1-(5-chloro-1H-inden-2-yl)ethanone | 1115205-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-(5-chloro-1H-inden-2-yl)ethanone
• CAS: 1115205-05-4
• 化学式: C₁₁H₉ClO
• 分子量: 192.645
• InChiKey: MLQJRAQJHIJCGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-1H-inden-2-yl)ethanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以83.5%的产率得到1-(5-chloro-1H-inden-2-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  新型茚取代肟醚球童苷的合成及其杀真菌活性。

  摘要：

  设计并合成了19种新颖的茚取代肟醚strobilururins，它们使用茚基稳定了SYP-Z071（沉阳化工研究所正在开发的不饱和肟troburin杀菌剂）中的（E）-苯乙烯基。生物学测定结果表明，所有化合物均具有良好或优异的杀真菌活性。发现在所测试的浓度下，大多数化合物对稻瘟病菌，疫霉疫霉，细粒小麦和细骨炭疽菌的杀真菌活性均高于SYP-Z071。生物学测定结果还表明，大多数化合物在体内对黄瓜假单胞菌立方菌和黄瓜假单胞菌均表现出较高的杀真菌活性。gen比市售杀菌剂三氟杀螨醇和克雷索辛甲基的浓度为6.25 mg / L。此外，发现α-（甲氧基亚氨基）-N-甲基苯基乙酰胺肟醚6ms-显示出广谱的光谱，并且对所有测试的真菌具有明显更高的活性。尤其是，6-甲基茚取代的化合物6p被确定为最有希望进行进一步研究的候选化合物。

  DOI：

  10.1021/jf800273t
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯甲醛 、 3-丁烯-2-醇 在 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到1-(5-chloro-1H-inden-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of 2-Acyl-1H-Indenes via One-Pot Palladium-Catalysed Tandem Heck–Aldol Reaction

  摘要：

  通过钯催化的一锅串联赫克-醛醇反应，邻卤代苯甲醛（或芳基酮）与丙-2-烯-1-醇的反应高效合成了 2-酰基-1H-茚，收率中等至良好。研究人员对最佳反应条件进行了研究，发现醋酸钠是最有效的碱，此外四丁基氯化铵和氯化锂对这一过程也至关重要。此外，研究还发现邻卤代苯甲醛能与各种取代的 2-丙烯-1-醇顺利反应，生成标题化合物，而 2-溴苯乙酮只能与 2-丙烯-1-醇反应，生成所需的产物。

  DOI：

  10.3184/030823410x12731659649772

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Activities of Novel Indene-Substituted Oxime Ether Strobilurins
  作者：Song Tu、Long-He Xu、Li-Yi Ye、Xi Wang、Yong Sha、Zong-Yuan Xiao

  DOI：10.1021/jf800273t

  日期：2008.7.1

  novel indene-substituted oxime ether strobilurins, which used an indene group to stabilize the ( E)-styryl group in SYP-Z071 (an unsaturated oxime strobilurin fungicide under development by the Shenyang Research Institute of Chemical Industry), were designed and synthesized. The biological assay results showed that all compounds possessed good or excellent fungicidal activities. It was found that most

  设计并合成了19种新颖的茚取代肟醚strobilururins，它们使用茚基稳定了SYP-Z071（沉阳化工研究所正在开发的不饱和肟troburin杀菌剂）中的（E）-苯乙烯基。生物学测定结果表明，所有化合物均具有良好或优异的杀真菌活性。发现在所测试的浓度下，大多数化合物对稻瘟病菌，疫霉疫霉，细粒小麦和细骨炭疽菌的杀真菌活性均高于SYP-Z071。生物学测定结果还表明，大多数化合物在体内对黄瓜假单胞菌立方菌和黄瓜假单胞菌均表现出较高的杀真菌活性。gen比市售杀菌剂三氟杀螨醇和克雷索辛甲基的浓度为6.25 mg / L。此外，发现α-（甲氧基亚氨基）-N-甲基苯基乙酰胺肟醚6ms-显示出广谱的光谱，并且对所有测试的真菌具有明显更高的活性。尤其是，6-甲基茚取代的化合物6p被确定为最有希望进行进一步研究的候选化合物。
• Studies on the Synthesis of 2-Acyl-1H-Indenes via One-Pot Palladium-Catalysed Tandem Heck–Aldol Reaction
  作者：Song Tu、Yong Sha、Long-he Xu、Zong-yuan Xiao、Li-yi Ye、Jun Fang

  DOI：10.3184/030823410x12731659649772

  日期：2010.5

  2-Acyl-1H-indenes were synthesised efficiently by the reaction of o-halogenatedbenzaldehydes (or aryl ketones) with prop-2-en-1-ols via one-pot palladium-catalysed tandem Heck–aldol reaction in moderate to good yields. The optimal reaction conditions have been investigated and it was found that sodium acetate was the most effective base and in addition tetrabutylammonium chloride and LiCl was crucial for this process. Moreover, it was found that o-halogenatedbenzaldehydes react with various substituted prop-2-en-1-ols smoothly to produce the title compounds while 2-bromoacetophenone only reacted with 2-propen-1-ol to give the desired product.

  通过钯催化的一锅串联赫克-醛醇反应，邻卤代苯甲醛（或芳基酮）与丙-2-烯-1-醇的反应高效合成了 2-酰基-1H-茚，收率中等至良好。研究人员对最佳反应条件进行了研究，发现醋酸钠是最有效的碱，此外四丁基氯化铵和氯化锂对这一过程也至关重要。此外，研究还发现邻卤代苯甲醛能与各种取代的 2-丙烯-1-醇顺利反应，生成标题化合物，而 2-溴苯乙酮只能与 2-丙烯-1-醇反应，生成所需的产物。