3-(5-amino-2-methylphenyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-3,4-dihydroquinazolin-4-one | 295311-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(5-amino-2-methylphenyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-3,4-dihydroquinazolin-4-one
• 英文别名: 3-(5-amino-2-methylphenyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)quinazolin-4(3H)-one；3-(5-amino-2-methylphenyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)quinazolin-4-one
• CAS: 295311-35-2
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O
• 分子量: 349.436
• InChiKey: VAWZJWVBNCQFHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-amino-2-methylphenyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-3,4-dihydroquinazolin-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-[2-methyl-5-(2-morpholinopyrid-4-ylcarbonylamino)phenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  的发现Ñ环丙基-4-甲基-3- [6-（4-甲基哌嗪-1-基）-4-氧喹唑啉-3（4 ħ） -基]苯甲酰胺（AZD6703），临床p38αMAP激酶抑制剂为炎性疾病的治疗

  摘要：

  已经确定了新颖，有效和选择性的喹唑啉酮系列的p38αMAP激酶抑制剂。为解决水溶性差和血浆蛋白结合力高以及嵌入的苯胺功能性问题而设计的修饰方法导致了临床候选N-环丙基-4-甲基-3- [6-（4-甲基哌嗪-1-基）的鉴定）-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-基]苯甲酰胺（AZD6703）。通过了解X射线晶体学研究的结合模式来指导优化，该研究表明，随着抑制剂尺寸的减小，从DFG的“出”转变为DFG的“入”，改善了整体性能。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.116
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(5-amino-2-methylphenyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-3,4-dihydroquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  的发现Ñ环丙基-4-甲基-3- [6-（4-甲基哌嗪-1-基）-4-氧喹唑啉-3（4 ħ） -基]苯甲酰胺（AZD6703），临床p38αMAP激酶抑制剂为炎性疾病的治疗

  摘要：

  已经确定了新颖，有效和选择性的喹唑啉酮系列的p38αMAP激酶抑制剂。为解决水溶性差和血浆蛋白结合力高以及嵌入的苯胺功能性问题而设计的修饰方法导致了临床候选N-环丙基-4-甲基-3- [6-（4-甲基哌嗪-1-基）的鉴定）-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-基]苯甲酰胺（AZD6703）。通过了解X射线晶体学研究的结合模式来指导优化，该研究表明，随着抑制剂尺寸的减小，从DFG的“出”转变为DFG的“入”，改善了整体性能。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.116

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLONES AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] QUINAZOLONES SUBSTITUES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005123696A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The invention relates to chemical compounds of the formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess B Raf inhibitory activity and are accordingly useful for their anti cancer activity and thus in methods of treatment of the human or animal body. The invention also relates to processes for the manufacture of said chemical compounds, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments of use in the production of an anti-cancer effect in a warm blooded animal such as man.

  该发明涉及化学式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，具有B Raf抑制活性，因此在抗癌活性方面具有用途，并因此在治疗人体或动物体的方法中有用。该发明还涉及制备所述化学化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用于在温血动物（如人）中产生抗癌效果的药物中的使用。
• Amide derivatives
  申请人：Brown S. Dearg

  公开号：US20050245551A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The invention concerns amide derivatives of Formula (Ia) wherein X is —NHCO— or —CONH—; m is 0-3; R 1 is a group such as hydroxy, halogeno, trifluoromethyl, cyano, mercapto, nitro, amino, carboxy and carbamoyl; n is 0-2; R 2 is a group such as hydroxy, halogeno, trifluoromethyl, cyano, mercapto, nitro, amino and carboxy; R 3 is hydrogen, halogeno, (1-6C)alkyl or (1-6C)alkoxy; q is 0-4; and Q is a group such as aryl, aryloxy, aryl-(1-6C)alkoxy, arylamino and N -(1-6C)alkyl-arylamino; or pharmaceutically-acceptable salts or in-vivo-cleavable esters thereof; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diseases or medical conditions mediated by cytokines.

  本发明涉及式(Ia)的酰胺衍生物，其中X为—NHCO—或—CONH—；m为0-3；R1为羟基、卤代、三氟甲基、氰基、巯基、硝基、氨基、羧基和氨基甲酰基等基团；n为0-2；R2为羟基、卤代、三氟甲基、氰基、巯基、硝基、氨基和羧基等基团；R3为氢、卤代、(1-6C)烷基或(1-6C)烷氧基；q为0-4；Q为芳基、芳氧基、芳基-(1-6C)烷氧基、芳基氨基和N-(1-6C)烷基-芳基氨基等基团；或其药学上可接受的盐或体内可降解的酯；制备它们的方法、含有它们的制药组合物以及它们在治疗细胞因子介导的疾病或医疗状况中的用途。
• Substituted Quinazolones as Anti-Cancer Agents
  申请人：Aquila Brian

  公开号：US20080275022A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The invention relates to chemical compounds of the formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess B Raf inhibitory activity and are accordingly useful for their anti cancer activity and thus in methods of treatment of the human or animal body. The invention also relates to processes for the manufacture of said chemical compounds, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments of use in the production of an anti-cancer effect in a warm blooded animal such as man.

  本发明涉及化学式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其具有B-Raf抑制活性，因此在抗癌活性和人或动物体的治疗方法中有用。本发明还涉及制造所述化学化合物的方法，包含它们的制药组合物以及它们在制造用于在温血动物（如人）中产生抗癌效果的药物中的使用。
• AMIDE DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1163237B1

  公开（公告）日：2004-05-06
• SUBSTITUTED QUINAZOLONES AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1761506A1

  公开（公告）日：2007-03-14