N-benzyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: N-benzyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00298768
• 分子量: 269.3
• InChiKey: LENGHKOBRKERHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-carboxamide 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-benzyl-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的仲和叔酰胺的还原

  摘要：

  据报道，镍催化的仲和叔酰胺的还原生成胺产物。该转化耐受酰胺底物的广泛变化，在酯和可差向异构的立体中心存在下进行，并可用于实现内酰胺的还原。而且，该方法学提供了一种用于获取医学上相关的α-氘代胺的简单策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00683
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二烷-2-羧酸 、 苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-benzyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的脂肪族酰胺化

  摘要：

  最近的研究表明，酰胺可用于镍催化的反应中，从而导致酰胺C-N键断裂，并形成C-C或C-杂原子键。但是，这些方法的一般范围仅限于酰胺，其中羰基直接连接到芳烃或杂芳烃上。现在我们报告衍生自脂肪族羧酸的酰胺的镍催化酯化反应。该转化仅需要稍微过量的醇亲核试剂，并且可以耐受杂环，具有差向异构立体中心的底物和空间上拥挤的偶联配偶体。此外，一系列酰胺竞争实验建立了选择性原理，将有助于未来的合成设计。

  DOI：

  10.1002/anie.201607856

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reduction of Secondary and Tertiary Amides
  作者：Bryan J. Simmons、Marie Hoffmann、Jaeyeon Hwang、Moritz K. Jackl、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00683

  日期：2017.4.7

  The nickel-catalyzed reduction of secondary and tertiary amides to give amine products is reported. The transformation is tolerant of extensive variation with respect to the amide substrate, proceeds in the presence of esters and epimerizable stereocenters, and can be used to achieve the reduction of lactams. Moreover, this methodology provides a simple tactic for accessing medicinally relevant α-deuterated

  据报道，镍催化的仲和叔酰胺的还原生成胺产物。该转化耐受酰胺底物的广泛变化，在酯和可差向异构的立体中心存在下进行，并可用于实现内酰胺的还原。而且，该方法学提供了一种用于获取医学上相关的α-氘代胺的简单策略。
• Nickel-Catalyzed Esterification of Aliphatic Amides
  作者：Liana Hie、Emma L. Baker、Sarah M. Anthony、Jean-Nicolas Desrosiers、Chris Senanayake、Neil K. Garg

  DOI：10.1002/anie.201607856

  日期：2016.11.21

  demonstrated that amides can be used in nickel‐catalyzed reactions that lead to cleavage of the amide C−N bond, with formation of a C−C or C−heteroatom bond. However, the general scope of these methodologies has been restricted to amides where the carbonyl is directly attached to an arene or heteroarene. We now report the nickel‐catalyzed esterification of amides derived from aliphatic carboxylic acids

  最近的研究表明，酰胺可用于镍催化的反应中，从而导致酰胺C-N键断裂，并形成C-C或C-杂原子键。但是，这些方法的一般范围仅限于酰胺，其中羰基直接连接到芳烃或杂芳烃上。现在我们报告衍生自脂肪族羧酸的酰胺的镍催化酯化反应。该转化仅需要稍微过量的醇亲核试剂，并且可以耐受杂环，具有差向异构立体中心的底物和空间上拥挤的偶联配偶体。此外，一系列酰胺竞争实验建立了选择性原理，将有助于未来的合成设计。