(4S,1'R)-4-(1-Methylethyl)-2-(1-phenylethyl)-3-(2-propenyl)-4,5-dihydrooxazolium 4-methylbenzenesulfonate | 98876-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,1'R)-4-(1-Methylethyl)-2-(1-phenylethyl)-3-(2-propenyl)-4,5-dihydrooxazolium 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (4S,1'S)-4-(1-Methylethyl)-2-(1-phenylethyl)-3-(2-propenyl)-4,5-dihydrooxazolium 4-methylbenzenesulfonate；(4S)-4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-2-(1-phenylethyl)-3-(2-propenyl)oxazolinium 4-methylbenzenesulfonate；(4S)-4-(1-Methylethyl)-2-(1-phenylethyl)-3-(2-propenyl)-4,5-dihydrooxazolium 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 98876-59-6；98901-10-1
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₇H₂₄NO
• 分子量: 429.58
• InChiKey: RTGKGGPGJBOZEO-BXWZNKKMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'R)-4-(1-Methylethyl)-2-(1-phenylethyl)-3-(2-propenyl)-4,5-dihydrooxazolium 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium isopropoxide 作用下， 生成 (4S,1'R)-4-(1-Methylethyl)-2-(1-methyl-1-phenyl-3-butenyl)-4,5-dihydrooxazole 、 (4S,1'S)-4-(1-Methylethyl)-2-(1-methyl-1-phenyl-3-butenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Construction of α-Quaternary Carbon Centers in the Chiral-Auxiliary-Mediated Aza-Claisen Rearrangement of KeteneN-Allyl-N,O-acetals

  摘要：

  烯酮 N-烯丙基-N,O-乙醛的氮-克莱森重排已被应用于非对映选择性地构建 2-季 4-戊烯酸（82-97% ds）的前体。当使用烷氧基化合物对中间草唑啉鎓盐进行去质子化时，产量最高。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27574
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨醇 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (4S,1'R)-4-(1-Methylethyl)-2-(1-phenylethyl)-3-(2-propenyl)-4,5-dihydrooxazolium 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Construction of α-Quaternary Carbon Centers in the Chiral-Auxiliary-Mediated Aza-Claisen Rearrangement of KeteneN-Allyl-N,O-acetals

  摘要：

  烯酮 N-烯丙基-N,O-乙醛的氮-克莱森重排已被应用于非对映选择性地构建 2-季 4-戊烯酸（82-97% ds）的前体。当使用烷氧基化合物对中间草唑啉鎓盐进行去质子化时，产量最高。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27574

文献信息

• N-Methyloxazolinium salts: diastereomer ratios by proton NMR
  作者：Mark J. Kurth、Edward G. Brown、Owen H. W. Decker

  DOI：10.1021/jo00224a073

  日期：1985.11