1-[1-[6-[3-[[bis[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]amino]methyl]pyrazol-1-yl]-4-bromopyridin-2-yl]pyrazol-3-yl]-N,N-bis[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]methanamine | 1384432-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[1-[6-[3-[[bis[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]amino]methyl]pyrazol-1-yl]-4-bromopyridin-2-yl]pyrazol-3-yl]-N,N-bis[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]methanamine
• CAS: 1384432-87-4
• 化学式: C₃₃H₅₈BrN₇O₁₂P₄
• 分子量: 948.662
• InChiKey: YHBHKRSMPXVTJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  892.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-[6-[3-[[bis[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]amino]methyl]pyrazol-1-yl]-4-bromopyridin-2-yl]pyrazol-3-yl]-N,N-bis[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]methanamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 4-(4-((2,6-bis(3-((bis((diethoxyphosphoryl)methyl)amino)methyl)-1H-pyrazol-1-yl)pyridin-4-yl)ethynyl)-2,5-bis(2-methoxyethoxy)benzamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  LUMINESCENT PROBES FOR BIOLOGICAL LABELING AND IMAGING, AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME

  摘要：

  本发明涉及有机化合物，可用作配体制备镧系化合物或某些水溶性过渡金属，其制备方法以及将所述有机化合物用作荧光探针的用途。

  公开号：

  US20140213777A1
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2,6-bis(3-bromomethylpyrazol-1-yl)pyridine 、 tetraethyliminobis(methanephosphonate) 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 以62%的产率得到1-[1-[6-[3-[[bis[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]amino]methyl]pyrazol-1-yl]-4-bromopyridin-2-yl]pyrazol-3-yl]-N,N-bis[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  Activated phosphonated trifunctional chelates for highly sensitive lanthanide-based FRET immunoassays applied to total prostate specific antigen detection

  摘要：

  首次报道了一种活化的膦酸化三功能螯合剂（TFC）的实例，该螯合剂结合了基于两个氨基双甲基膦酸配体臂的非大环配位位点用于镧系元素配位，以及一个中央的双吡唑基吡啶天线和位于中央吡啶对位的N-羟基琥珀酰亚胺酯作为标记生物材料的活化功能。介绍了TFC的合成以及相关Tb和Eu配合物的光物理研究。在H2O和D2O中的激发态寿命测量证实了该阳离子与水分子的极佳屏蔽作用，其水合数为零。Tb配合物在水溶液中表现出高光致发光量子产率（24%，0.01 M Tris-HCl，pH 7.4）和非常长的发光寿命（2.6 ms）。活化配体与不同生物化合物如链霉亲和素和针对总前列腺特异性抗原（TPSA）的单克隆抗体进行了偶联。结合AlexaFluor647（AF647）和交联藻蓝蛋白（XL665）抗体偶联物，在血清样品中进行了基于时间分辨荧光共振能量转移（FRET）的TPSA免疫测定。Tb供体-染料受体FRET对提供了较大的Förster距离（5.3 nm，AF647；7.1 nm，XL665）。通过时间分辨FRET分析Tb供体和染料受体的光致发光衰减，揭示了在夹心免疫复合物中供体-受体平均距离分别为4.2 nm（AF647）和6.3 nm（XL665），且FRET效率分别为0.79和0.68。使用KRYPTOR荧光免疫分析仪测得的检测限非常低，为1.4 ng mL-1（43 pM）和2.4 ng mL-1（74 pM）TPSA。这些结果展示了我们新型Tb生物偶联物在高度敏感临床诊断中的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c3ob40898a

文献信息

• BIFUNCTIONAL PHOSPHONATE CHELATING AGENTS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20140199243A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Compounds of the following Formula (I): in which A represents either a nitrogen atom, or a ring having 3 to 6 carbon atoms, or an aromatic ring having 5 to 10 members, the ring and the aromatic ring optionally include one or more heteroatoms selected from N, O and S, and W represents a grafting function and X and Y represent chelating functions.

