3,4-Bis(isopropylamino)-3-cyclobuten-1,2-dion | 100749-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,4-Bis(isopropylamino)-3-cyclobuten-1,2-dion
• 英文别名: 3,4-Di(isopropylamino)-3-cyclobuten-1,2-dion；3,4-bis(isoproylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione；3,4-Bis(propan-2-ylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 100749-11-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: XAAMZKNYWXTPPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-280 °C
• 沸点：
  280.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Bis(isopropylamino)-3-cyclobuten-1,2-dion 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 生成 3-Chlor-4-isopropylamino-3-cyclobuten-1,2-dion
  参考文献：
  名称：

  N-异丙基-N'-苯基碳二亚胺与苯甲酰氯、草酸二氯和方酸二氯反应的研究

  摘要：

  N-异丙基-N-苯基碳二亚胺(1)与苯甲酰氯或方酸二氯化物的加成产物的结构通过与参考物质的光谱比较确定。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853181202
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-3-环丁烯-1,2-二酮 、 N-异丙基羟胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到3,4-Bis(isopropylamino)-3-cyclobuten-1,2-dion
  参考文献：
  名称：

  方酸的羟胺衍生物

  摘要：

  方酸二甲酯 (1) 与等摩尔量的取代羟胺反应得到 3-羟基氨基-4-甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 2。当二氯方酸与羟胺反应时观察到脱氧反应。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853181104

文献信息

• Über die Reaktion von Quadratsäure mit Carbodiimiden
  作者：Johann Grünefeld、Gerwalt Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19853181203

  日期：——

  Aus Quadratsäure (5) und Carbodiimiden 2 wurden erhalten: N‐(2‐Hydroxy‐3,4‐dioxo‐1‐cyclobutenyl)‐N,N′‐dialkylharnstoffe 6 bzw. N,N′‐Diaryl‐quadratsäurediamide 8, mit N‐Isopropyl‐N'‐phenylcarbodiimid (2f) in Abhangigkeit von den Reaktionsbedingungen N‐(2‐Hydroxy‐3,4‐dioxo‐1‐cyclobutenyl)‐N'‐isopropyl‐N‐phenylharnstoff (17) bzw. 3,4‐Di(3‐isopropyl‐1‐phenylureido)‐3‐cyclobuten‐1,2‐dion (19).

  方酸 (5) 和碳二亚胺 2 得到：N-(2-羟基-3,4-二氧代-1-环丁烯基)-N, N'-二烷基脲 6 和 N, N'-二芳基-方酸二酰胺 8，其中 N -异丙基-N'-苯基碳二亚胺(2f)取决于反应条件N-(2-羟基-3,4-二氧-1-环丁烯基)-N'-异丙基-N-苯基脲(17)或3,4-二（3-异丙基-1-苯基脲基）-3-环丁烯-1,2-二酮（19）。
• Multi-functionalized polysaccharide compounds and use thereof for targeting the cation-independent mannose 6-phosphate receptor
  申请人：NANOMEDSYN

  公开号：US10894803B2

  公开（公告）日：2021-01-19

  The subject matter of the present invention is a compound characterized in that it has the general formula (I): in which P1, X, n, A, L and L1 are as defined in Claim 1. The present invention also relates to a process for preparing said compounds (I) and to the use thereof for targeting the cation-independent mannose 6-phosphate receptor (CI-M6PR). The subject matter of the invention is also a conjugate of formula (III): in which P1, X, n, A, L and L′1 are as defined in Claim 6, and the use thereof: —in a method for therapeutic treatment of the human or animal body, in particular chosen from enzyme replacement therapy, photodynamic therapy or cancer treatment, and/or—in a method of diagnosis, in particular of diseases or of ailments associated with an increase or with a decrease in CI-M6PR expression.

  本发明的主题是一种化合物，其特征在于它具有通式（I）：其中 P1、X、n、A、L 和 L1 如权利要求 1 所定义。本发明还涉及制备所述化合物（I）的工艺及其用于靶向阳离子依赖性 6-磷酸甘露糖受体（CI-M6PR）的用途。本发明的主题也是式(III)的共轭物：其中P1、X、n、A、L和L′1如权利要求6中所定义，以及其用途：--用于人体或动物体的治疗方法，特别是从酶替代疗法、光动力疗法或癌症治疗中选择，和/或用于诊断方法，特别是与CI-M6PR表达增加或减少有关的疾病或病症。
• Experimental (13C NMR, 1H NMR, FT-IR, single-crystal X-ray diffraction) and DFT studies on 3,4-bis(isoproylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  作者：Nevin Süleymanoğlu、Reşat Ustabaş、Yelda Bingöl Alpaslan、Fatih Eyduran、Cengiz Özyürek、Nazan Ocak İskeleli

  DOI：10.1016/j.saa.2011.08.068

  日期：2011.12

  In this work, 3,4-bis(isoproylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione C10H16N2O2 (I), was synthesized and characterized by C-13 NMR, H-1 NMR, FT-IR. UV-vis spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction. DFT method with 6-31G(d,p) basis set has been used to calculate the optimized geometrical parameters, atomic charges, vibrational frequencies and chemical shift values. The calculated vibrational frequencies and chemical shift values are compared with experimental FT-IR and NMR spectra. The results of the calculation shows good agreement between experimental and calculated values of the compound I. The existence of N-H center dot center dot center dot O type intermolecular ve C-H center dot center dot center dot O type intramolecular hydrogen bonds can be deduced from differences between experimental and calculated results of FT-IR and NMR. In addition, the molecular electrostatic potential map and frontier molecular orbitals and electronic absorption spectra were performed at B3LYP/6-31G(d,p) level of theory. HOMO-LUMO electronic transition of 4.90 eV are derived from the contribution of the bands pi -> pi(center dot) and n -> pi(center dot) The spectral results obtained from FT-IR, NMR and X-ray of I revealed that the compound I is in predominantly enamine tautomeric form, which was supported by DFT calculations. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• ZINNER, G.;GRUENEFELD, J., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 11, 977-983
  作者：ZINNER, G.、GRUENEFELD, J.

  DOI：——

  日期：——
• GRUENEFELD, J.;ZINNER, G., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 12, 1062-1070
  作者：GRUENEFELD, J.、ZINNER, G.

  DOI：——

  日期：——