Hanna V. Hlushko、Elena V. Rudaya、Irina P. Edimecheva、Stephan Mauersberger、Vladimir M. Shkumatov

  DOI：10.1111/febs.12265

  日期：2013.7

  electron-donating partners of CYP17A1. The highest specific activity value (1.30 +/- 0.02 min(-)(1)) was achieved for the strain Y. lipolytica DC5, expressing CYP17A1 and the yeast's NADPH-cytochrome P450 reductase. The dye was also metabolized by pure CYP17A1 into the N-dealkylated derivatives, and gave a type I difference spectrum when titrated into low-spin CYP17A1. Analogously, docking simulations demonstrated

  荧光探针尼罗红（非甾体染料）和25- N-[（7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基）-甲基]氨基} -27-降胆固醇（25-NBD-胆固醇）（胆固醇类似物）被评估为类固醇转化氧化还原酶的新型底物。与自动对接的对接模拟显示，尼罗红非常适合细胞色素P45017α-羟化酶/ 17,20-裂解酶（CYP17A1）的底物结合位点（结合能值为-8.3 kcal.mol（-）（1））。发现均表达CYP17A1的重组酿酒酵母和解脂耶氏酵母可催化尼罗红转化为两个N-去烷基化衍生物。在共表达CYP17A1的给电子伴侣时，酵母的转化率会增加。解脂耶氏酵母DC5菌株获得了最高的比活度值（1.30 +/- 0.02 min（-）（1）），表达CYP17A1和酵母的NADPH-细胞色素P450还原酶。该染料也被纯CYP17A1代谢为N-去烷基化衍生物，滴定为低纺丝CYP17A1时，该染料具有I型差异光谱。类
• Novel phenoxazinone derivatives as enzyme substrates and use thereof as indicator in the detection of microorganisms with peptidase activity
  申请人：James Arthur

  公开号：US20060121551A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention relates to novel enzymatic substrates with the following general formula: where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A and X are as defined in claim 1, the reaction media comprising the same and the use thereof for the detection and/or identification and/or quantification of microorganisms expressing at least one peptidase activity.

  本发明涉及具有以下一般公式的新型酶底物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和X如权利要求1所定义，反应介质包括相同的成分以及其用于检测和/或鉴定和/或定量表达至少一种肽酶活性的微生物的用途。