1,1-Dideuterio-n-octyl chloride | 86471-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1,1-Dideuterio-n-octyl chloride
• 英文别名: chloro-1 dideutero-1,1 octane；1-chlorooctane-1,1-d₂；1-chloro-1,1-dideuteriooctane
• CAS: 86471-20-7
• 化学式: C₈H₁₇Cl
• 分子量: 150.66
• InChiKey: CNDHHGUSRIZDSL-MGVXTIMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dideuterio-n-octyl chloride 在 hexadecyltributylphosphonium azide 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Effect of the leaving group and solvent in nucleophilic aliphatic substitutions promoted by quaternary onium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a034
• 作为产物：
  描述：

  1-氯戊烷 在 magnesium 、 氯甲酸苯酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,1-Dideuterio-n-octyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Homologation des derives halogenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95746-0

文献信息

• Sodium Diisopropylamide-Mediated Dehydrohalogenations: Influence of Primary- and Secondary-Shell Solvation
  作者：Yun Ma、Russell F. Algera、Ryan A. Woltornist、David B. Collum

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01428

  日期：2019.9.6

  1-chlorooctane is eliminated via disolvated monomer through a carbenoid mechanism. exo-2-Norbornyl chloride and bromide are also eliminated via disolvated monomer; a syn E2 mechanism is inferred for these substrates. The cis- and trans-4-tert-butylcyclohexyl bromides show a preference for the elimination of the cis isomer (kcis/ax/ktrans/eq = 10). Rate and isotopic labeling studies are consistent with

  二异丙基酰胺钠（NaDA）在四氢呋喃（THF）/己烷或THF / N，N-二甲基乙胺（DMEA）溶液中消除卤代烷很容易，并且与二异丙基氨基锂在THF中的类似反应互补。速率研究表明，基于单体的金属化作用和主要的次要壳层溶剂化效应均覆盖在主要壳层效应上。1-卤代辛烷只进行消除而不是取代。对1-溴辛烷的速率和同位素标记研究表明，三溶剂化的NaDA单体具有类似E2的消除途径。相反，1-氯辛烷通过类胡萝卜素机理通过脱溶剂的单体被消除。exo-2-去甲烯丙基氯和溴化物也可以通过脱溶剂的单体消除；对于这些底物，推断出了一种顺式E2机制。顺式和反式-4-叔丁基环己基溴化物显示出优先消除顺式异构体的特性（kcis / ax / ktrans / eq = 10）。速率和同位素标记研究与顺式异构体通过三溶剂化单体的跨双轴E2消除和反式异构体通过溶剂化的单体的类胡萝卜素机理是一致的。邻位卤代醚显示出依赖于底物的
• Reactions of Sodium Diisopropylamide: Liquid-Phase and Solid–Liquid Phase-Transfer Catalysis by <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>″,<i>N</i>″-Pentamethyldiethylenetriamine
  作者：Yun Ma、Ryan A. Woltornist、Russell F. Algera、David B. Collum

  DOI：10.1021/jacs.1c06528

  日期：2021.8.25

  Sodium diisopropylamide (NaDA) in N,N-dimethylethylamine (DMEA) and DMEA–hydrocarbon mixtures with added N,N,N′,N″,N″-pentamethyldiethylenetriamine (PMDTA) reacts with alkyl halides, epoxides, hydrazones, arenes, alkenes, and allyl ethers. Comparisons of PMDTA with N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) accompanied by detailed rate and computational studies reveal the importance of the trifunctionality

  二异丙酰胺钠 (NaDA) 在N , N-二甲基乙胺 (DMEA) 和添加了N , N , N ',N'', N ''-五甲基二亚乙基三胺 (PMDTA) 的 DMEA-烃混合物中与烷基卤、环氧化物、腙、芳烃、烯烃发生反应和烯丙基醚。 PMDTA 与N , N , N ', N '-四甲基乙二胺 (TMEDA) 的比较以及详细的速率和计算研究揭示了三官能度和 κ 2 –κ 3半稳定性的重要性。速率研究仅显示 2-溴辛烷、环辛烯氧化物和二甲基间苯二酚的基于单体的反应。 10 mol % PMDTA 的催化显示出高达 >30 倍的加速（ k cat > 300），并且在超过 10 次周转后没有证据表明有抑制作用。固液相转移催化（SLPTC）被探索作为优化催化以及探索多相反应条件优点的一种手段。
• YANKEP E.; CHARLES G., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 4, 427-430
  作者：YANKEP E.、 CHARLES G.

  DOI：——

  日期：——