  以下式(I)的化合物： 其中 A代表一个氮原子，或者一个含有3到6个碳原子的环，或者一个具有5到10个成员的芳香环，该环和芳香环可选地包括一个或多个选自N、O和S的杂原子，W代表接枝功能，X和Y代表螯合功能。
• Photophysical evaluation of a new functional terbium complex in FRET-based time-resolved homogenous fluoroassays
  作者：Piotr J. Cywiński、Katia Nchimi Nono、Loïc J. Charbonnière、Tommy Hammann、Hans-Gerd Löhmannsröben

  DOI：10.1039/c3cp54883j

  日期：——

  complex synthesis strategy and photophysical properties are described as well as the performance in time-resolved Förster Resonance Energy Transfer (FRET) assays. In those assays, this biotin-LLC transferred energy either to acceptor organic dyes (Cy5 or AF680) labelled on streptavidin or to quantum dots (QD655 or QD705) surface-functionalised with streptavidins. The permanent spatial donor–acceptor proximity

  合成了一种新的功能性发光镧系元素络合物（LLC），其中ter为中心镧系元素离子，生物素为功能部分。不像典型的镧系元素络合物通过羧基部分，在提出的配合物中，四个磷酸基团螯合了中心镧系离子。这种特殊的化学组装增强了生物化学中常规使用的磷酸盐缓冲液的复杂稳定性。描述了复杂的合成策略和光物理性质，以及在时间分辨的Förster共振能量转移（FRET）分析中的性能。在那些测定中，这种生物素-LLC会将能量转移到链霉亲和素上标记的受体有机染料（Cy5或AF680）或用链霉亲和素表面功能化的量子点（QD655或QD705）。通过牢固稳定的生物素-链霉亲和素结合，可确保永久性的空间供体-受体亲和力。从施主发射中观察到的猝灭和施主发光衰减的减少证明了能量转移，两者都与受体强度和衰减时间的同时增加有关。基于染料的检测可在TRIS和PBS中实现，而基于QD的系统则在硼酸盐缓冲液中进行研究。延迟发射分析可以量化识
• Preparation of phosphorylated bis-pyrazolyl–pyridine nonadendate ligands and their terbium complexes. Part 2
  作者：Raymond Ziessel、Alexandra Sutter、Matthieu Starck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.106

  日期：2012.7

  core and various deprotonable chelating pockets based on mixed carboxylate/phosphate or phosphate anionic functions and a central flexible pendent arm for subsequent grafting to biomaterials. For some of these ligands, the sequence of reactions incorporates an additional step introducing a substituted diethynylphenyl residue to increase significantly their solubility in polar organic solvents. The terbium(III)

  基于中心的双吡唑基-吡啶核和基于混合的羧酸根/磷酸根或磷酸根阴离子功能的各种可去质子的螯合口袋，以及用于随后接枝到生物材料的中心柔性侧臂，构建了一系列配体。对于这些配体中的一些，反应顺序包括一个额外的步骤，该步骤引入了取代的二乙炔基苯基残基，以显着提高其在极性有机溶剂中的溶解度。其中一些配体的some（III）配合物显示出出色的光谱特性，在水中的寿命为2.7至3.2 ms，量子产率为16％至26％。
• Multifunctionalized luminescent lanthanide complexes from nonadentate phosphonylated bis-pyrazolyl-pyridine ligands
  作者：Matthieu Starck、Raymond Ziessel

  DOI：10.1039/c2dt31181j

  日期：——

  A series of lanthanide complexes has been prepared from ligands constructed from a bis-pyrazolyl-pyridine core bearing various chelating arms with anionic mixed carboxylate/phosphonate or phosphonate substituents. These ligands form particularly stable complexes with Eu(III) and Tb(III) which display outstanding spectroscopic properties, with excited state lifetimes ranging from 2.6 to 3.2 ms and quantum yields in the 16 to 48% range in water or phosphate buffer. The complexes are significantly more stable than those of analogous ligands bearing only carboxylate groups. Some of the new ligands have a central and flexible pendent link suitable for bio-labelling.

  一系列镧系元素配合物是由双吡唑基吡啶核心配体与带有阴离子混合羧酸盐/膦酸盐或膦酸盐取代基的各种螯合臂制备而成的。这些配体与 Eu(III)和 Tb(III)形成特别稳定的配合物，显示出卓越的光谱特性，在水或磷酸盐缓冲液中的激发态寿命为 2.6 至 3.2 毫秒，量子产率为 16% 至 48%。这些配合物的稳定性明显高于只含有羧基的类似配体。其中一些新配体具有适用于生物标记的中心和柔性悬垂连接。